เคย์ลีย์เกิดในปี 1970 และเติบโตในกูลด์ส^{[ 1 ]}ซึ่งเป็นชุมชนทางใต้ของเซนต์จอห์นส์ ในนิวฟาวนด์แลนด์ ประเทศแคนาดา เธอเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมเซนต์เควินส์และมหาวิทยาลัยยอร์กโดยสำเร็จการศึกษาหลักสูตรการกำกับการแสดงละครในปี 1994 ^{[ 2 ]}

ขณะศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยยอร์ก เคย์ลีย์ได้ก่อตั้ง Splash Cabaret Series ในเมืองเซนต์จอห์นส์ หลังจากจบการศึกษา เธอได้ย้ายกลับไปที่เซนต์จอห์นส์ และดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายศิลป์ของ Artistic Fraud of Newfoundland เป็นเวลา 18 ปี

สำหรับบริษัท Artistic Fraud นั้น Keiley ได้กำกับละคร เวที เรื่อง The Cheat , Jesus Christ SuperstarและBurial Practicesรวมถึงเรื่องอื่นๆ อีกมากมาย ในปี 2002 Keiley ได้กำกับเรื่อง Tempting Providenceซึ่งออกทัวร์ตั้งแต่ปี 2003 ถึง 2014 ในช่วงเวลานั้น Keiley เป็นอาจารย์สอนประสานเสียงประจำปีของNational Theatre School of Canadaและกำกับละครเวทีและโอเปร่าในออสเตรเลีย ไอร์แลนด์ และแคนาดา

Keiley ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายศิลป์ของNational Arts Centre English Theatre ในปี 2012 Keiley ออกจาก National Arts Centre ในปี 2022 หลังจากทำงานมา 10 ฤดูกาล^{[ 3 ] [ 4 ]}

สำหรับเทศกาล Stratfordเธอกำกับ The Diary ^of Anne Frank (2015) ^{[ 5 ]}และAs You Like It (2016) [ ^{6 ]}และThe Neverending Story (2019) ^{[ 7 ]}

Keiley แต่งงานกับ Don Ellis โปรดิวเซอร์เพลง และมีลูกสาวด้วยกันหนึ่งคน^{[ 8 ]}

• รางวัล John Hirsch ของสภาแคนาดา - 1998 ^{[ 9 ]}
• รางวัล Siminovitch สำหรับการกำกับ - 2004 ^{[ 10 ]}
• รางวัล Betty Mitchell สำหรับการกำกับการแสดงยอดเยี่ยม - 2006 ^{[ 11 ]}
• ปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์สาขาวรรณศาสตร์ จากมหาวิทยาลัยเมโมเรียลแห่งนิวฟาวนด์แลนด์ - ปี 2009