แมดดินเข้าสู่การเมืองในปี 1997 โดยเอาชนะอดีตสมาชิกสภาเกล็น เพนเนอร์ไปได้อย่างเฉียดฉิวในการเลือกตั้งสภาเมืองซัสแคตูนเขต 1 ^{[ 7 ]}เขามุ่งเน้นการหาเสียงไปที่การฟื้นฟูความเชื่อมั่นของประชาชนต่อบริการตำรวจ และได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการบริการตำรวจของเมืองหลังการเลือกตั้ง^{[ 8 ]} แมดดินส่งเสริมความสัมพันธ์ที่ใกล้ชิดยิ่งขึ้นระหว่างตำรวจและชุมชนชาวอะบอริจินของเมืองในปี 2000 หลังจากมีข้อกล่าวหาว่าเจ้าหน้าที่ตำรวจซัสแคตูนสองนายอาจทิ้งชายชาวอะบอริ จิน นีล สโตนไชลด์ ให้หนาวตายที่ขอบเมือง^{[ 9 ]} ในฐานะผู้มีแนวคิดเสรีนิยมในประเด็นทางสังคม เขาสนับสนุนการจ่ายเงิน 2,000 ดอลลาร์ให้กับUnited Wayเพื่อส่งเสริมการไม่เลือกปฏิบัติต่อคนรักร่วมเพศชายและหญิงในปี 1998 ^{[ 10 ]}

แมดดินลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองซัสแคตูนในปี 2000 และได้รับเลือกตั้งอย่างพลิกความคาดหมายเหนือเฮนรี เดย์เดย์ ผู้ดำรงตำแหน่ง มาสี่สมัย การลงสมัครรับเลือกตั้งของเขาได้รับการรับรองจากกลุ่มพันธมิตรผู้มีสิทธิเลือกตั้งก้าวหน้า และเขามีอายุ 52 ปีในขณะนั้น^{[ 11 ]}

วาระการดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรีของแมดดินเต็มไปด้วยข้อโต้แย้งหลายประการเกี่ยวกับประเด็นตำรวจ เขาสนับสนุนการตรวจสอบบริการตำรวจของเมืองในระหว่างการหาเสียงเลือกตั้งในปี 2000 และวิพากษ์วิจารณ์การบริหารงานของหัวหน้าตำรวจเดฟ สก็อตต์อย่างเปิดเผย^{[ 12 ]}

ไม่นานหลังจากการเลือกตั้ง คณะกรรมการบริการตำรวจที่กำลังจะหมดวาระจากสภาชุดก่อนได้ลงมติต่อสัญญาของสก็อตต์ออกไปอีกสามปี สื่อท้องถิ่นบางแห่งอธิบายว่าการตัดสินใจนี้ไม่เป็นประชาธิปไตย และเป็นการฝ่าฝืนคำสั่งของแมดดิน^{[ 13 ]} หลังจากทำงานร่วมกันได้ไม่นาน เมืองได้ใช้ข้อกำหนดในสัญญาของสก็อตต์เพื่อปลดเขาออกจากตำแหน่งในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2544 แมดดินสนับสนุนการออกจากตำแหน่งของสก็อตต์ โดยให้เหตุผลว่าจำเป็นเพื่อให้แน่ใจว่า "จะมีทิศทางใหม่สำหรับการปฏิบัติงานของตำรวจในซัสแคตูน" ^{[ 14 ]} รัสเซลล์ ซาโบ ได้รับการว่าจ้างให้มาแทนที่สก็อตต์ในปลายปีนั้น^{[ 15 ]} การปลดสก็อตต์เป็นเรื่องที่ถกเถียงกันในเมือง และก่อให้เกิดความขัดแย้งระหว่างแมดดินและสมาคมตำรวจของเมือง^{[ 16 ]} ในช่วงหนึ่ง สมาคมตำรวจลงมติไม่ไว้วางใจผู้ที่จะมาแทนที่สก็อตต์ถึง 93%

ในระหว่างดำรงตำแหน่ง Maddin ได้ริเริ่มนโยบาย "การรักษาความปลอดภัยในชุมชน" โดยที่เจ้าหน้าที่ตำรวจได้จัดตั้ง "ร้านค้าในละแวกบ้าน" เพื่อส่งเสริมความร่วมมือของประชาชนในการปราบปรามอาชญากรรม มาตรการนี้ถูกนำมาใช้ส่วนหนึ่งเพื่อปรับปรุงความสัมพันธ์ระหว่างตำรวจและชุมชนชาวอะบอริจินของซัสแคตเชวัน หลังจากพ้นจากตำแหน่งในปี 2546 Maddin ได้กล่าวว่าพื้นที่ McNab Park ในซัสแคตูนมีอัตราอาชญากรรมลดลง 38% อันเป็นผลมาจากนโยบายนี้ เขายังแสดงความกังวลว่าฝ่ายบริหารเมืองชุดใหม่จะยกเลิกโครงการริเริ่มนี้^{[ 17 ]}

