ฌานน์ ฟิลลิปส์ เริ่มช่วยแม่ของเธอพอลลีน ฟิลลิปส์ ทำ คอลัมน์ Dear Abbyตั้งแต่อายุ 14 ปี เพื่อหารายได้ค่าขนม เมื่อฌานน์ขอเงินค่าขนมจากแม่ พอลลีนตอบว่า "แล้วเธอจะทำอะไรเพื่อแลกกับมันล่ะ?" จากนั้นพอลลีนก็บอกว่า คอลัมน์ Dear Abby ของเธอ ได้รับจดหมายจำนวนมากจากวัยรุ่น และฌานน์สามารถตอบจดหมายบางฉบับได้ ถ้าคำตอบของฌานน์ "ดี" แม่ของเธอก็จะนำไปใช้ในคอลัมน์ แต่ถ้าคำตอบไม่ดี ฌานน์ก็จะเขียนใหม่^{[ 6 ]}ฌานน์ใช้เงินค่าขนมไปกับการดูหนังและละคร เธอไปซานฟรานซิสโกหลายครั้งเพื่อดูละครเรื่องLi'l Abner ^{[ 7 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1970 ฟิลลิปส์ช่วยแม่ของเธอเขียนคอลัมน์มากกว่าครึ่งหนึ่งสำหรับรายการวิทยุที่ออกอากาศทั่วประเทศทางCBS News [ ^{8 ] [ 9 ] ใน}ปี 1980 เธอได้เป็นบรรณาธิการบริหารคอลัมน์ของรายการวิทยุ และในปี 1987 เธอได้เป็นบรรณาธิการร่วม^{[ 8 ]}ฟิลลิปส์ใช้เวลาหกปีในการช่วยเหลือรายการวิทยุ^{[ 10 ]}ตั้งแต่ปี 1987 เธอทำงานร่วมกับแม่ของเธอใน คอลัมน์ Dear Abby ที่ออกอากาศทั่วประเทศ เธอเริ่มเขียนคอลัมน์ส่วนใหญ่ตั้งแต่ต้นทศวรรษ 1990 แม้ว่าแม่ของเธอจะไม่ได้ยอมรับเธอต่อสาธารณะในฐานะผู้เขียนร่วมของคอลัมน์จนกระทั่งปี 2000 จีนน์ทำงานเป็นผู้เขียน ในขณะที่พอลลีนเป็นบรรณาธิการ ในขณะที่พอลลีนอยู่บ้าน จีนน์จะจัดการสำนักงานและพนักงานที่ได้รับค่าจ้าง^{[ 11 ]}แม่และลูกสาวได้รับการระบุว่าเป็นผู้เขียนหลังจากจดหมายถึงผู้อ่านเมื่อวันที่ 12 ธันวาคม 2000 ^{[ 12 ]}รูปถ่ายของทั้งสองคนถูกติดไว้กับคอลัมน์แต่ละคอลัมน์ เริ่มตั้งแต่วันที่ 22 กรกฎาคม พ.ศ. 2545 Jeanne ได้รับการระบุว่าเป็นผู้เขียนเพียงคนเดียว โดยมีการเพิ่มข้อความว่า " Dear Abby เขียนโดย Abigail Van Buren หรือที่รู้จักกันในชื่อ Jeanne Phillips และก่อตั้งโดย Pauline Phillips ผู้เป็นมารดา " ไว้ที่ด้านล่างของคอลัมน์แต่ละคอลัมน์^{[ 13 ]} Kathie Kerr โฆษกหญิงของUniversal Press Syndicateผู้จัดจำหน่ายคอลัมน์ กล่าวว่า "ในช่วงสองสามปีที่ผ่านมา Pauline Phillips ไม่ได้มีกิจกรรมประจำวันใดๆ กับคอลัมน์นี้เลย" ^{[ 14 ]}รูปถ่ายของคอลัมน์ซึ่งมีทั้งแม่และลูกสาว ถูกแทนที่ด้วยรูปถ่ายของลูกสาวเพียงคนเดียว^{[ 10 ]}

