เดวิดเปิดเผยตัวตนบนเวทีในช่วงทศวรรษ 1990 ในปี 2000 เขากลายเป็นนักแสดงตลกชายที่เป็นเกย์คนแรกที่มีรายการพิเศษของตัวเองทาง Comedy Central โดยปรากฏตัวในรายการ Comedy Central Presentsซึ่งออกอากาศเมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2000 ^{[ 3 ] [ 14 ] [ 6 ]}

ตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2004 เขาเป็นแขกประจำในรายการTough Crowd with Colin Quinnเขาเป็นที่ปรึกษาด้านตลกในรายการQueer Eye for the Straight Guyใน ปี 2004 ^{[ 9 ]}เขายังปรากฏตัวในรายการ The Tonight Show with Jay Leno , The View , The Joy Behar Show ของ HLN , Star Search , Evening at the Improv ของ A&E , Gotham Comedy LiveของAXS TV , The World Stands Upของ BBC America , Great Things About Being...ของ Bravo และใน MTV, Showtime และ VH1 ^{[ 3 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 15 ] [ 16 ]}

เขาปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องRadioland Murdersที่ ผลิตโดย George Lucas ในปี 1994 ^{[ 17 ]}

เดวิดเปิดตัวบนบรอดเวย์ในละครเพลงเรื่องThe Best Little Whorehouse Goes Public ในปี 1994 ในบทบาทพิธีกรลาสเวกัส โดยมีชื่อในเครดิตว่า "นักแสดงตลก" ^{[ 18 ] [ 19 ]}เขาปรากฏตัวในบันทึกเสียงนักแสดงดั้งเดิมของ Varèse Sarabande ^{[ 20 ]}เดวิดเขียนบทส่วนใหญ่ของตัวเอง โดยดึงเอาประสบการณ์การแสดงตลกเดี่ยวของเขามาใช้^{[ 1 ]}

ในปี 2010 เดวิดเขียนบท ผลิต และแสดงนำในละครเวทีเดี่ยวเรื่อง South Patheticเกี่ยวกับการแสดงละครเรื่องA Streetcar Named Desire ที่ล้มเหลว ในโรงละครชุมชนเล็กๆ ทางตอนใต้ ซึ่งเดวิดรับบทเป็นตัวเองและตัวละครอื่นๆ อีก 10 ตัว^{[ 6 ] [ 3 ]}เขาได้แสดงละครเรื่องนี้ไปทั่วประเทศ รวมถึงเทศกาล New York International Fringe Festival [ ^{21 ]}และเทศกาล Provincetown Tennessee Williams Festival ^{[ 14 ] [ 18 ] [ 22 ] หนังสือพิมพ์ The New York Times เรียกการแสดงนี้ว่า "เต็มไปด้วยกลิ่นอายแบบภาคใต้" และ เรียก}เดวิดว่า "นักแสดงที่กระตือรือร้นและไม่รู้จักเหน็ดเหนื่อย" ^{[ 21 ]}

เดวิดได้รับรางวัล Bistro Awardในปี 1998 ซึ่งเป็นเกียรติแก่ผลงานของเขาในฐานะนักแสดงคาบาเรต์และนักแสดงตลก^{[ 23 ]}เขาเป็นผู้ชนะสามครั้งและได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักแสดงตลกเดี่ยวที่ดีที่สุดของสมาคมคาบาเรต์แมนฮัตตันถึงเก้าครั้ง^{[ 24 ]}

ในปี 2012 เขาได้ออกนวนิยายเรื่องYou'll Be Swell (Trumbull Press) เกี่ยวกับนักแสดงหญิงที่กำลังดิ้นรนซึ่งตกจากเรือสำราญ และเหตุการณ์นั้นได้ก่อให้เกิดปฏิกิริยาลูกโซ่ที่ทำให้เธอโด่งดัง^{[ 4 ] [ 25 ]}

เขามีส่วนร่วมอย่างสม่ำเสมอในHuffington PostและThe Advocate ^{[ 26 ] [ 18 ]}

ตั้งแต่ปี 2011 ถึง 2014 เดวิดเป็นผู้ดำเนินรายการพอดแคสต์Jim David's Iconsซึ่งเป็นการสนทนากับบุคคลจากวงการละคร ตลก และการเมือง^{[ 27 ]}

Gay Jokesถูกบันทึกในเดือนมีนาคม 2020 บนเรือสำราญท่องเที่ยวไปยังประเทศสเปน^{[ 1 ]} The Interrobangเรียกมันว่า "ตลกที่ใกล้ชิด เป็นสากล และไม่อาจหยุดยั้งได้ [ซึ่ง] ยืนหยัดเพื่อสิทธิของนักแสดงตลกที่จะพูดในสิ่งที่พวกเขาต้องการ" ^{[ 14 ]} Lanoie จาก The Serious Comedy Site เรียกมันว่า "สนุกสุดๆ" [ ^{28 ] Bobby} Patrick จากBroadwayWorldเรียกมันว่า "ความฮาที่ผสมผสานกันอย่างลงตัว" ซึ่งแสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์ที่ดีของ David กับผู้ชมของเขา^{[ 29 ]}

เดวิดได้ออกอัลบั้มอื่นอีกสี่ชุดภายใต้สังกัด Stand Up! ซึ่งรวมถึงเวอร์ชันขยายของอัลบั้มที่เขาออกเองอย่างLive From JimvilleและEat Here and Get Gas Lanoie เรียกLive From Jimville ว่า "น่าฟังมาก" และชวนให้นึกถึง Rodney Dangerfield ^{[ 11 ]} Jake Austen จาก นิตยสาร Roctoberซึ่งวิจารณ์อัลบั้มสามชุดแรกของเขา มีความคิดเห็นในแง่บวกน้อยกว่าเล็กน้อย โดยเรียกเดวิดว่า "นักแสดงตลกมากประสบการณ์ที่มั่นใจ" แต่ระบุว่าเขาพบว่าเนื้อหาของเขานั้น "งี่เง่าอย่างมีเสน่ห์" ^{[ 30 ]}