วาสโตได้รับการคัดเลือกโดยโคโลราโด ร็อกกีส์ในรอบที่ 24 ของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2014 [ ^{2 ]}และเขาได้เซ็นสัญญา เขาเปิดตัวในระดับอาชีพในปีเดียวกันกับทีมไตร-ซิตี้ ดัสต์ เดวิลส์ โดยขว้างหนึ่งอินนิ่งโดยไม่เสียแต้มและทำสไตรค์เอาท์ได้หนึ่ง ^{ครั้ง}ในปี 2015 เขาลงสนามในฐานะตัวสำรอง 46 ครั้งให้กับทีมแอชวิลล์ ทัวริสต์โดยมีสถิติ 2-4 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.93 และควบคุมคู่ต่อสู้ให้มีค่าเฉลี่ยการตี .199 ฤดูกาลนี้ยังช่วยให้เขาได้รับเลือกเป็นออลสตาร์ในลีกรองเป็นครั้งแรก ในปี 2016 เขาถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นกับทีมโมเดสโต นัทส์และฮาร์ตฟอร์ด ยาร์ด โกทส์ในการลงสนามในฐานะตัวสำรอง 56 ครั้ง เจอร์รีทำสถิติรวม 4-4 ด้วยสไตรค์เอาท์ 70 ครั้งและค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.26 และได้รับเลือกเป็นออลสตาร์ในลีกรองเป็นครั้งที่สอง เจอร์รี่ได้รับเชิญให้เข้าร่วมArizona Fall Leagueในฤดูกาล 2016 ซึ่งเขาประสบปัญหาและมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 8.31 ในการขว้าง 8 2/3 อินนิ่ง วาสโตถูกเรียกตัวขึ้นมาและใช้เวลาในปี 2017 กับAlbuquerque Isotopesซึ่งในช่วงหนึ่งของฤดูกาลเขาประสบความสำเร็จอย่างมากและติดอันดับที่ 30 ในรายชื่อผู้เล่นดาวรุ่งของ Rockies อย่างไรก็ตาม เนื่องจากอาการบาดเจ็บและปัญหาใหญ่ในช่วงครึ่งหลัง สถิติของเขาจึงลดลงและเขามีสถิติชนะ 3 แพ้ 3 ค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 6.88 และการเดินบวกการตี 1.68 หารด้วยอินนิ่งที่ขว้างใน 53.2 อินนิ่งในฐานะตัวสำรอง^{[ 3 ]}เขาเริ่มต้นปี 2018 กับAlbuquerque Isotopesซึ่งเขาพัฒนาขึ้นอย่างมากและมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.16 พร้อมกับ 44 สไตรค์เอาท์ในการลงสนามในฐานะตัวสำรอง 37 ครั้ง

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2018 วาสโตถูกเทรดไปยังแคนซัสซิตี้รอยัลส์เพื่อแลกกับดรูว์บูเทรา แคชเชอร์ [ ^{6 ] เจอร์}รีลงเล่นหนึ่งครั้งกับโอมาฮา สตอร์ม เชเซอร์สก่อนที่จะถูกเรียกตัวขึ้นมาในวันที่ 4 กันยายน เขาเปิดตัวในคืนนั้นและบันทึกการตีเอาท์ครั้งแรกของเขากับรอยัลส์โดยเจอกับแบรนดอน กายเออร์ เอาท์ฟิลด์ของ คลีฟแลนด์ อินเดียนส์เจอร์รีจบฤดูกาล 2018 กับรอยัลส์ด้วยการตีเอาท์ สามครั้งและ มีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.45 ใน 3 2/3 อินนิ่ง วาสโตจบฤดูกาลแรกในเมเจอร์ลีกด้วยการตีเอาท์สี่ครั้งและมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 8.31 ใน 4 1/3 อินนิ่ง

เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2018 วาสโตถูกทีมชิคาโก คับส์ ดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน วาสโตถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและถูกส่งตัวไปเล่นในทีมไอโอวา คับส์ ระดับทริปเปิ ลเอ วาสโตพลาดการแข่งขันตลอดฤดูกาล 2019 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ และไม่ได้ลงเล่นแม้แต่เกมเดียวในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลของลีกรองเนื่องจาก การระบาดของโรคโค วิด-19 ^{[ 8 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2020 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 2020 วาสโตเซ็นสัญญากับทีมชิคาโก คับส์อีกครั้งในระดับไมเนอร์ลีก ต่อมาเมื่อวันที่ 29 มีนาคม 2021 ทีมชิคาโก คับส์ได้ปล่อยตัววาสโตออกจากทีม