เฮนเนสซีลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของเจมส์ สตีเฟนส์ครั้งแรกในปี 1974 และเป็นผู้เล่นตัวจริงอย่างสม่ำเสมอในปีถัดมา เมื่อสโมสรประสบความสำเร็จครั้งสำคัญ การเอาชนะกัลมอย ทีมที่เข้าชิงชนะเลิศเป็นครั้งแรก ด้วยคะแนน 1–14 ต่อ 1–5 ทำให้ เฮนเนสซีได้รับ เหรียญ รางวัลแชมป์เจมส์ สตีเฟนส์จึงได้ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาค โดยมีเซนต์ไรนาห์ แชมป์จากออฟฟาลี เป็นคู่ต่อสู้ เจมส์ สตี เฟนส์ขึ้นนำตั้งแต่ในนาทีที่สาม โดยเลียม "ชังกี้" โอ'ไบรอันเป็นผู้ทำประตูหลัก การชนะด้วยคะแนน 1–14 ต่อ 2–4 ทำให้เฮนเนสซีได้รับ เหรียญรางวัล เลนสเตอร์ เป็นครั้งแรก แบล็คร็อค แชมป์สองสมัยและตัวเต็งเป็นคู่ต่อสู้ในรอบชิงชนะเลิศระดับออลไอร์แลนด์ "เดอะ ร็อคกี้ส์" เริ่มต้นได้ดีกว่า โดยเอมอนน์ โอ'โดโนฮิวและแพท มอยแลน ทำสองประตู ทำให้พวกเขานำ 2–1 ในช่วงควอเตอร์แรก เจมส์ สตีเฟนส์ตามหลังในช่วงพักครึ่ง แต่พลิกเกมในครึ่งหลัง ชัยชนะด้วยคะแนน 2–10 ต่อ 2–4 ทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญออลไอร์แลนด์ เป็นครั้งแรก ^{[ 4 ]}

เฮนเนสซีคว้าเหรียญรางวัลชนะเลิศติดต่อกันเป็นครั้งที่สองในปี 1976 โดยทีมโรเวอร์-อินิสติโอเกพ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 2–14 ต่อ 0–13

หลังจากช่วงเวลาที่ตกต่ำ เจมส์ สตีเฟนส์ก็กลับมาได้อีกครั้งในปี 1981 การเอาชนะเฟเนียนส์ด้วยคะแนน 2–10 ต่อ 0–8 ทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญแชมป์เปี้ยนชิปเหรียญที่สาม ต่อมาเขาได้รับเหรียญเลนสเตอร์เหรียญที่สองจากการเอาชนะเฟย์ธ แฮร์ริเออร์สซึ่งเป็นทีมหน้าใหม่ในการแข่งขันชิงแชมป์ด้วยคะแนน 0–13 ต่อ 1–9 ^{[ 5 ]} เมาท์ ไซออน จากวอเตอร์ฟอร์ด ซึ่งเป็นทีมที่เข้าชิงชนะเลิศเป็นครั้งแรกเป็นคู่ต่อสู้ในการแข่งขันชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครั้งถัดไป แฮตทริกของจอห์น แมคคอร์แมค ร่วมกับการทำคะแนน 10 แต้มของบิลลี่ วอลตันทำให้เจมส์ สตีเฟนส์พลิกกลับมาเอาชนะได้หลังจากตามหลังอยู่ 7 แต้ม ด้วยคะแนน 3–13 ต่อ 3–8 ^{[ 6 ]}นับเป็นเหรียญออลไอร์แลนด์เหรียญที่สองของเฮนเนสซี

เฮนเนสซีลงเล่นให้ทีมคิลเคนนีครั้งแรกในฐานะสมาชิกทีมเยาวชนในปี 1973 การเอาชนะ เว็ก ซ์ ฟอร์ดด้วยคะแนน 3–10 ต่อ 2–9 ทำให้ทีมคว้าแชมป์ระดับภูมิภาคเป็นสมัยที่สามติดต่อกัน และเป็น เหรียญรางวัล ระดับเลนสเตอร์ ครั้งแรก ของเฮนเนสซี ในวันที่ 2 กันยายน 1973 คิลเคนนีเผชิญหน้ากับกัลเวย์ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับประเทศ การแข่งขันเป็นไปอย่างสูสีและน่าตื่นเต้นในวันที่ฝนตก อย่างไรก็ตาม เมื่อสิ้นเสียงนกหวีด คิลเคนนีเป็นแชมป์ด้วยคะแนน 4–5 ต่อ 3–7 ชัยชนะครั้งนี้ทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญรางวัลแชมป์ฮิวลิ่งระดับเยาวชนแห่งประเทศ

