อัมเพิลบีเติบโตในไฮแลนด์ รัฐอินเดียนา [ ^{4 ]}และเข้าเรียนที่สถาบันเทคโนโลยีโรส-ฮัลแมนเขาสำเร็จการศึกษา^{ปริญญา}ตรีวิทยาศาสตรบัณฑิตสาขาวิศวกรรมเครื่องกลในปี 1980 ^{[ 5 ] [ 6 ]}

หลังจากสำเร็จการศึกษาจาก Rose-Hulman อัมเพิลบีได้เข้าร่วมงานกับSolar Turbines , Inc. ในเมืองซานดิเอโก รัฐแคลิฟอร์เนีย ในเวลาไม่นานหลังจากนั้น^{[ 5 ] [ 7 ]}อัมเพิลบีได้ดำรงตำแหน่งรองประธานบริษัท Caterpillar และประธานของ Solar Turbines ในปี 2010 ก่อนที่จะดำรงตำแหน่ง CEO ในปี 2017 อัมเพิลบีดำรงตำแหน่งประธานกลุ่มธุรกิจพลังงานและการขนส่งของ Caterpillar ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม 2018 คณะกรรมการบริหารของ Caterpillar ได้เลือกอัมเพิลบีให้ดำรงตำแหน่งประธานกรรมการบริษัท โดยมีผลทันที นอกเหนือจากบทบาท CEO ของเขา^{[ 9 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2560 Caterpillar ได้จัดงานประชุมนักลงทุน โดย Umpleby ได้นำเสนอรายละเอียดของกลยุทธ์องค์กรใหม่ที่มุ่งเน้นการเติบโตอย่างมีกำไร ผ่านการขยายผลิตภัณฑ์ การมุ่งเน้นความเป็นเลิศในการดำเนินงาน และการให้บริการในด้านเทคโนโลยีดิจิทัลและด้านอื่นๆ ที่สนับสนุนลูกค้า Barron's นิตยสารการเงินของสหรัฐฯ ได้อธิบายกลยุทธ์องค์กรใหม่นี้ว่า “…นักลงทุนสามารถคาดหวังได้ว่าบริษัทจะมุ่งเน้นผลตอบแทนมากขึ้น…ด้วยแนวทางใหม่ที่คล้ายกับที่เราได้เห็นจากบริษัทคู่แข่ง เช่น Deere (DE), Parker Hannifin (PH), Cummins (CMI) และ Illinois Tool Works (ITW) ซึ่งก้าวหน้าไปมากกว่านี้แล้ว หากดำเนินการได้สำเร็จ เราเชื่อว่าสิ่งนี้จะผลักดันให้ผลตอบแทนทางการเงินดีขึ้น ซึ่งปัจจุบันอยู่ในระดับกลางๆ และอาจทำให้ราคาหุ้นปรับตัวสูงขึ้นได้ในอนาคต” ^{[ 10 ] [ 11 ]}

อัมเพิลบีได้รับเลือกเข้าเป็นคณะกรรมการบริหารของบริษัทเชฟรอนโดยมีผลตั้งแต่วันที่ 1 มีนาคม พ.ศ. 2561 ^{[ 12 ]}