Failla เริ่มต้นอาชีพเป็นคนขับแท็กซี่ในนิวยอร์กซิตี้ก่อนที่จะเปลี่ยนมาเป็นนักแสดงตลกเดี่ยว^{[ 2 ]}เขาได้รับรางวัลนักแสดงตลกชายยอดเยี่ยมแห่งปี 2014 ในงาน New York City Nightlife Awards ^{[ 3 ]}และได้ปล่อยรายการพิเศษความยาวหนึ่งชั่วโมงชื่อState of the UnionทางAmazon Prime Videoเขาร่วมสร้างวิดีโอไวรัลบน YouTube ชื่อ Snakes in a Cab

ตั้งแต่ปี 2010 ถึง 2015 Failla เป็นผู้ดำเนินรายการOff the Meter with Jimmy Failla [ ^{4 ] ปัจจุบัน}เขาเป็นผู้ดำเนินรายการFox Across America with Jimmy Faillaซึ่งออกอากาศทุกวันธรรมดาทางสถานี 165 แห่ง โดยนำเสนอความคิดเห็นเชิงเสียดสีเกี่ยวกับการเมืองและวัฒนธรรม^{[ 5 ]}นอกจากนี้เขายังได้จัดทำเนื้อหาเสียดสีให้กับA-List Comedyให้กับสถานีวิทยุมากกว่า 200 แห่ง

ฟาอิลลาเคยปรากฏตัวในรายการโทรทัศน์ต่างๆ เช่นAmerica's Got Talent ของ NBC , Dream JobของESPN , Richard Hammond's Crash CourseของBBC AmericaและThe Today Showเขาทำหน้าที่เป็นหัวหน้าทีมเขียนบทให้กับรายการ Kennedy ShowของFox Business Networkตั้งแต่ปี 2017 ถึง 2020 ตั้งแต่เดือนมกราคม 2024 เขาเป็นพิธีกร รายการ Fox News Saturday Night ^{[ 1 ]}และปรากฏตัวบ่อยครั้งในรายการต่างๆ เช่นHannity , Watters' WorldและThe Ingraham Angleเขาได้ปล่อยรายการตลกพิเศษของ Fox Nation ชื่อ They're Just Jokes

Failla เป็น นักเขียน ขายดีของ New York Timesโดยมีหนังสือดังนี้: ^{[ 6 ]}

• ฟาอิลลา, จิมมี (เมษายน 2013). ตามรถคันนั้นไป!: คู่มือคนขับแท็กซี่เพื่อเอาชนะความกลัว . ISBN 978-1937114077.
• ฟาอิลลา, จิมมี (30 มกราคม 2024). พจนานุกรมวัฒนธรรมการยกเลิก: คู่มือ A ถึง Z เพื่อเอาชนะสงครามแห่งความสนุกสนาน . นิวยอร์กซิตี้: บรอดไซด์ บุ๊คส์ . ISBN 978-0063325685.

เขามีส่วนร่วมในการเขียนคอลัมน์ให้กับThe Federalist ^{[ 7 ]}