แม้ว่าเขาจะเคยติดทีมชาติไอร์แลนด์ระดับโรงเรียนขณะเรียนอยู่ที่วิทยาลัยเซนต์มันชิน (ลิเมอริก) และมีประวัติการเล่นที่ดีในระดับเยาวชน แต่ฟลานเนอรี่ต้องรอโอกาสอย่างอดทน และเขาก็ใช้โอกาสที่มาถึงอย่างคุ้มค่าที่สุด เขาเริ่มต้นอาชีพนักกีฬาอาชีพกับคอนนาคท์ซึ่งเขาใช้เวลาสองฤดูกาลในการแข่งขันแย่งตำแหน่งตัวรับกับมาร์นัส อุยส์

ต่อมา แฟลนเนอรี่ ย้ายไปอยู่กับมันสเตอร์ซึ่งในช่วงแรกโอกาสในการลงเล่นของเขานั้นค่อนข้างจำกัดเนื่องจากฟอร์มการเล่นที่สม่ำเสมอของแฟรงกี้ ชีแฮนนักเตะทีมชาติไอร์แลนด์ตัวหลัก อย่างไรก็ตาม เขาได้ลงเล่นในศึกไฮเนเก้น คัพเป็นครั้งแรกในฐานะตัวสำรอง ในเกมที่พบกับสตาด ฟรองเซส์ที่สนามธอมอนด์ พาร์คในรอบก่อนรองชนะเลิศ เมื่อเดือนเมษายน ปี 2004 ซึ่งมันสเตอร์ เป็น ฝ่ายชนะไปด้วยคะแนน 37–32

หลังจากที่ชีแฮนได้รับบาดเจ็บที่คออย่างรุนแรงในปี 2005 แฟลนเนอรี่ก็ยึดตำแหน่งหมายเลข 2 ของมันสเตอร์ไว้ได้ เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ในการลงเล่นไฮเนเก้นคัพนัดแรกที่ทำแต้มได้ในการแข่งขันกับคาสเตรส ฟอร์มการเล่นที่โดดเด่นและความสามารถในการแข่งขันในระดับสูงสุดทำให้เขาถูกเรียกตัวติดทีมชาติไอร์แลนด์ทันที และได้ประเดิมสนามในระดับนานาชาติในเกมกับโรมาเนียในเดือนพฤศจิกายน 2005 โดยลงมาเป็นตัวสำรอง เขามีบทบาทสำคัญใน ทีมมันสเตอร์ที่คว้า แชมป์ไฮเนเก้นคัพในฤดูกาล 2005/06 และ 2007/08

เขาพลาดการลงเล่นเกือบทั้งฤดูกาล 2009/10 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ โดยลงเล่นเพียง 6 นัด และยังพลาดการลงเล่นเป็นส่วนใหญ่ในฤดูกาล 2010/11 อีกด้วย เนื่องจากอาการบาดเจ็บเช่นกัน โดยลงเล่นเพียงแค่เกมกับตูลงในช่วงเดือนตุลาคม และกับอัลสเตอร์ในช่วงเดือนมกราคม อาการบาดเจ็บครั้งล่าสุดของเขาเกิดขึ้นในเกมกับอัลสเตอร์

เกมสุดท้ายของเขาในนามทีม Munster คือเกมที่กล่าวถึงข้างต้นกับทีม Ulsterในเดือนมกราคม 2011 ซึ่ง Munster เป็นฝ่ายชนะไปด้วยคะแนน 35–10 ต่อหน้าผู้ชม ในสนาม Thomond Park

ภายในเดือนมกราคม 2006 แฟลนเนอรี่ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้เล่นตำแหน่งฮุกเกอร์ตัวเลือกแรกของไอร์แลนด์ และลงเล่นเกมระดับนานาชาติเต็มรูปแบบครั้งแรกในเกมกับอิตาลีในการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติเขาได้รักษาตำแหน่งในทีมที่คว้าแชมป์ทริปเปิลคราวน์ในปี 2006 และได้รับเลือกเป็นเอกฉันท์ให้เป็นฮุกเกอร์ที่ดีที่สุดของหกชาติในฤดูกาลนั้นในการแข่งขันเทสต์ซีรีส์กลางปี ​​2006 แฟลนเนอรี่ลงเล่นทุกแมตช์กับนิวซีแลนด์และออสเตรเลีย โดยทำได้หนึ่งลอง อย่างไรก็ตาม แฟลนเนอรี่ประสบปัญหาอาการบาดเจ็บในช่วงปลายปี 2006 ทำให้เขาเสียตำแหน่งในทีมชาติไอร์แลนด์ให้กับรory Best จากอัลสเตอร์ ไปชั่วคราว แต่แฟลนเนอรี่ก็ได้ลงเล่นเป็นตัวสำรองในทุกเกมของไอร์แลนด์ ใน หกชาติปี 2007