นอกจากนี้ Maddin ยังสนับสนุนความพยายามของ Saskatchewan Indian Gaming Authority (SIGA) ในการเปิดคาสิโนใน Saskatoon โดยให้เหตุผลว่าคาสิโนดังกล่าวจะสร้างรายได้จากภาษีทรัพย์สินปีละ 1.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ ขณะเดียวกันก็สร้างผลประโยชน์ทางการเงินให้กับชุมชนชาวอะบอริจินของเมือง^{[ 18 ]} อย่างไรก็ตาม ชาวเมืองหลายคนคัดค้านโครงการนี้ และมีการคาดการณ์อย่างน่าเชื่อถือว่าโครงการนี้จะถูกปฏิเสธโดยการลงประชามติในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2546 สภาชนเผ่า Saskatoonตัดสินใจว่าไม่สามารถมั่นใจได้ว่าจะได้รับการสนับสนุนจากประชาชนใน Saskatoon และเปลี่ยนเป้าหมายไปที่ Whitecap Dakota-Sioux First Nation ทางใต้ของเมือง^{[ 19 ]} ตลอดช่วงความขัดแย้ง Maddin ชี้ให้เห็นว่าการคัดค้านคาสิโนบางส่วนมีพื้นฐานมาจากอคติทางเชื้อชาติ^{[ 20 ]}

ผลสำรวจความคิดเห็นในช่วงต้นเดือนตุลาคม พ.ศ. 2546 แสดงให้เห็นว่าแมดดินมีคะแนนนำเหนือผู้ท้าชิงทั้งหมดในการลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ และเขาได้รับการสนับสนุนอย่างเป็นทางการจากสมาคมพนักงานพลเรือนในเดือนเดียวกันนั้น^{[ 21 ]} อย่างไรก็ตาม ข้อโต้แย้งที่เกิดขึ้นอย่างต่อเนื่องเกี่ยวกับประเด็นตำรวจและคาสิโนทำให้ความนิยมของเขาลดลง และบางครั้งเขาก็ถูกมองว่าขาดความเป็นผู้นำที่แข็งแกร่งในประเด็นอาชญากรรม^{[ 22 ]}เขาจบอันดับที่สี่อย่างไม่คาดคิด รองจากผู้ชนะและคู่แข่งมายาวนานอย่างดอน แอทชิสันรวมถึงรองจากปีเตอร์ ซาเครสกีและจิม แพนคิว^{[ 23 ]}

หลังจากออกจากตำแหน่งนายกเทศมนตรี แมดดินคาดการณ์ว่าจะหันไปสู่การเมืองระดับชาติในฐานะผู้สมัครของพรรคเสรีนิยมหรือพรรคประชาธิปไตยใหม่^{[ 24 ]}เขาเข้าร่วมพรรค NDP ในช่วงต้นปี 2547 และพยายามขอรับการเสนอชื่อจากพรรคสำหรับเขตเลือกตั้ง ซั สแคตูน-วานัสเควินในการเลือกตั้งระดับชาติปี 2547แต่พ่ายแพ้ให้กับคู่แข่งคือพริสซิลลา เซตตี^{[ 25 ]}

เขาลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นตัวแทนเขตซัสแคตูน-วานัสเควินอีกครั้งในการเลือกตั้งปี 2006และครั้งนี้ได้รับการคัดเลือกจากพรรค เขาได้อันดับสามในการเลือกตั้งทั่วไป โดยแพ้ให้กับ มอริส เวลลาคอตต์ผู้ดำรงตำแหน่งจากพรรคอนุรักษ์นิยม

แมดดินพยายามกลับมาลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองซัสแคตูนอีกครั้งในการเลือกตั้งปี 2006แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับแอตชิสันอีกครั้ง คราวนี้แมดดินได้อันดับสาม รองจากเลโนร์ สวิสตัน ซึ่งเคยดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาเขต 1 ต่อจากแมดดินในปี 2000

ในปี 2009 แมดดินได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีของเมืองแอสควิธ รัฐซัสแคตเชวัน เขาลาออกเมื่อวันที่ 11 มีนาคม 2015 ^{[ 26 ]}