เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2557 คันนิงแฮมเซ็นสัญญากับนิวยอร์กไจแอนท์ส^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม 2557 เขาถูกปล่อยตัว เมื่อวันที่ 3 กันยายน 2557 คันนิงแฮมถูกเพิ่มเข้าไปในทีมฝึกซ้อมของไจแอนท์ส^{[ 4 ]}คันนิงแฮมใช้เวลา 15 สัปดาห์แรกของฤดูกาลปกติปี 2557อยู่ในทีมฝึกซ้อม เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม 2557 คันนิงแฮมได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงสำหรับสองเกมสุดท้ายของฤดูกาลปกติ^{[ 5 ] [ 6 ]}

คันนิงแฮมได้เข้าร่วมทีมไจแอนท์ 53 คนเพื่อเริ่มต้นฤดูกาลปกติปี 2015 [ ^{7 ] เมื่อ}วันที่ 18 ตุลาคม 2015 เขาถูกไจแอนท์ปล่อยตัว^{[ 8 ]}เขาได้รับการเซ็นสัญญากลับเข้าทีมฝึกซ้อมของไจแอนท์อีกครั้งเมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2015 ^{[ 9 ]}คันนิงแฮมได้รับการเลื่อนขั้นสู่ทีมหลักเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2015 ^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2016 ไจแอนท์ปล่อยตัวคันนิงแฮม^{[ 11 ]}

คันนิงแฮมถูกทีมนิวยอร์ก เจ็ต ส์ดึงตัวมาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว เมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม 2016 ^{[ 12 ]}และถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2016 ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2016 คันนิงแฮมถูกทีม เทนเนสซี ไททันส์ดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นสำรอง^{[ 14 ]}เมื่อวันที่ 2 กันยายน 2016 เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมไททันส์เนื่องจากการตัดรายชื่อผู้เล่นขั้นสุดท้าย และได้เซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมในวันถัดมา^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาเซ็นสัญญาสำรอง/อนาคตกับทีมไททันส์เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2017 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 2 กันยายน 2017 คันนิงแฮมถูกทีมไททันส์ปล่อยตัว และเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมในวันถัดมา^{[ 18 ] [ 19 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 12 กันยายน 2017 ^{[ 20 ]}เขาเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมอีกครั้งเมื่อวันที่ 13 ธันวาคม 2017 ^{[ 21 ]}เมื่อวันที่ 19 ธันวาคม 2017 เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมฝึกซ้อม^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2018 คันนิงแฮมได้รับการเซ็นสัญญากับไททันส์อีกครั้ง^{[ 23 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 1 กันยายน 2018 และเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมในวันถัดไป^{[ 24 ] [ 25 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 18 กันยายน 2018 ^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 26 กันยายน 2018 คันนิงแฮมได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของดีทรอยต์ ไลออนส์^{[ 27 ]}เมื่อวันที่ 24 ตุลาคม เขาถูกปล่อยตัวและเซ็นสัญญากลับเข้าทีมฝึกซ้อมอีกครั้งในอีกสามวันต่อมา^{[ 28 ] [ 29 ]}เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม เขาถูกตัดออกจากทีมอีกครั้ง แต่เซ็นสัญญากลับเข้าทีมในวันถัดไป^{[ 30 ] [ 31 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2018 ^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2562 คันนิงแฮมถูกปล่อยตัวโดยไลออนส์^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 25 กันยายน 2019 คันนิงแฮมเซ็นสัญญากับวอชิงตัน เรดสกินส์ [ ^{34 ] เขา}ถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม^{[ 35 ]}

หลังจบฤดูกาล เรดสกินส์เลือกที่จะไม่มอบ สัญญา ผู้เล่นอิสระแบบมีข้อจำกัดให้กับคันนิงแฮม และเขากลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 18 มีนาคม 2020 ^{[ 36 ]}