ประสบการณ์การฝึกสอนครั้งแรกของ Wulbrun เกิดขึ้นภายใต้Lou Campanelliในฐานะผู้ช่วยโค้ชที่Calซึ่งเขาอยู่ร่วมทีมจนกระทั่ง Campanelli เกษียณอายุ ก่อนที่จะเข้าร่วมกับKevin Stallingsในฐานะผู้ช่วยโค้ชที่Illinois State ^{[ 1 ]}

ในปี พ.ศ. 2540 วูลบรุนจะออกจากการเป็นโค้ชวิทยาลัยเพื่อไปทำงานในภาคเอกชน ขณะเดียวกันก็เป็นโค้ชบาสเก็ตบอลระดับมัธยมปลายที่โรงเรียน Central Catholic High Schoolในเมืองบลูมิงตัน รัฐอิลลินอยส์ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2545 ถึง พ.ศ. 2550 ^{[ 2 ]}

ในปี 2011 วูลบรุนได้เข้ารับตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการบาสเกตบอลให้กับเซธ กรีนเบิร์กที่เวอร์จิเนียเทคเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล ก่อนที่จะเข้าร่วมกับเจรอด ฮาเซในฐานะผู้ช่วยโค้ชที่UAB ^[ 1 ^{] [ 3 ]}ในขณะที่ทำงานอยู่ที่ UAB วูลบรุนเป็นส่วนหนึ่งของทีม Blazers ที่^คว้าแชมป์ Conference USA Tournament ปี 2015และ ทีมที่เข้าร่วม NCAA Tournament ปี 2015รวมถึงทีม UAB ในฤดูกาลปกติและ ทีม NIT ปี 2016ในปี 2016 วูลบรุนได้ติดตามฮาเซไปเป็นผู้ช่วยโค้ชที่สแตนฟอร์ด^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 29 มีนาคม พ.ศ. 2564 วูลบรุนได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนที่ 33 ในประวัติศาสตร์ของมหาวิทยาลัยเดนเวอร์ แทนที่ร็อดนีย์ บิลลัปส์^{[ 5 ] [ 6 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2568 Wulbrun ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชบาสเก็ตบอลชายระดับมัธยมปลายและผู้อำนวยการโครงการที่โรงเรียน Sacred Heart Schools, Atherton ^{[ 7 ]}