หลังจากเดินทางไปทัวร์อาร์เจนตินากับทีมสำรอง เขายังเป็นสมาชิกที่ทำแต้มได้ของ ทีม รักบี้เวิลด์คัพของไอร์แลนด์ในปี 2007ที่ฝรั่งเศส โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมกับฝรั่งเศสและอาร์เจนตินาเขาเป็นสมาชิกของทีมไอร์แลนด์ที่คว้าแชมป์Six Nations ChampionshipและGrand Slamใน ปี 2009 ^{[ 2 ]} แฟลนเนอรี่ถูกลงโทษแบน 8 สัปดาห์ในปี 2008 จากการเหยียบจูเลียน บอนแนร์โทษแบนดังกล่าวถูกลดเหลือ 4 สัปดาห์ในภายหลัง ซึ่งทำให้เขาสามารถลงเล่นในทัวร์นาเมนต์ Six Nations ได้^{[ 3 ] [ 4 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553 แฟลนเนอรี่ถูกกล่าวหาว่า "เตะ" อเล็กซิส ปาลิสซง ปีกของฝรั่งเศส ระหว่างการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติปี พ.ศ. 2553ที่ปารีส^{[ 5 ]}เขาถูกแบนหกสัปดาห์ ซึ่งทำให้เขาพลาดการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติ ที่เหลือของปี พ.ศ. 2553 ^{[ 6 ]}

ฟลานเนอรี่พลาดการแข่งขันในเดือนมิถุนายนปี 2010 การแข่งขันในเดือนพฤศจิกายนปี 2010 และการแข่งขันซิกส์เนชั่นส์ปี 2011 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ แต่ได้รับการคัดเลือกเข้าสู่ทีมเบื้องต้นของไอร์แลนด์สำหรับการแข่งขันอุ่นเครื่องก่อนฟุตบอลโลกปี 2011 ในเดือนสิงหาคม เขาได้กลับมาลงสนามอีกครั้งในการแข่งขันอุ่นเครื่องก่อนฟุตบอลโลกรักบี้ปี 2011 กับสกอตแลนด์ในเดือนสิงหาคม และได้รับการคัดเลือกเข้าสู่ทีม 30 คนของไอร์แลนด์สำหรับฟุตบอลโลก แม้ว่าจะผ่านการแข่งขันอุ่นเครื่อง 4 นัดของไอร์แลนด์ในเดือนสิงหาคมและเกมแรกของรอบแบ่งกลุ่มกับยูเอสอีเกิลส์ในเดือนกันยายน ฟลานเนอรี่ก็ประสบกับอาการบาดเจ็บที่น่องซ้ำอีกครั้งในการฝึกซ้อมและถูกบังคับให้ถอนตัวออกจากทีมฟุตบอลโลกของไอร์แลนด์ โดยมีเดเมียน วาร์ลีย์เข้า มาแทนที่ ^{[ 7 ]}

เขาอยู่ที่นิวซีแลนด์ต่อเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มนัดที่สองในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมากับออสเตรเลีย โดยเขาได้มอบเสื้อแข่งให้กับผู้เล่นก่อนการแข่งขัน ซึ่งผู้เล่นและทีมงานของไอร์แลนด์ต่างบรรยายว่าเป็นช่วงเวลาที่ "ซาบซึ้งใจ" การแข่งขันนัดเปิดสนามกับสหรัฐอเมริกาเป็นการแข่งขันนัดสุดท้ายของแฟลนเนอรี่ในนามทีมชาติไอร์แลนด์ เนื่องจากอาการบาดเจ็บทำให้เขาพลาดการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติปี 2012และทำให้เขาต้องประกาศเลิกเล่นในเดือนมีนาคม 2012

เมื่อวันที่ 21 เมษายน พ.ศ. 2552 แฟลนเนอรี่ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นสมาชิกของบริติช แอนด์ ไอริช ไลออนส์สำหรับการทัวร์แอฟริกาใต้ในปี พ.ศ. 2552 [ ^{8 ] อย่างไรก็ตาม}หนึ่งเดือนต่อมา ในวันที่ 21 พฤษภาคม เขาได้รับบาดเจ็บที่ข้อศอกระหว่างการฝึกซ้อม ซึ่งทำให้เขาพลาดการทัวร์^{[ 9 ]}

หลังจากได้รับบาดเจ็บเรื้อรังหลายครั้ง แฟลนเนอรี่จึงประกาศเลิกเล่นในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2555 ^{[ 10 ]}

ขัดต่อ	เล่น	วอน	สูญหาย	วาด	ลอง	คะแนน	% วอน
อาร์เจนตินา	3	1	2	0	0	0	33.33
ออสเตรเลีย	3	0	2	1	0	0	0
แคนาดา	1	1	0	0	0	0	100
อังกฤษ	4	3	1	0	0	0	75
ฟิจิ	1	1	0	0	0	0	100
ฝรั่งเศส	7	1	6	0	0	0	14.29
จอร์เจีย	1	1	0	0	0	0	100
อิตาลี	5	5	0	0	1	5	100
นามิเบีย	1	1	0	0	1	5	100
นิวซีแลนด์	4	0	4	0	1	5	0
โรมาเนีย	1	1	0	0	0	0	100
สกอตแลนด์	5	3	2	0	0	0	60
แอฟริกาใต้	1	1	0	0	0	0	100
สหรัฐอเมริกา	1	1	0	0	0	0	100
เวลส์	3	3	0	0	0	0	100
ทั้งหมด	41	23	17	1	3	15	56.1

ถูกต้อง ณ วันที่ 5 กรกฎาคม 2560 ^{[ 20 ]}

• การแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์ยุโรป :
  • ผู้ชนะ (2): 2005–06 , 2007–08
• การแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์ยูไนเต็ด :
  • ผู้ชนะ (2): 2008–09 , 2010–11

• การแข่งขันชิงแชมป์หกชาติ :
  • ผู้ชนะ (1): 2009
• แกรนด์สแลม :
  • ผู้ชนะ (1): 2009
• ทริปเปิลคราวน์ :
  • ผู้ชนะ (3): 2006 , 2007 , 2009