แชทแมนเป็นหนึ่งในผู้เล่นฟรีเอเจนต์ 19 คนที่ไม่ได้ถูกดราฟต์ แต่ได้รับการเซ็นสัญญาโดยทีมซานดิเอโก ชาร์เจอร์สในเดือนเมษายน ปี 2002 หลังจากที่เขาเป็นผู้นำในลีก NFL ด้านการวิ่งทำระยะในฤดูกาลก่อนเปิดฤดูกาลด้วยระยะ 234 หลา เฉลี่ย 5.1 หลาต่อการวิ่งหนึ่งครั้ง เขาจึงได้เข้าร่วมทีมหลังจากจบการฝึกซ้อม แชทแมนลงเล่นไป 10 เกมโดยไม่ได้ลงเป็นตัวจริง ในฤดูกาลนั้น เขาทำระยะวิ่งได้ 19 หลาจากการวิ่ง 6 ครั้ง รับบอลได้ 3 ครั้ง ทำระยะได้ 44 หลา และทำแท็คเกิลได้ 4 ครั้งในทีมพิเศษ

แชทแมนลงเล่นครบทั้ง 16 เกมในฤดูกาลปกติปี 2003 ให้กับชาร์เจอร์ส แม้ว่าเขาจะไม่ค่อยได้ลงเล่นในเกมรุก (จบฤดูกาลด้วยการวิ่ง 8 ครั้ง ได้ระยะ 17 หลา และรับบอล 5 ครั้ง ได้ระยะ 54 หลา) แต่เขาก็เป็นผู้เล่นทีมพิเศษที่ทำแท็คเกิลได้มากที่สุดถึง 16 ครั้ง และยังเก็บฟัมเบิลได้อีกด้วย นอกจากนี้ แม้ว่าโดยหลักแล้วเขาจะเป็นตัวบล็อกในการเตะเปิดเกม แต่แชทแมนก็ยังรับลูกเตะคืนได้ 2 ครั้ง รวมระยะ 31 หลาในฤดูกาลนั้น

หลังจากเซ็นสัญญากับทีมอีกครั้งในฐานะผู้เล่นอิสระที่ มีสิทธิ์พิเศษ แชทแมนลงเล่นให้ชาร์เจอร์ส 15 เกมในปี 2004 แม้จะมีอาการบาดเจ็บที่นิ้วเท้าเรื้อรัง เขามีผลงานที่ดีที่สุดในอาชีพการงานในเกมกับแจ็กสันวิลล์จากัวร์สเมื่อวันที่ 10 ตุลาคม โดยวิ่งทำระยะ 103 หลาและทำแต้มได้ 1 ครั้ง ในฤดูกาลนั้น แชทแมนวิ่ง 65 ครั้ง ทำระยะ 392 หลา (เฉลี่ย 6.0) รับบอล 2 ครั้ง ทำระยะ 17 หลา และทำทัชดาวน์ 3 ครั้ง ในทีมพิเศษ เขาทำแท็คเกิลได้ 4 ครั้ง และยังรับลูกเตะเปิดเกมได้ 4 ครั้ง ทำระยะ 89 หลา รวมถึงครั้งที่ไกลที่สุดคือ 35 หลา อาการบาดเจ็บที่นิ้วเท้าทำให้เขาต้องพลาดลงเล่นในรอบเพลย์ออฟ ในเกมไวลด์การ์ด ของ เอเอฟ ซีกับ นิวยอร์กเจ็ตส์

หลังจากเป็น ผู้เล่นอิสระที่มีข้อจำกัดในเดือนมีนาคม แชทแมนได้รับการเซ็นสัญญาใหม่เป็นเวลาหนึ่งปี แต่การเข้ามาของดาร์เรน สโปรลส์ ผู้เล่นหน้าใหม่ การพัฒนาของไมเคิล เทอร์เนอร์การที่แชทแมนไม่ได้มาที่สนามควอลคอม สเตเดียมในช่วงนอกฤดูกาล รวมถึงปัญหาเรื่องน้ำหนักตัว ล้วนเป็นปัจจัยที่ทำให้เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมในเดือนกรกฎาคมปีนั้น

แม้ว่าทางทีม Chargers โดยเฉพาะอย่างยิ่งหัวหน้าโค้ชMarty Schottenheimer จะมีความกังวล แต่ Chatman ก็ได้รับความสนใจอย่างมากในตลาดซื้อขายผู้เล่นอิสระจากทีมต่างๆ เช่นBaltimore Ravens , Carolina Panthers , Minnesota Vikings , Oakland RaidersและSeattle Seahawks