คิลเคนนีรักษาความเป็นเจ้าแห่งภูมิภาคไว้ได้ในปี 1974 โดยเฮนเนสซีคว้าเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สอง หลังเอาชนะดับลินด้วยคะแนน 8–19 ต่อ 3-5 การแข่งขันชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์ในวันที่ 1 กันยายน 1974 พบกับคอร์กในเกมที่ทำคะแนนได้น้อย ทีมของเฮนเนสซีพ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 1–10 ต่อ 1–8

ในปี 1975 เฮนเนสซีได้เข้าร่วมทีมคิลเคนนีรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี เขาคว้า เหรียญรางวัล เลนสเตอร์ เหรียญแรก ในปีนั้น โดยคิลเคนนีเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดไปด้วยคะแนน 3–14 ต่อ 0–8 รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ที่พบกับคอร์กในเวลาต่อมาได้รับการยกย่องว่าเป็นเกมฮิวลิ่งที่ดีที่สุดของปี ผู้รักษาประตูของคิลเคนนี เค วิน เฟนเนลลี เซฟลูกยิงอันยอดเยี่ยมสองครั้งจากคอน บราสซิลและฟินบาร์ เดลานีย์ในช่วงท้ายเกม ช่วยให้คิลเคนนีคว้าชัยชนะไปด้วยคะแนน 5–13 ต่อ2–19

คิลเคนนีรักษาตำแหน่งแชมป์ระดับภูมิภาคไว้ได้ในปี 1976 โดยเฮนเนสซีคว้าเหรียญเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สองหลังจากเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดไปอย่างขาดลอย 3–21 ต่อ 0-5 รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครั้งต่อมาเป็นการแข่งขันซ้ำจากปีที่แล้ว โดยมีคอร์กเป็นคู่ต่อสู้เช่นเคย ทีมคอร์กไม่พลาดในครั้งนี้และคว้าชัยชนะไป 2–17 ต่อ 1–8

เฮนเนสซีคว้าเหรียญรางวัลเลนสเตอร์ติดต่อกันเป็นครั้งที่สามในปี 1977 โดยเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดได้อีกครั้งด้วยสกอร์ 3–11 ต่อ 1–10 ส่วนคอร์กก็รอพบกับคิลเคนนีอีกครั้งในการแข่งขันชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์ หลังจากที่เคยเอาชนะมาได้ในปีที่แล้ว ครั้งนี้ทีมคิลเคนนีก็ไม่พลาดและคว้าชัยชนะไปอย่างเฉียดฉิวด้วยสกอร์ 2–9 ต่อ 1–9 นี่เป็นเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์เหรียญที่สองของเฮนเนสซี

ในปี 1978 คิลเคนนีทำลายการผูกขาดของเว็กซ์ฟอร์ดในเลนสเตอร์และคว้าแชมป์ระดับภูมิภาคด้วยชัยชนะอย่างเฉียดฉิว 2–16 ต่อ 1–16 นับเป็น เหรียญ เลนสเตอร์ เหรียญแรกของเฮนเนสซี ในระดับสูงสุด เมื่อวันที่ 3 กันยายน 1978 คิลเคนนีเผชิญหน้ากับคอร์กในการแข่งขันชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์ โดยทีมคอร์กกำลังพยายามที่จะเป็นทีมแรกในรอบกว่ายี่สิบปีที่คว้าแชมป์ติดต่อกันเป็นครั้งที่สาม เกมนี้ห่างไกลจากเกมคลาสสิกที่คาดหวังไว้ โดยประตูตัดสินมาจากจิมมี แบร์รี-เมอร์ฟีซึ่งยิงต่ำเข้าประตูหลอกโนเอล สเคฮานและค่อยๆ ไหลข้ามเส้นไป ผลการแข่งขันคือ 1–15 ต่อ 2–8 ทำให้ทีมของเฮนเนสซีพ่ายแพ้^{[ 7 ] [ 8 ]}ถึงกระนั้นเขาก็ได้รับเกียรติให้เป็นออลสตาร์เป็น ครั้งแรกในภายหลัง

