ในปี ค.ศ. 1890 พาร์รอตต์เริ่มต้นอาชีพนักเบสบอลอาชีพกับทีมพอร์ตแลนด์ เว็บฟีทแห่งแปซิฟิก นอร์ทเวสต์ ลีก [ ^{1 ] ทอม}พาร์รอตต์ น้องชายของเขาเป็นเพื่อนร่วมทีมของเขาในสโมสรพอร์ตแลนด์^{[ 2 ]}ในฤดูกาลนั้น จิ๊กส์ พาร์รอตต์ ตีได้เฉลี่ย .268 โดยทำคะแนนได้ 71 รันตีได้ 104 ครั้ง ตีได้ 24 ครั้ง เป็นดับเบิลตีได้ 6 ครั้งเป็นทริปเปิล ตีโฮมรันได้ 5 ครั้งและขโมยเบสได้ 26 ครั้ง ใน 94 เกมที่ลงเล่นเขาอยู่อันดับสองของลีกในด้านโฮมรัน อันดับสามในด้านตีได้ และอันดับสี่ในด้านดับเบิล^{[ 3 ]}ในฤดูกาลนั้น เขาเล่นในตำแหน่งเบสสาม พาร์รอตต์ยังคงเล่นกับสโมสรพอร์ตแลนด์ต่อไปในปี ค.ศ. 1891 ซึ่งเปลี่ยนชื่อเป็นกลาดิเอเตอร์ส^{[ 4 ]}ในระหว่างฤดูกาลหนังสือพิมพ์ Spokane Daily Chronicleระบุว่า "'Jiggs' [Parrott] ยังคงเล่นตำแหน่งเบสสามได้อย่างคล่องแคล่วเหมือนเดิม และการขว้างบอลไปที่เบสหนึ่ง ของเขา ยังคงสร้างความประทับใจให้กับผู้ชมบนอัฒจันทร์ ทุกคน " ^{[ 5 ]}ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 1892 Parrott ได้เข้าร่วมทีมMinneapolis Minniesใน ลีก Class-A Western League [ ^{6 ] ก่อน}เริ่มฤดูกาลหนังสือพิมพ์ The Sporting Newsกล่าวว่า Parrott "มีรูปร่างที่เหมาะสมกับตำแหน่งเบสสาม เขาตัวสูงและผอมเพรียว เขาอยู่ในโรงยิมตลอดฤดูหนาว" ^{[ 1 ]}ในฤดูกาลนั้นกับทีม Minneapolis เขาตีได้เฉลี่ย .317 โดยทำคะแนนได้ 31 รัน ตีได้ 53 ครั้ง ตีได้ 13 ครั้งเป็นดับเบิล และโฮมรัน 6 ครั้ง ใน 41 เกมที่ลงเล่น เขาครองอันดับสองร่วมกับJames Graham , Joseph KatzและBilly O'Brienในเรื่องโฮมรัน^{[ 7 ]}

ในช่วงฤดูกาล 1892 แคป แอนสันผู้จัดการทีมชิคาโกโคลท์สได้เสนอ สัญญา เมเจอร์ลีกเบสบอล (MLB) ให้กับพาร์รอตต์เพื่อเล่นกับสโมสรของเขา^{[ 1 ]}พาร์รอตต์เปิดตัวใน MLB เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 1892 ในเกมนั้น เขาตีไม่โดนลูกสองครั้งและทำผิดพลาดสอง ครั้ง ^{[ 1 ]}เขาเป็นผู้เล่นคนแรกจากรัฐโอเรกอนที่ปรากฏตัวในเกม MLB ^{[ 8 ]} พาร์รอตต์ตีเป็นลำดับที่สองใน ลำดับการตีของโคลท์สเกือบตลอดฤดูกาล^{[ 1 ]}ในฤดูกาลแรกของเขาใน MLB พาร์รอตต์ตีได้เฉลี่ย .201 โดยทำคะแนนได้ 38 รัน 67 ฮิต 8 ดับเบิล 5 ทริปเปิล 2 โฮมรัน 22 รันที่ทำได้ (RBI) และ 7 การขโมยเบสใน 