อเล็กซานเดอร์เริ่มต้นอาชีพนักกีฬาเยาวชนในฤดูกาล 2015–2016 กับทีมNorth York RangersในOntario Junior Hockey League (OHJL) ในฤดูกาล 2018–2019 ซึ่งเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขากับทีม เขาทำลายสถิติของลีก ด้วยจำนวน คลีนชีตถึง 10 ครั้ง และจบฤดูกาลด้วยเปอร์เซ็นต์การเซฟที่ .945 ^{[ 2 ]} อเล็กซานเดอร์ได้รับเลือกให้เป็นผู้รักษาประตูยอดเยี่ยม และผู้เล่นทรงคุณค่าที่สุดของ OJHL ^{[ 3 ]}และผู้รักษาประตูยอดเยี่ยมของCJHL ^{[ 2 ]}นอกจากนี้ OJHL ยังมอบรางวัลผู้รักษาประตูแห่งปีให้แก่เขาอีกด้วย^{[ 4 ​​]}

เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2019–2020 กับทีมPrince George Spruce Kingsในลีก British Columbia Junior Hockey League

อเล็กซานเดอร์ได้เข้าร่วมทีมฮอกกี้ชาย^ของมหาวิทยาลัยโตรอนโต วาร์ซิตี้ บลูส์ในเดือนพฤษภาคม 2020 สำหรับฤดูกาล 2020–2021 ^{[ 5 ]}ซึ่งในที่สุดก็ถูกยกเลิกเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19 [ ^{6 ]}

สำหรับฤดูกาล 2021–2022 ที่สั้นลง อเล็กซานเดอร์เล่นเป็นตัวสำรองให้กับผู้รักษาประตู อเล็กซ์ บิชอป เขาลงเล่นใน เกม OUA สอง เกม โดยเป็นตัวจริงในเกมหนึ่ง^{[ 7 ]}และโดยรวมแล้วมีเปอร์เซ็นต์การเซฟอยู่ที่ .880

ในฤดูกาลถัดมาคือปี 2022–2023 อเล็กซานเดอร์รับบทบาทเป็นผู้รักษาประตูตัวจริง โดยลงเล่นในเกมฤดูกาลปกติ 22 เกม^{[ 8 ]}เขาทำสถิติเซฟได้ 0.927 และพาทีมของเขาเข้าสู่รอบเพลย์ออฟเป็นปีที่สองติดต่อกัน ในช่วงหลังฤดูกาล เขาและทีม Varsity Blues เอาชนะTMU Boldในรอบแรกด้วยสกอร์ 2–1 แต่พ่ายแพ้ให้กับLakehead Thunderwolvesด้วยสกอร์ 1–2 ในรอบที่สอง โดยทำสถิติเซฟได้ 0.918 ในทั้งสองรอบ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม 2021 อเล็กซานเดอร์เซ็นสัญญาทดลองเล่นสมัครเล่น (ATO) กับโคโลราโด อวาแลนช์เพื่อทำหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูสำรองฉุกเฉินให้กับโจนาส โจฮันส์สันในการแข่งขันกับโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์เนื่องจากดาร์ซี คูเอมเปอร์ ผู้รักษาประตูตัวจริง ได้รับบาดเจ็บที่ส่วนบนของร่างกาย^{[ 10 ]}เขารับบทบาทนี้ตลอดช่วงแรกของการแข่งขัน จนกระทั่ง จั สตัส แอนนูเนน ผู้รักษาประตูของโคโลราโด อีเกิลส์เดินทางมาถึงสนามสกอตติแบงค์ อารีน่า^{[ 11 ] [ 12 ]}

เมื่อวันที่ 8 เมษายน 2023 อเล็กซานเดอร์เซ็นสัญญา ATO กับทีมโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์เพื่อเป็นผู้รักษาประตูสำรองให้ กับ อิลยา ซัมโซนอ ฟ ผู้รักษาประตูตัวจริง ในเกมที่พบกับมอนทรีออล คานาเดียน ส์ เนื่องจากแมตต์ เมอร์เรย์ ผู้รักษาประตูตัวจริง ไม่สามารถลงเล่นได้เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ศีรษะ^{[ 13 ] [ 14 ]}เหลือเวลาอีกหนึ่งนาทีสิบวินาทีในครึ่งหลัง และโทรอนโตนำอยู่ 7–1 อเล็กซานเดอร์ถูกเปลี่ยนตัวลงมาแทนซัมโซนอฟ^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาไม่ต้องเผชิญกับลูกยิงเลย^{[ 17 ]}