เฮนเนสซีคว้าเหรียญเลนสเตอร์ติดต่อกันเป็นครั้งที่สองในปี 1979 โดยเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 2–21 ต่อ 2–17 ในวันที่ 2 กันยายน 1979 คิลเคนนีเผชิญหน้ากับกัลเวย์ในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ สภาพอากาศเลวร้ายและการประท้วงหยุดงานอย่างไม่เป็นทางการของคนขับรถไฟส่งผลให้มีผู้เข้าชมรอบชิงชนะเลิศน้อยที่สุดในรอบกว่ายี่สิบปี สภาพอากาศเลวร้ายยังส่งผลกระทบต่อการแข่งขันฮิวลิ่งด้วย โดยคิลเคนนีทำประตูได้สองประตูอย่างไม่น่า เชื่อ ขณะที่ เซมัส ชินนอร์ส ผู้รักษาประตูของกัลเวย์ มีเกมที่ย่ำแย่มาก ลูกฟรีคิกจากระยะ 70 หลาของ เลียม "ชังกี้" โอไบรอันพุ่งเข้าสู่ตาข่ายในครึ่งแรก ขณะที่เหลือเวลาอีกเพียงสามนาที ลูกยิงจากระยะ 45 หลาของมิค เบรนแนนได้รับความช่วยเหลือจากลมและพุ่งลอดใต้คานประตู คิลเคนนีชนะด้วยคะแนน 2–12 ต่อ 1–8 โดยเฮนเนสซีคว้าเหรียญออลไอร์แลนด์ เหรียญแรกของเขา ^{[ 9 ]}ต่อมาเขาได้รับรางวัลออลสตาร์เป็นครั้งที่สอง

หลังจากช่วงเวลาที่ซบเซาไปสองปี คิลเคนนีก็กลับมาอย่างยิ่งใหญ่ในปี 1982 โดยเฮนเนสซีคว้า เหรียญรางวัล เนชั่นแนล เฮอร์ลิง ลีก เป็นครั้งแรก หลังจากเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 2–14 ต่อ 1–11 ต่อมาเขายังเพิ่มเหรียญรางวัลเลนสเตอร์เหรียญที่สามให้กับคอลเล็กชันของเขา หลังจากเอาชนะ ออฟฟาลี ทีมที่หวังจะคว้าแชมป์สามสมัยติดต่อกันและแชมป์ออลไอร์แลนด์ในขณะนั้น ด้วยคะแนน 1–11 ต่อ 0–12 ในวันที่ 5 กันยายน 1982 คิลเคนนีและคอร์กได้กลับมาแข่งขันกันอีกครั้งในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ คิลเคนนีเป็นรองอย่างมากในวันนั้น อย่างไรก็ตาม การเซฟที่ยอดเยี่ยมของโนเอล สเคฮาน ตามมาด้วยสองประตูอย่างรวดเร็วโดยคริสตี้ เฮฟเฟอร์แนนก่อนพักครึ่งเอมอนน์ โอโดโนฮิวทำประตูตีตื้นให้คอร์กได้ แต่เจอร์ เฟนเนลลีก็ทำประตูที่สามให้คิลเคนนี ส่งผลให้คิลเคนนีคว้าชัยชนะด้วยคะแนน 3–18 ต่อ 1–13 ^{[ 10 ]}นับเป็นเหรียญออลไอร์แลนด์เหรียญที่สองของเฮนเนสซี

เฮนเนสซีคว้าเหรียญเลนสเตอร์เหรียญที่สี่ในปี 1983 โดยเอาชนะออฟฟาลีด้วยคะแนน 1–17 ต่อ 0–13 รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในวันที่ 4 กันยายน 1983 เป็นการแข่งขันซ้ำจากปีที่แล้ว โดยคอร์กหวังที่จะล้างแค้นความพ่ายแพ้ครั้งนั้นบิลลี ฟิตซ์แพทริกเป็นดาวเด่นด้วยคะแนนสิบแต้ม ทำให้คิลเคนนีนำ 2–14 ต่อ 1–9 โดยเหลือเวลาอีกสิบเจ็ดนาที อย่างไรก็ตาม พวกเขาไม่สามารถทำคะแนนได้อีกเลยในช่วงเวลาที่เหลือของเกม การกลับมาอย่างน่าทึ่งของคอร์กนั้นไม่เพียงพอ และเฮนเนสซีคว้าเหรียญออลไอร์แลนด์เหรียญที่สามได้สำเร็จหลังจากชัยชนะ 2–14 ต่อ 2–12 หลังจากนั้นเขาก็ได้รับรางวัลออลสตาร์เป็นครั้งที่สาม

แม้ว่าคิลเคนนีจะไม่สามารถคว้าแชมป์สามสมัยติดต่อกันได้ในปี 1984 แต่ผลงานของเฮนเนสซีก็ทำให้เขาได้รับเลือกเป็นออลสตาร์เป็นครั้งที่สี่

