ไอรอนไซด์เติบโตมาจากอะคาเดมี่ของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด^{[ 4 ]}เขาอยู่ในทีมที่แพ้ในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ ยูธ ปี 2011ให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดแม้ว่าเขาจะทำประตูเดียวของยูไนเต็ดที่โอ ลด์ แทรฟ ฟอร์ดในเกมที่แพ้ 4-1 ในเลกที่สอง หลังจากเสมอกัน 2-2 ที่บรามอลล์ เลน^{[ 5 ]}ไอรอนไซด์ประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ของยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2012 โดยลงสนามเป็นตัวสำรอง ในนาทีที่ 89 ในเกมเยือนที่ชนะน็อตส์ เคาน์ตี้ 4-1 ในฟุตบอลลีก โทรฟี่ [ ^{6 ] การ}ลงสนามในลีกครั้งแรกของเขาเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 8 ธันวาคม โดยลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 81 ในเกมเยือนที่ชนะคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 3-1 ^{[ 6 ]} หลังจากลงเล่นให้ยูไนเต็ดหลาย นัดไอรอนไซด์เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับสโมสรเป็นเวลา 2 ปีครึ่งในเดือนมีนาคม 2013 ^{[ 7 ]}

หลังจากลงเล่นให้ยูไนเต็ด 6 นัดในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2013–14ไอรอนไซด์ได้ย้ายไปร่วมทีมเอฟซี ฮาลิแฟกซ์ ทาวน์ สโมสร ใน คอนเฟอเรนซ์ พรีเมียร์เมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 2013 ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 5 มกราคม 2014 ^{[ 8 ]}ไอรอนไซด์ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรใหม่ของเขาในเกมกับไฮด์ในวันเดียวกัน โดยมีชื่ออยู่ในรายชื่อผู้เล่นตัวจริงและทำประตูได้ แต่ถูกกรรมการยกเลิกเนื่องจากล้ำหน้า ก่อนจะถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 61 ^{[ 9 ]}ไอรอนไซด์กลับมาที่ยูไนเต็ดหลังจากลงเล่นให้เอฟซี ฮาลิแฟกซ์ 11 นัด^{[ 10 ]}ก่อนจะถูกปล่อยยืมตัวอีกครั้งในเดือนกุมภาพันธ์ 2014 คราวนี้ไปอยู่กับฮาร์โรเกตทาวน์สโมสรในคอนเฟอเรนซ์ นอร์ท ด้วยสัญญายืมตัว 1 เดือน^{[ 11 ]}สัญญายืมตัวของไอรอนไซด์ได้รับการขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาลหลังจากช่วงแรกที่ประสบความสำเร็จ^{[ 12 ]}แต่เขาประสบปัญหาอาการบาดเจ็บในช่วงที่เหลือของสัญญายืมตัว^{[ 13 ]}และกลับมาที่ยูไนเต็ดในเดือนพฤษภาคมหลังจากลงเล่นไป 8 นัด^{[ 10 ]}

ไอรอนไซด์เข้ารับการทดสอบฝีเท้ากับกริมสบีทาวน์^{[ 14 ]}ก่อนที่จะย้ายไปร่วมทีมอัลเฟรตันทาวน์ สโมสร ในคอนเฟอเรนซ์พรีเมียร์ เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 2014 ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 15 ]}โดยลงเล่นนัดแรกในวันเดียวกันนั้นเอง โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่แพ้ฟอเรสต์กรีนโรเวอร์ส 2-0 นอกบ้าน ^{[ 10 ] [ 16 ]}ไอรอนไซด์ย้ายไปร่วมทีมฮาร์ทเลพูลยูไนเต็ด สโมสรในลีกทูเมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2014 ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 17 ]}ฮาร์ทเลพูลตัดสินใจไม่ต่อสัญญายืมตัวของไอรอนไซด์เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม 2014 และเขากลับไปยูไนเต็ดหลังจากทำประตูได้หนึ่งครั้งจากการลงเล่นสี่นัดให้กับฮาร์ทเลพูล^{[ 18 ]}