ในปี 2009 คอลัมน์ของเธอเข้าถึงผู้คน 110 ล้านคนผ่านการเผยแพร่ในหนังสือพิมพ์ประมาณ 1,400 ฉบับ^{[ 6 ] [ 15 ]}ทุกสัปดาห์ เธอได้รับจดหมายและอีเมลขอคำแนะนำจากเธอประมาณ 5,000 ถึง 10,000 ฉบับ^{[ 12 ] [ 16 ]}เนื่องจากการใช้งานอีเมลที่เพิ่มขึ้น ในปี 2013 จดหมายที่ส่งทางไปรษณีย์จึงเหลือน้อยกว่า 10% ^{[ 17 ]} ฟิลลิปส์กล่าวว่าเธอปรารถนาจดหมายที่จับต้องได้เพราะมีความใกล้ชิดมากกว่า ดังที่ หนังสือพิมพ์ Palm Beach Daily Newsบรรยายไว้ว่าเธอสามารถเห็น "รอยคราบน้ำตาบนกระดาษเขียนจดหมาย กลิ่นควันบุหรี่ในกระดาษ รูปแบบลายมือ และสิ่งอื่นๆ ที่สะท้อนถึงลายมือของแต่ละบุคคล" ^{[ 17 ]}การอ่านและตอบจดหมายบางครั้งใช้เวลามากกว่าแปดชั่วโมงต่อวัน^{[ 12 ]}หลังจากเขียนคำตอบเสร็จ ฟิลลิปส์จะเก็บไว้สักระยะหนึ่ง สองสามวันต่อมา เธอจะทบทวนอีกครั้งเพื่อให้แน่ใจว่าความรู้สึกของเธอเกี่ยวกับเรื่องนั้นยังคงไม่เปลี่ยนแปลง^{[ 18 ]}เมื่อเธอไม่รู้เรื่องใดเรื่องหนึ่ง เธอจะปรึกษาผู้เชี่ยวชาญจากหลากหลายสาขา รวมถึง "การแพทย์ จิตเวช กฎหมาย จริยธรรม" และศาสนา^{[ 19 ]}ฟิลลิปส์ตั้งข้อสังเกตว่าคอลัมน์นี้กล่าวถึงหลายหัวข้อ รวมถึง "การบริจาคอวัยวะ ความรุนแรงในครอบครัว สุขภาพจิต ความปลอดภัยของเด็ก การทำงานอาสาสมัคร ความสุภาพ การดื่มแอลกอฮอล์มากเกินไป การใช้สารระเหยในทางที่ผิด ... และอันตรายของยาสูบ" ^{[ 20 ]}ตามที่เพอร์เนลล์ วัตสัน จากเดลี่เพรส กล่าว ฟิลลิปส์จะส่งคำตอบลับที่ไม่ตีพิมพ์ให้กับผู้อ่านที่ส่ง "ซองจดหมายติดแสตมป์พร้อมที่อยู่ของตนเอง" ^{[ 8 ]}

ในวันวาเลนไทน์ปี 2001 รายการวิทยุ Dear Abbyได้รับเกียรติให้มีดาวดวงที่ 2,172 บนHollywood Walk of Fameสมาชิกในครอบครัวและเพื่อนฝูงประมาณ 60 คนเข้าร่วมในพิธีซึ่งใช้เวลา 30 นาที Jeanne Phillips จ่ายค่าสปอนเซอร์ 15,000 ดอลลาร์สำหรับดาวดวงนี้และค่าบำรุงรักษาเพื่อเป็นเกียรติแก่แม่ของเธอ รายการวิทยุ Dear Abbyดำเนินมาเป็นเวลา 12 ปี Jeanne เป็นผู้เขียนบทและโปรดิวซ์รายการของ Pauline ส่วน Pauline เป็นผู้ดำเนินรายการ^{[ 21 ]}

ในปี 2018 ฟิลลิปส์ได้ให้คำแนะนำแก่ผู้เขียนจดหมายว่าไม่ควรตั้งชื่อลูกด้วยชื่อที่ "ไม่ธรรมดา" เธอเขียนว่า "ชื่อต่างประเทศไม่เพียงแต่จะออกเสียงและสะกดได้ยากเท่านั้น แต่ยังอาจทำให้เด็กถูกล้อเลียนอย่างไม่ปรานีอีกด้วย บางครั้งชื่อนั้นอาจเป็นคำที่มีปัญหาในภาษาอังกฤษ และคำที่ฟังดูไพเราะในภาษาต่างประเทศอาจฟังดูไม่ไพเราะในภาษาอังกฤษ" จอห์น เอลิกอน จากนิวยอร์กไทมส์กล่าวว่าคำตอบของเธอจุดประกายให้เกิดการถกเถียงอย่างดุเดือดในโซเชียลมีเดียและ "ได้จุดประกายการถกเถียงครั้งใหม่เกี่ยวกับอัตลักษณ์ การยอมรับ และการรวมเข้าด้วยกัน" ^{[ 22 ]}