ในปี 1986 ทีมกลับมาได้อีกครั้ง โดยเฮนเนสซีคว้าเหรียญแชมป์ลีกเป็นครั้งที่สอง หลังเอาชนะกัลเวย์ด้วยคะแนน 2–10 ต่อ 2–6 ต่อมาเขายังคว้าเหรียญแชมป์เลนสเตอร์เป็นครั้งที่ห้า หลังเอาชนะออฟฟาลี แชมป์เก่า ด้วยคะแนน 4–10 ต่อ 1–11

เฮนเนสซีคว้าเหรียญเลนสเตอร์เหรียญที่หกและเหรียญสุดท้ายในปี 1987 เมื่อออฟฟาลีพ่ายแพ้อีกครั้งด้วยคะแนน 2–14 ต่อ 0–17 ในวันที่ 6 กันยายน 1987 กัลเวย์ ทีมที่หวังจะหลีกเลี่ยงการเป็นทีมแรกที่แพ้ในรอบชิงชนะเลิศสามครั้งติดต่อกัน ได้เผชิญหน้ากับทีมคิลเคนนี ซึ่งผู้เล่นหลายคนรู้ว่านี่จะเป็นโอกาสสุดท้ายของพวกเขาที่จะคว้าเหรียญออลไอร์แลนด์ ผู้รักษาประตูของกัลเวย์จอห์น คอมมินส์เซฟโอกาสทำประตูสองครั้งจากเกอร์ เฟนเนลลี ขณะที่อีกฝั่งหนึ่งโนเอล เลน ตัวสำรอง ทำประตูตัดสินชัยชนะให้กัลเวย์ด้วยคะแนน 1–12 ต่อ 0–9 ^{[ 11 ]}เฮนเนสซีปิดท้ายปีด้วยการคว้าออลสตาร์เป็นครั้งที่ห้า

เฮนเนสซียังเคยลงเล่นให้กับเลนสเตอร์ในการแข่งขันชิงแชมป์ระหว่างจังหวัดด้วย อย่างไรก็ตาม อาชีพของเขาเกิดขึ้นในช่วงที่เลนสเตอร์ตกต่ำในกีฬาเฮอร์ลิงระดับนี้ ชัยชนะเพียงครั้งเดียวของเขาเกิดขึ้นในปี 1979 เมื่อเขาเอาชนะคอนนาคต์ ด้วยคะแนน 1–13 ต่อ 1–9 ในรอบชิงชนะเลิศ ทำให้เขาได้รับเหรียญรางวัลเรลเวย์คัพ

เจมส์ สตีเฟนส์

• การแข่งขันชิงแชมป์สโมสรฮิวลิ่งระดับอาวุโสแห่งไอร์แลนด์ (2): 1976, 1982
• การแข่งขันชิงแชมป์สโมสรฮอกกี้อาวุโสแห่งเลนสเตอร์ (2): 1975, 1981
• การแข่งขันชิงแชมป์สโมสรฮิวลิ่งอาวุโสของคิลเคนนี (3): 1975, 1976, 1981

คิลเคนนี

• การแข่งขันชิงแชมป์ฮิวลิ่งระดับอาวุโสแห่งไอร์แลนด์ (3): 1979 , 1982 , 1983
• การแข่งขันชิงแชมป์ฮอกกี้อาวุโสแห่งเลนสเตอร์ (6): 1978 , 1979 , 1982 , 1983 , 1986 , 1987
• ลีกฮิวลิ่งแห่งชาติ (4): 1975–76 (สำรอง), 1981–82 , 1982–83 (สำรอง), 1985–86
• การแข่งขันชิงแชมป์ฮิวลิ่งรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีทั่วไอร์แลนด์ (2): 1975 , 1977
• การแข่งขันฮอกกี้ชิงแชมป์รุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีของเลนสเตอร์ (3): 1975 , 1976 , 1977
• การแข่งขันชิงแชมป์ฮิวลิ่งเยาวชนทั่วไอร์แลนด์ (1): 1973
• การแข่งขันฮอกกี้เยาวชนชิงแชมป์เลนสเตอร์ (2): 1973 , 1974

เลนสเตอร์

• เรลเวย์คัพ (1): 1979

เกียรตินิยม

• 125 สุดยอดดาวเด่นแห่งวงการ GAA: อันดับที่ 60
• ทีมฉลองครบรอบ 25 ปี ของการแข่งขันฮอกกี้ระดับสโมสรออลไอร์แลนด์: ปีกขวา
• ออลสตาร์ (5): 1978, 1979, 1983, 1984, 1987