บอยเลนเริ่มต้นอาชีพโค้ชในฐานะผู้ช่วยโค้ชภายใต้หัวหน้าโค้ชของจูด ฮีธโคต แห่งมหาวิทยาลัยมิชิแกนสเตทเขาอยู่ที่นั่นตั้งแต่ปี 1987 ถึง 1992 ก่อนจะรับตำแหน่งกับฮิวสตัน ร็อกเก็ตส์ ในNBAโดยทำงานภายใต้รูดี้ ทอมจาโนวิช ในฐานะผู้ช่วยโค้ชของร็อกเก็ตส์ บอยเลนช่วยทีมคว้าแชมป์ NBA สองสมัย หลังจาก 11 ปีกับฮิวสตัน บอยเลนก็เป็นผู้ช่วยโค้ชให้กับโกลเดนสเตท วอร์ริเออร์สและต่อมาก็ คือ มิลวอกี บัคส์หลังจากเป็นโค้ชใน NBA เป็นเวลา 13 ปี เขาก็กลับมาที่มิชิแกนสเตทในฐานะผู้ช่วยโค้ชของสปาร์ตันส์ ในฐานะ ผู้ช่วยอันดับหนึ่งของ ทอม อิซโซเขาช่วยนำมิชิแกนสเตททำสถิติ 45–23 ในสองปี รวมถึงการเข้าร่วมการแข่งขัน NCAA สองครั้ง

เมื่อวันที่ 27 มีนาคม พ.ศ. 2550 บอยเลนได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยยูทาห์^{[ 2 ]}

ในฤดูกาลแรกของเขา บอยเลนนำความสม่ำเสมอมาสู่ทีมยูทาห์มากขึ้น โดยนำทีมไปสู่สถิติชนะมากกว่าแพ้เป็นครั้งแรกในรอบสองปี และได้เข้าร่วมการแข่งขันรอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เข้าร่วมการแข่งขัน NCAAใน ปี 2005แม้จะมีอุปสรรคบ้าง รวมถึงการแพ้ให้กับBYU สองครั้ง ติดต่อกันเป็นปีที่สอง แต่ยูทาห์ก็สามารถเอาชนะคู่ปรับร่วมรัฐอย่างยูทาห์สเตทและคว้าชัยชนะอย่างน่าประหลาดใจในการแข่งขันนอกบ้านที่แคล นอกจากนี้ ยูทาห์ยังสร้างความตกตะลึงให้กับนิวเม็กซิโกในรอบแรกของการแข่งขัน Mountain West Tournament ปี 2008 ซึ่งทำให้โอกาสที่โลโบส์จะได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน NCAA หมดไป บอยเลนและยูทาห์จบฤดูกาลแรกของเขาด้วยสถิติ 18–15 โดยเอาชนะ UTEP ในรอบแรกของการแข่งขันCollege Basketball Invitational ปี 2008ก่อนที่จะแพ้ให้กับทัลซาซึ่ง เป็นแชมป์ในที่สุด

ในฤดูกาลที่สองของเขา บอยเลนพาทีมยูทาห์ ยูทาห์ คว้า แชมป์การ แข่งขัน Mountain West Conferenceโดยทำสถิติในฤดูกาลปกติ 21–9 (12–4 ใน Mountain West) และคว้าแชมป์การแข่งขันในระดับคอนเฟอเรนซ์ จากนั้นยูทาห์ ยูทาห์ ได้รับสิทธิ์เป็นทีมวางอันดับที่ 5 ในการแข่งขัน NCAAแต่ก็พ่ายแพ้ให้กับ ทีม แอริโซนาที่มีผู้เล่นในอนาคตที่จะไปเล่นใน NBA สองคน ( จอร์แดน ฮิลล์และเชส บูดิงเกอร์ )

หลังจากที่ผู้เล่นหลักหลายคนจากทีมปี 2008–09 จบการศึกษาไป ยูทาห์ก็ประสบปัญหาในฤดูกาลที่สามของบอยเลน โดยมีสถิติแพ้มากกว่าชนะและจบฤดูกาลในครึ่งล่างของตารางคะแนนใน Mountain West Conference การแพ้ 17 ครั้งนั้นถือเป็นจำนวนการแพ้ที่แย่ที่สุดเป็นอันดับสองในรอบ 20 ปีที่ผ่านมา รองจากทีมยูทาห์ปี 2007 ที่แพ้มากกว่าเท่านั้น

ในฤดูกาลที่สี่ของบอยเลน ยูทส์มีผลงาน 13–18 ทางโครงการได้ไล่เขาออกเมื่อวันที่ 12 มีนาคม 2011 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2013 บอยเลนได้รับการว่าจ้างจากซานอันโตนิโอ สเปอร์สให้เป็นผู้ช่วยโค้ชสำหรับฤดูกาล 2013–14 หลังจากรับใช้กับอินเดียนา เพเซอร์สเป็น เวลา 2 ฤดูกาล ^{[ 4 ]}บอยเลนคว้าแชมป์ NBA สมัยที่ 3 หลังจากที่สเปอร์สเอาชนะไมอามี ฮีท 4–1 ในรอบชิงชนะเลิศ NBA ปี 2014

เมื่อวันที่ 2 มิถุนายน 2558 บอยเลนและเดวิด แวนเตอร์พูลได้รับเลือกให้ติดทีมชาติบาสเกตบอลชายแคนาดา

เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2015 บอยเลนได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยหัวหน้าโค้ชของทีมชิคาโก บูลส์^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2561 ทีม Bulls ได้เลื่อนตำแหน่ง Boylen ขึ้นเป็นหัวหน้าโค้ชเมื่อFred Hoibergถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจากเริ่มต้นฤดูกาล พ.ศ. 2561ด้วย ผลงาน 5–19 ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 14 สิงหาคม 2020 บูลส์ได้ไล่บอยเลนออกหลังจากมีสถิติ 39–84 ในสองฤดูกาลโดยไม่มีการเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ อัตราการชนะของเขาอยู่ที่ .317 ซึ่งแย่เป็นอันดับสองในประวัติศาสตร์ของแฟรนไชส์ ​​(อย่างน้อย 100 เกม) รองจากทิม ฟลอยด์ (.205) ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 20 ตุลาคม 2021 สมาคมบาสเกตบอลสหรัฐฯประกาศว่าบอยเลนได้รับเลือกให้เป็นหัวหน้าโค้ชของ ทีม บาสเกตบอลสหรัฐฯ รอบคัดเลือกฟุตบอลโลกที่จะเล่นในช่วงเดือนพฤศจิกายน^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม พ.ศ. 2568 อินเดียนา เพเซอร์สได้เลื่อนตำแหน่งบอยเลนขึ้นมาอยู่แถวหน้าของม้านั่งสำรองภายใต้หัวหน้าโค้ชริค คาร์ไลล์^{[ 9 ]}