เขาทำงานในสถานที่อื่นๆ อีกหลายแห่ง รวมถึงที่เมืองราซีน รัฐวิสคอนซินซึ่งเขาเป็นผู้ออกแบบสนามกอล์ฟของราซีนคันทรีคลับ ในปี 1917 เขาได้ย้ายไปอยู่ที่เกลนวิว รัฐอิลลินอยส์ใกล้กับชิคาโก ที่นั่นเขาได้ออกแบบสนามกอล์ฟและดำรงตำแหน่งเป็นผู้เชี่ยวชาญและหัวหน้าสนามกอล์ฟคนแรกของเวสต์มอร์แลนด์คันทรีคลับในเมือง วิลเมตต์ รัฐอิลลินอยส์^{[ 4 ]}เขาออกจากเวสต์มอร์แลนด์ในปี 1928 เพื่อไปจัดการธุรกิจออกแบบสนามกอล์ฟของเขา โดยรวมแล้ว เขาได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้ออกแบบสนามกอล์ฟมากกว่า 50 แห่ง และทำการปรับปรุงแก้ไขสนามกอล์ฟอย่างน้อย 100 แห่ง^{[ 5 ]}เขาทำงานร่วมกับแจ็ค เบิร์ก ซีเนียร์ ในการออกแบบไม้กอล์ฟ และยังร่วมมือกับเบิร์กในการดำเนินงานโรงเรียนสอนกอล์ฟในร่มในเมืองเดสโมอินส์ราวปี 1918 ^{[ 1 ]}

โรสแมนเป็นหนึ่งในผู้บุกเบิกยุคแรกๆ ในการใช้ระบบรดน้ำใต้ดินแบบครบวงจรสำหรับสนามกอล์ฟ เขาขายแนวคิดนี้และท่อชลประทานพร้อมกับเครื่องตัดหญ้าแบบรถแทรกเตอร์ของเขา^{[ 2 ]}ในปี 1922 โรสแมนได้เป็นประธานคนแรกของIllinois PGAในช่วงกลางทศวรรษ 1920 โรสแมนได้ลดบทบาทในอาชีพนักกอล์ฟมืออาชีพลงเพื่อมุ่งเน้นไปที่การผลิตอุปกรณ์สนามกอล์ฟ เขาเปิดบริษัท Roseman Tractor Mowing Company ในเมืองเอแวนสตัน รัฐอิลลินอยส์ในปี 1928 เครื่องตัดหญ้าแบบลูกกลิ้งของโรสแมนหลายเครื่องยังคงใช้งานได้และถูกนำไปใช้ในสนามกอล์ฟทั่วประเทศ^{[ 1 ]}

ในการแข่งขัน PGA Championship ปี 1919ซึ่งจัดขึ้นระหว่างวันที่ 16-20 กันยายน ณEngineers Country ClubในRoslyn Harbor รัฐนิวยอร์ก Roseman ได้ผ่านเข้ารอบในการแข่งขันรอบคัดเลือกเพื่อเข้า สู่รอบ การแข่งขันแบบแมต ช์เพลย์ ในการแข่งขันรอบแรก เขาแพ้ให้กับJames Douglas Edgarโดยการแพ้บาย แม้จะแพ้ Roseman ก็ยังได้รับเงินรางวัล 50 ดอลลาร์^{[ 6 ]}

ในการแข่งขัน PGA Championship ปี 1920ซึ่งจัดขึ้นระหว่างวันที่ 17-21 สิงหาคม ณFlossmoor Country Clubนอกเมือง Flossmoor รัฐอิลลินอยส์ซึ่งเป็นชานเมืองทางใต้ของชิคาโก Roseman พบกับLouis Tellierในการแข่งขันรอบแรก เขาไม่ได้เล่นกอล์ฟได้ดีที่สุดและพ่ายแพ้อย่างราบคาบด้วยคะแนน 10 และ 9 Roseman ได้รับเงินรางวัล 50 ดอลลาร์^{[ 6 ]}