อย่างไรก็ตาม ทีมไมอามี ดอลฟินส์ เป็นฝ่ายเซ็นสัญญาคว้าตัวแชทแมนมาเมื่อวันที่ 3 กันยายน 2005 เพื่อเสริมความแข็งแกร่งในช่วงที่ริกกี้ วิลเลียมส์ถูกแบน 4 เกม แชทแมนไม่ได้ลงเล่นใน 5 เกมแรกของฤดูกาลปกติกับดอลฟินส์ ก่อนที่จะถูกเทรดไปยังนิวออร์ลีนส์ เซนต์ส แลกกับสิทธิ์ในการเลือกตัวผู้เล่นรอบที่ 7 แบบมีเงื่อนไข เมื่อวันที่ 11 ตุลาคม

แชทแมนลงเล่นให้เซนต์สไป 3 เกม โดยไม่ได้ลงสนามเลยสักเกม ก่อนจะถูกปล่อยตัวในวันที่ 2 พฤศจิกายน ไม่กี่วันต่อมา เขาได้ไปทดสอบฝีมือกับนิวอิงแลนด์ แพทริออตส์เนื่องจากทีมกำลังมองหาผู้เล่นมาเสริมทีม แต่ทีมตัดสินใจเซ็นสัญญากับไมค์ คลาวด์แทน

แชทแมนไม่ได้เป็นผู้เล่นตัวจริงใน NFL ในปี 2006 และมีรายงานว่าเขามีน้ำหนัก 280 ปอนด์ เขาได้ลดน้ำหนักลง 60 ปอนด์ ซึ่งทำให้เขามีความคล่องตัวที่จำเป็นต่อการฟื้นฟูอาชีพของเขา หลังจากที่ไม่ได้เล่นในลีกในปี 2006 ทีมไมอามี ดอลฟินส์ได้เซ็นสัญญากับแชทแมนอีกครั้งและส่งเขาไปเล่นในNFL Europaเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2007 การกลับมาเล่นกับดอลฟินส์ครั้งล่าสุดนี้ทำให้เขาได้กลับมาร่วมงานกับหัวหน้าโค้ชแคม คาเมรอนซึ่งเป็นผู้ประสานงานเกมรุกของซานดิเอโก ชาร์เจอร์สในช่วงที่แชทแมนอยู่ที่นั่น แชทแมนเริ่มต้นฤดูกาล 2007 ในฐานะ ตัวสำรองของ รอนนี่ บราวน์และได้ลงเล่นเพียงเล็กน้อยจนถึงสัปดาห์ที่ 7 ในเกมกับนิวอิงแลนด์ เมื่อบราวน์ได้รับบาดเจ็บที่เข่าอย่างรุนแรง แชทแมนตอบสนองด้วยการวิ่งทำระยะได้อย่างน่าประทับใจถึง 73 หลาจากการวิ่งเพียง 7 ครั้ง ก่อนที่จะออกจากเกมไปชั่วคราวเนื่องจากอาการบาดเจ็บของตัวเอง แชทแมนกลับมาในควอเตอร์ที่ 4 และทำทัชดาวน์สุดท้ายของเกม (และเป็นทัชดาวน์แรกของเขาตั้งแต่ปี 2004)

เนื่องจากรอนนี่ บราวน์ ตัววิ่งหลักของดอลฟินส์ได้รับบาดเจ็บจนต้องพักยาวตลอดฤดูกาล เจสซี แชทแมนจึงได้รับการแต่งตั้งให้เป็นตัวจริงคนใหม่ของไมอามี่ ดอลฟินส์ เกมที่ดีที่สุดของเขาคือเกมที่แพ้บัฟฟาโล บิลส์ ไปอย่างน่าเสียดาย 13-10 โดยเขาทำระยะวิ่งได้ 124 หลาจากการวิ่ง 27 ครั้ง เจสซีจบฤดูกาลด้วยสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วยระยะวิ่ง 515 หลาและทำได้ 1 ทัชดาวน์

แชทแมนเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับนิวยอร์ก เจ็ตส์ในช่วงนอกฤดูกาลปี 2008 หนึ่งสัปดาห์ก่อนเริ่มฤดูกาล เขาถูกลงโทษห้ามลงเล่นสี่เกมเนื่องจากละเมิดนโยบายการใช้สารเสพติดของลีก^{[ 1 ]}

เจสซีมีลูกชายชื่อซาห์เวียร์ และลูกสาวชื่อเจย์ลินน์ แชทแมน