แชปนิค คาห์น ก่อตั้งวงดนตรีวงแรกของเธอเมื่ออายุ 17 ปี หลังจากนั้นหนึ่งปี วงดนตรีก็ยุบวง และเธอได้ออกทัวร์ทั้งในประเทศและต่างประเทศ โดยเล่นคีย์บอร์ดและร้องเพลงในวงดนตรีของศิลปินและวงดนตรีต่างๆ เช่นซาราห์ บลาสโก , โอลด์ แมน ริเวอร์และเดอะคาห์น บราเธอร์สในระหว่างการทัวร์ แชปนิค คาห์น ได้พบกับนักดนตรีเบน ลีและทั้งสองก็เริ่มร่วมงานกันในโครงการดนตรีต่างๆ ในเวลาต่อมา

ในปี 2008 Chapnik Kahn ได้บันทึกเพลงประกอบภาพยนตร์ออสเตรเลียเรื่องThe Squareซึ่งกำกับโดยNash Edgertonเพลงทั้งหมดแต่งและผลิตโดย Ben Lee และขับร้องโดย Chapnik Kahn ^{[ 3 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Australian Recording Industry Association ( ARIA ) สาขา "เพลงประกอบภาพยนตร์ยอดเยี่ยม" ^{[ 4 ]}

หลังจากอัลบั้มนี้ แชปนิค คาห์น ได้ปรับเปลี่ยนตัวตนในฐานะศิลปินเดี่ยวในชื่อ แอปเปิลโลเนีย

ในปี 2013 แชปนิค คาห์น ร่วมงานกับนักดนตรี นาดาฟ คาห์น และทำดนตรีประกอบภาพยนตร์ สารคดีเรื่อง Despite the Godsกำกับโดย เพนนี วอซเนียก ซึ่งติดตามการเดินทางของเจนนิเฟอร์ แชมเบอร์ส ลินช์ผู้กำกับภาพยนตร์เรื่อง Hisssในอินเดียอย่างใกล้ชิด อัลบั้มเพลงประกอบภาพยนตร์วางจำหน่ายในปี 2013 และมีเพลง "She is the Sun" ซึ่งแชปนิค คาห์น ร้องร่วมกับเครก นิโคลส์จากวง The Vinesรวม อยู่ด้วย

Chapnik Kahn ได้ร่วมงานกับ Ben Lee อีกครั้ง โดยร่วมเขียนและร่วมผลิตอัลบั้มAyahuasca: Welcome to the Work [ ^{5 ] ซึ่ง}วางจำหน่ายในเดือนเมษายน 2013 อัลบั้มนี้เป็นการบันทึกเสียงประสบการณ์ของเธอและ Lee กับยารักษาโรคจากอเมริกาใต้ที่เรียกว่าayahuasca

ในปี 2014 เธอได้ปล่อยอัลบั้มOHซึ่งบันทึกเสียงในหลายทวีปและใช้เวลาหลายปี อัลบั้มนี้มีผลงานของศิลปินรับเชิญมากมาย อาทิDntel , Ian Ballและ Nadav Kahn

ในปี 2022 แชปนิค คาห์น ได้แสดงเพลงพื้นบ้านThe Water Is Wideร่วมกับสามีของเธอ นักดนตรี นาดาฟ คาห์น ในช่วงท้ายและเครดิตท้ายเรื่องของภาพยนตร์ออสเตรเลียเรื่องEverything in Between ^{[ 6 ]}

แชปนิค คาห์น ฝึกฝนการแสดงเป็นเวลาสองปีที่ โรงเรียนสอนการแสดง Atlantic Theater Company ใน นิวยอร์กซิตี้ซึ่งก่อตั้งโดยนักเขียนบทละครเดวิด มาเม็ตขณะอาศัยอยู่ในนิวยอร์ก เธอได้แสดงในละครหลายเรื่อง และเมื่อกลับไปซิดนีย์ เธอก็ยังคงทำงานในวงการละครต่อไป ในปี 2006 เธอได้เข้าร่วมแสดงในละครโทรทัศน์ออสเตรเลียเรื่องHome and Awayโดยรับบทเป็นแซม โทลเฮิร์สต์ /โฮลเดน^{[ 2 ]}เดิมทีบทบาทนี้เป็นสัญญา 3 เดือน แต่ได้รับการขยายออกไปเกือบ 2 ปีเนื่องจากเนื้อเรื่องได้รับความนิยม ต่อมาแชปนิค คาห์น ได้รับบทรับเชิญในซีรีส์ผจญภัย/แฟนตาซีของอเมริกาเรื่องLegend of the Seekerโดยรับบทเป็น แอนนา ไบรตัน ตอนต่างๆ (ตอนที่ 12: "Home" และตอนที่ 14: "Hartland") ออกอากาศในช่วงต้นปี 2009 ทางDisney-ABC Domestic Televisionในปี 2009 เธอยังได้แสดงนำในภาพยนตร์สั้นภาษาสเปนเรื่องAmanecer ( Daybreak ) กำกับโดย อัลวาโร ดี. รุยซ์ ซึ่งได้รับรางวัลมากมายในเทศกาลภาพยนตร์ละตินทั่วโลก

เจสสิก้าได้กำกับและร่วมกำกับมิวสิกวิดีโอสำหรับอัลบั้มของเธอที่ออกกับค่าย Appleonia ในปี 2013 เธอได้กำกับมิวสิกวิดีโอเพลง "On My Knees" ของเบน ลี

แชปนิค คาห์น ตีพิมพ์หนังสือเด็กเล่มแรกของเธอในปี 2018 ชื่อLenny and the Ants ซึ่งมีภาพประกอบโดยแมทธิว มาร์ติน ศิลปินชาวออสเตรเลีย ในปี 2019 เธอได้ออกผลงานรวมบทกวีและภาพวาดชื่อMADREซึ่งได้รับแรงบันดาลใจจากการกำเนิดของลูกชายของเธอ ในปี 2020 เธอร่วมเขียนชีวประวัติเรื่อง A Repurposed Life ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล ABIA Award สาขาหนังสือชีวประวัติยอดเยี่ยมแห่งปีในปี 2021 ในปี 2025 เธอได้รับเชิญให้เป็นวิทยากรและกวีในงาน TEDxSydney และผลงานร่วมของเธอเรื่องThe Fire Always Says Yesได้เปิดตัวรอบปฐมทัศน์โลกที่ซิดนีย์โอเปราเฮาส์ในปลายปีเดียวกัน

งานประกาศรางวัล ARIA Music Awardsเป็นงานประกาศรางวัลประจำปีที่จัดโดยสมาคมอุตสาหกรรมบันทึกเสียงแห่งออสเตรเลียโดยเริ่มจัดครั้งแรกในปี 1987