D'Acquisto เปิดตัวเมื่อวันที่ 28 ตุลาคม พ.ศ. 2530 ^{[ 6 ]}เขาแข่งขันในรายการมวยปล้ำอิสระในนิวอิงแลนด์และชายฝั่งตะวันออกในช่วงทศวรรษ 1980 และ 1990 โดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะนักมวยปล้ำหลักของInternational World Class Championship Wrestlingซึ่งเขาใช้ชื่อในการแข่งขันว่า "The Rochester Roadblock" ในปี พ.ศ. 2533 D'Acquisto เป็นหัวข้อของบทความโดยนักข่าว Glen Duffy ที่ตีพิมพ์ในRolling Stone

ในปี 1990 และ 1993 เขาได้ปรากฏตัวในWorld Wrestling Councilในเปอร์โตริโก^{[ 4 ]}ในปี 1992 D'Acquisto ได้ปรากฏตัวหลายครั้งกับ โปรโมชั่น W*ING ของญี่ปุ่นซึ่งเขาได้มีเรื่องบาดหมางกับJason the Terribleนอกจากนี้เขายังได้ปล้ำให้กับUniversal Wrestling Association ในเม็กซิโก โดยแข่งขันภายใต้กิมมิกสวมหน้ากากของ "Torre Infernal" ("หอคอยนรก") การแข่งขันครั้งสุดท้ายของ D'Acquisto ใน UWA คือการแข่งขันแบบสวมหน้ากากปะทะหน้ากากกับ El Canekแชมป์โลกเฮฟวี่เวทของ UWA ซึ่ง Canek เป็นฝ่ายชนะ

D'Acquisto แข่งขันในฐานะนักมวยปล้ำระดับเบื้องต้นให้กับWorld Championship Wrestling (WCW) ในชื่อ "Roadblock" โดยสอดคล้องกับชื่อในวงการมวยปล้ำของเขา D'Acquisto จะถือสิ่งกีดขวางหรือม้าเลื่อยไปที่เวที^{[ 3 ]} Roadblock เปิดตัวทางโทรทัศน์ใน WCW ครั้งแรกในรายการSaturday Night ตอนวันที่ 19 ตุลาคม 1996 โดยเอาชนะDale Wolfeซึ่งเป็นคู่ต่อสู้แทนRandy Savage คู่ต่อสู้ที่กำหนดไว้เดิมของ D'Acquisto หลังจากแมตช์นั้น Roadblock ท้าLex Lugerให้มาแข่งขันกันอีกสองคืนต่อมาในรายการMonday Nitroซึ่ง Acquisto แพ้ เขา ปรากฏตัวใน รายการเพย์เพอร์วิว เพียงครั้งเดียว ใน WCW ในศึก World War 3เมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน โดยเข้าร่วมในแมตช์แบทเทิลรอยัล เพื่อชิงโอกาส ชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวทในอนาคตเขาถูกกำจัดโดยผู้ชนะในที่สุดอย่างThe Giant ^{[ 7 ] [ 8 ]} Roadblock ใช้เวลาสองปีถัดมาใน WCW โดยทำงานหลักๆ ในรายการWCW Saturday Night , WCW ProและWCW Monday Nitroต่อสู้กับนักมวยปล้ำอย่างMeng , Chris Benoit , The Giant, Lex Luger , Jim DugganและDiamond Dallas Page Roadblock เอาชนะJim Powersในการแข่งขัน WCW ครั้งสุดท้ายของเขาในรายการSaturday Night ตอนวันที่ 1 สิงหาคม 1998

หลังจากออกจาก WCW ในปี 1998 โร้ดบล็อกก็ปรากฏตัวเป็นครั้งคราวในวงการมวยปล้ำอิสระโดยปล้ำแมตช์สุดท้ายในปี 2000