78 เกมที่ลงเล่น เขาจบฤดูกาลด้วยเปอร์เซ็นต์การรับลูก เป็นอันดับสาม ในบรรดา ผู้เล่นเบสสาม ของเนชั่นแนลลีก (.891) รองจากบิลลี่ แนชและจอร์จ เดวิส^{[ 9 ]}ก่อนเริ่มฤดูกาล 1893 นิตยสาร The Sporting Lifeเขียนว่า Parrott "เป็นผู้เล่นที่คาดเดาได้ยาก มีบางครั้งที่เขาเล่นได้ดี แต่เมื่อต้องการการเล่นที่มั่นคงและสม่ำเสมอ เขากลับเล่นได้ไม่ดี" ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม ในเดือนมิถุนายนThe Sporting Lifeเปลี่ยนท่าทีและเรียกผลงานของ Parrott ที่เบสสามว่า "ไม่ค่อยยอดเยี่ยมเท่าไหร่" ^{[ 1 ]}มีรายงานว่า Anson ประทับใจ Parrott ในฐานะบุคคล โดยเรียกเขาว่า "ชายหนุ่มที่มีพฤติกรรมดี" แม้ว่าเขาจะได้รับการวิพากษ์วิจารณ์จากสื่อและแฟนๆ บ้างก็ตาม^{[ 1 ]}ในระหว่างฤดูกาล 1893 ทีม Colts ได้เซ็นสัญญากับ Tom Parrott น้องชายของ Jiggs Parrott ^{[ 1 ]} Washington Postรายงานว่า Tom Parrott ซื้อสัญญาของเขากับทีมเก่าเพื่อที่จะได้เล่นกับพี่ชายของเขาในชิคาโก^{[ 10 ]}พี่น้อง Parrott สองคนเป็นผู้เล่นเพียงสองคนจากรัฐโอเรกอนที่ได้เล่นใน MLB ในช่วงศตวรรษที่ 19 ^{[ 8 ]} Jiggs Parrott ถูกเลื่อนไปอยู่ในลำดับที่เจ็ดในการตีของชิคาโกในระหว่างปี^{[ 1 ]}ในฤดูกาลที่สองของเขา Parrott ตีได้เฉลี่ย .244 โดยทำได้ 54 รัน 111 ฮิต 10 ดับเบิล 9 ทริปเปิล 1 โฮมรัน 65 RBI และ 25 การขโมยเบสใน 110 เกมที่ลงเล่น เปอร์เซ็นต์การรับลูกของเขาที่เบสสามสูงเป็นอันดับห้าในเนชั่นแนลลีก (.904) รองจากJack Crooksเดนนี ไลออนส์จอร์จ พิงค์นีย์และบิลลี แนช^{[ 11 ]}

เมื่อเริ่มต้นฤดูกาล 1894 พาร์รอตต์ถูกเปลี่ยนไปเล่นตำแหน่งเบสสองทำให้ชาร์ลี เออร์วิน ได้ เล่นตำแหน่งเบสสามแทน^{[ 1 ]}ผู้จัดการทีม แคป แอนสัน ถูกวิพากษ์วิจารณ์โดยThe Sporting Lifeที่ยังคงให้พาร์รอตต์ลงเล่นต่อไป^{[ 1 ]}สิ่งพิมพ์ดังกล่าวระบุว่า "เป็นความจริงที่ [แอนสัน] ให้ความเคารพพาร์รอตต์อย่างสูงและยืนยันว่า 'จิ๊กส์' เป็นผู้เล่นตำแหน่งอินฟิลด์ที่ยอดเยี่ยม ดังนั้นสาธารณชนที่ทุกข์ทรมานจึงสามารถคาดหวังได้อย่างมั่นใจว่าจะได้เห็นความพยายามของ 'จิ๊กส์' ในการยึดเบสสองต่อไป" ^{[ 1 ]}ในฤดูกาลนั้น พาร์รอตต์ตีได้เฉลี่ย .248 โดยทำได้ 82 รัน 130 ฮิต 17 ดับเบิล 9 ทริปเปิล 3 โฮมรัน 65 RBI และ 30 