Jeanne Phillips อธิบายลักษณะสไตล์ของแม่เธอว่า "นุ่มนวลกว่า" ในขณะที่ตัวเธอเอง "[เข้าถึง] รากเหง้าของปัญหาได้อย่างรวดเร็ว" ^{[ 6 ]}ทั้ง Jeanne และ Pauline ต่างก็หยิบยก เรื่อง การแต่งงานของคนรักเพศเดียวกันมาเป็นหัวข้อในคอลัมน์ของพวกเธอ^{[ 6 ]}ในปี 1984 Pauline ได้แนะนำผู้ปกครองของลูกที่เป็นเกย์ให้ไปที่Parents and Friends of Lesbians and Gays (PFLAG) ^{[ 23 ]}ในปี 2007 ลูกสาวของเธอประกาศสนับสนุนการแต่งงานของคนรักเพศเดียวกันอย่างเปิดเผย ในปีเดียวกันนั้น เธอได้รับรางวัล "Straight for Equality" จาก PFLAG ^{[ 23 ]}

ในช่วงสงครามเวียดนามในปี พ.ศ. 2510 แม่ของฟิลลิปส์ได้เริ่มปฏิบัติการ Dear Abby ซึ่งเป็นการส่งข้อความอวยพรวันหยุดให้กับทหารอเมริกัน^{[ 24 ]} แม่ของฟิลลิปส์ได้รับแรงบันดาลใจให้สร้างบริการนี้ขึ้น มาเมื่อบิลลี่ ทอมป์สัน จ่าสิบเอก ขอจดหมายจากบ้านเป็นของขวัญคริสต์มาส^{[ 25 ]}

เมื่อ เกิด การโจมตีด้วยเชื้อแอนแทรกซ์ในปี 2544ปฏิบัติการดังกล่าวจึงถูกเลื่อนออกไป^{[ 26 ] [ 27 ]} Jeanne Phillips ได้ร่วมมือกับกระทรวงกำลังพลและกิจการสำรองของกองทัพเรือสหรัฐฯเพื่อสร้างเว็บไซต์ทดแทนบนอินเทอร์เน็ตที่ "AnyServiceMember.mil" ในปี 2546 เว็บไซต์ดังกล่าวได้รับข้อความเฉลี่ยวันละ 20,000 ถึง 30,000 ข้อความ ก่อนสงครามอิรักเว็บไซต์ดังกล่าวได้รับข้อความเพียงวันละ 2,000 ถึง 3,000 ข้อความเท่านั้น^{[ 24 ]}

ข้อความเหล่านี้ถูกจัดหมวดหมู่ตามรัฐและหน่วยงานในเครื่องแบบแต่ไม่ได้ส่งถึงบุคคลใดบุคคลหนึ่งโดยเฉพาะ^{[ 24 ]}ทหารได้รับข้อความโดยการเข้าถึงผ่าน OperationDearAbby.net หรือเมื่อเจ้าหน้าที่พิมพ์ข้อความออกมาเพื่อแจกจ่าย^{[ 28 ]}

ฟิลลิปส์ได้ปรากฏตัวในรายการทอล์คโชว์ทางโทรทัศน์หลายรายการ รวมถึงการปรากฏตัวหลายครั้งในรายการLarry King LiveของCNN [ ^{29 ] องค์กร}ระดับชาติที่มีชื่อเสียงหลายแห่งได้ยกย่องเธอสำหรับคำแนะนำและความพยายามในการให้ความรู้แก่ผู้อ่านของเธอในหัวข้อต่างๆ รวมถึงหัวข้อที่เกี่ยวข้องกับสุขภาพ ความปลอดภัย และการยอมรับความหลากหลายทางวัฒนธรรม

เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2548 ฌานน์ได้ออกอากาศทางวิทยุสดครั้งแรกผ่านทางวิทยุอินเทอร์เน็ต^{[ 30 ]}ในข่าวประชาสัมพันธ์เกี่ยวกับการออกอากาศครั้งนั้น เธอกล่าวว่าบางครั้งเธอก็โทรหาคนที่เขียนจดหมายถึงเธอ เพราะในหลายกรณี การให้คำแนะนำทางโทรศัพท์ง่ายกว่าการให้คำแนะนำทางจดหมาย^{[ 6 ] [ 30 ]}