ไอรอนไซด์เซ็นสัญญากับสโมสรอัลเฟรตัน ทาวน์ ในคอนเฟอเรนซ์ พรีเมียร์ อย่างถาวรเมื่อวันที่ 15 มกราคม 2015 ด้วยสัญญาหนึ่งปีครึ่งหลังจากถูกปล่อยตัวจากเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด^{[ 19 ]}เขาออกจากอัลเฟรตันด้วยความยินยอมร่วมกันเมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2016 ^{[ 20 ]}ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับนูเนียตัน ทาวน์คู่แข่ง ใน เนชั่นแนล ลีก นอร์ทในอีกสามวันต่อมา^{[ 21 ]}

ไอรอนไซด์เซ็นสัญญากับสโมสรคิดเดอร์มินสเตอร์ แฮร์ริเออร์ส ในเนชั่นแนลลีกน อร์ท เมื่อวันที่ 21 มีนาคม 2017 ด้วยสัญญาจนถึงเดือนมิถุนายน 2019 ด้วยค่าตัวหลักหมื่นปอนด์^{[ 22 ]}เขาย้ายไปร่วมทีมยอร์ก ซิตี้ คู่แข่งของคิดเดอร์มินสเตอร์ในเนชั่นแนลลีกนอร์ทเมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 2018 ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 11 มกราคม 2019 ^{[ 23 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับโดยคิดเดอร์มินสเตอร์เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2019 หลังจากลงเล่นให้ยอร์กไป 10 นัดโดยไม่สามารถทำประตูได้^{[ 24 ]}

ไอรอนไซด์ปฏิเสธข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่ระยะยาวจากคิดเดอร์มินสเตอร์เพื่อเซ็นสัญญากับสโมสรแมคเคิลส์ฟิลด์ทาวน์ใน ลีกทู เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2019 ด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2020 ไอรอนไซด์ย้ายไปร่วมทีมเคมบริดจ์ ยูไนเต็ด สโมสร ในลีกทูด้วยสัญญา 2 ปี เขาประเดิมสนามให้กับทีมในเกมที่ชนะเบอร์มิงแฮม ซิตี้ 1-0 ในรอบแรกของอีเอฟแอล คัพหนึ่งสัปดาห์ต่อมา เขาทำประตูแรกในนัดเปิดฤดูกาลลีกทูที่พบกับคาร์ไลล์ ยูไนเต็ดโดยรับบอลบริเวณขอบเขตโทษก่อนจะยิงเข้ามุมล่างขวาของประตู

ในฤดูกาล 2020-21ไอรอนไซด์ลงเล่นในลีก 44 นัด ยิงได้ 14 ประตู ขณะที่ยูไนเต็ดเลื่อนชั้นสู่ลีกวัน^{[ 26 ]}

ในการแข่งขันเอฟเอคัพฤดูกาล 2021–22ไอรอนไซด์ทำประตูตัดสินชัยชนะให้ทีมของเขาเอาชนะนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ทีมจากพรีเมียร์ลีกในรอบ ที่สาม ^{[ 27 ]}

เมื่อสิ้นสุด ฤดูกาล 2022–23ไอรอนไซด์ออกจากเคมบริดจ์หลังจากสัญญาของเขาสิ้นสุดลง หลังจากที่เขาช่วยให้ทีม U's รอดพ้นจากการตกชั้นในลีกวันได้อย่างน่าทึ่งในวันสุดท้าย หลังจากเอาชนะฟอเรสต์กรีน 2-0 ^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 2023 ไอรอนไซด์เซ็นสัญญากับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สเป็นเวลาสามปี โดยทำประตูได้ 35 ประตูจาก 145 เกมให้กับเคมบริดจ์ระหว่างปี 2020 ถึง 2023 ^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2568 ไอรอนไซด์ได้เข้าร่วม ทีม ทรานเมียร์ โรเวอร์สสโมสรในลีกทูของเอฟแอลเอฟด้วยสัญญาสามปีโดยไม่เปิดเผยค่าตัว^{[ 30 ]}