การขโมยเบสใน 126 เกมที่ลงเล่น ในปี 1895 แอนสันเซ็นสัญญากับเบสสองคนใหม่เอซ สจ๊วตจากซูซิตี้ รัฐไอโอวาซึ่งทำให้พาร์รอตต์ถูกลดบทบาทไปเป็น ผู้เล่น สารพัดประโยชน์^{[ 1 ]}แอนสันตอบโต้คำวิจารณ์ที่เขาได้รับเกี่ยวกับการเก็บพาร์รอตต์ไว้โดยกล่าวว่า "ผมรู้ว่า 'จิ๊กส์' ไม่เป็นที่นิยมในหมู่ผู้ชมชาวชิคาโก ดังนั้นเราจะให้เขาลงเล่นเฉพาะในเกมต่างประเทศเท่านั้น" ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตามเดอะ สปอร์ตติ้ง ไลฟ์ตอบโต้โดยกล่าวว่า "นักข่าวท้องถิ่นและแฟนๆ คิดว่าเราได้ฝัง 'จิ๊กเล็ตส์' ผู้ผอมสูงไว้แล้ว เท่าที่ชิคาโกจะสนใจ แต่เขากลับโผล่ขึ้นมาอย่างสงบ" ^{[ 1 ]}เกมสุดท้ายของพาร์รอตต์ในเมเจอร์ลีกเบสบอลเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน พ.ศ. 2338 เขาเล่นเพียงสามเกมกับชิคาโกในฤดูกาลนั้น ในเกมเหล่านั้น เขาตีได้ .250 โดยมีหนึ่งฮิตจากการตี สี่ครั้ง เขาถูกปล่อยตัวในช่วงต้นฤดูกาล^{[ 1 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากทีม Chicago Colts ใน MLB Parrott กลับไปเล่นในลีกรองกับทีมRockford Forest Citys/Reds ใน Class-B ของWestern Association ^{[ 1 ]}ในฤดูกาลกับ Rockford เขาตีได้เฉลี่ย .351 โดยทำคะแนนได้ 18 รัน ตีได้ 40 ครั้ง ทำดับเบิลได้ 5 ครั้ง และทริปเปิลได้ 2 ครั้ง ใน 26 เกมที่ลงเล่น ในปี 1896 เขาเริ่มต้นฤดูกาลกับทีมGrand Rapids Rippers/Gold Bugsใน Class-A Western League ในตำแหน่งเบสสามตัวจริง^{[ 12 ]}ในวันที่ 22 มิถุนายน เขาถูกปล่อยตัวจากสโมสร Grand Rapids ^{[ 13 ]}จากนั้น Parrott เซ็นสัญญากับทีมColumbus Buckeyes/Senatorsซึ่งอยู่ใน Western League เช่นกัน ในปีนั้น เขาตีได้เฉลี่ย .306 ใน 86 เกมที่ลงเล่น โดยเล่นให้กับทั้งสองสโมสร^{[ 1 ]}ในปี 1897 เขาเซ็นสัญญากับ Columbus Senators อีกครั้ง^{[ 1 ]}ในฐานะสมาชิกของสโมสรโคลัมบัสหนังสือพิมพ์มิลวอกีเจอร์นัลได้บันทึกไว้ในเดือนกันยายนว่าพาร์รอตต์ "เล่นเกมรับได้ดีมาก" ^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตาม เขาปรากฏตัวในเกมเดียวกับเซเนเตอร์สเพียงเกมเดียว โดยตีได้หนึ่งครั้งจากสี่ครั้งที่ขึ้นตี จากนั้นเขาเซ็นสัญญากับ สโมสร ดูบูก ไอโอวาในสมาคมเวสเทิร์นคลาสบี ใน 15 เกม เขาตีได้ .213 โดยทำได้ 6 รันและ 13 ฮิต