บอสต็อกเริ่มต้นอาชีพกับคริสตัลพาเลซเมื่ออายุ 5 ขวบ^{[ 4 ]}เมื่ออายุ 14 ปี เขาได้รับข้อเสนอสัญญาจากสโมสรบาร์เซโลนาของ สเปน ^{[ 4 ]}

บอสต็อกลงเล่นลีกนัดแรกเมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2550 ขณะอายุ 15 ปี 287 วัน โดยลงเล่น 20 นาทีในฐานะตัวสำรองแทนเบน วัตสัน ในเกมที่แพ้ วัตฟอร์ด 2-0 ที่เซลเฮิร์สต์พาร์คทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดของพาเลซ^{[ 5 ]}เขายังกลายเป็นผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดของพาเลซที่ได้ลงเล่นเป็น ตัวจริง ^{[ 6 ]}ด้วยอายุ 15 ปี 295 วัน เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2550 ในเกมกับคาร์ดิฟฟ์ซิตี้ที่นินิอันพาร์ค^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม 2551 ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ประกาศการเซ็นสัญญากับบอสต็อกบนเว็บไซต์ของสโมสร^{[ 8 ]}ต่อมา คริสตัล พาเลซ ออกแถลงการณ์ปฏิเสธรายงานที่ว่าได้บรรลุข้อตกลงกับท็อตแนมแล้ว^{[ 9 ]}ท็อตแนมและคริสตัล พาเลซ เข้าสู่การเจรจาเกี่ยวกับค่าธรรมเนียมการโอน แต่ไม่สามารถบรรลุข้อตกลงได้ ทำให้ต้องมีการตัดสินจำนวนเงินโดยศาล เมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม ศาลประกาศว่าท็อตแนมจะจ่ายเงิน 700,000 ปอนด์สำหรับบอสต็อก โดยมีเงินเพิ่มเติมสูงสุด 1.25 ล้านปอนด์ขึ้นอยู่กับการลงเล่น และอีก 200,000 ปอนด์หากเขาได้ลงเล่นในระดับทีมชาติชุดใหญ่เป็นครั้งแรก ข้อตกลงการขายต่อให้สิทธิ์คริสตัล พาเลซ ได้รับ 15% ของกำไรใดๆ ที่ท็อตแนมได้รับจากการขายสัญญาของบอสต็อกในอนาคต^{[ 10 ] [ 11 ]}ไซมอน จอร์แดนประธานสโมสรคริสตัล พา เลซ กล่าวว่าเขารู้สึกรังเกียจบอสต็อกและพ่อเลี้ยงของเขามากจนตั้งใจจะยกเลิกและคืนเงินค่าตั๋วฤดูกาลเซลเฮิร์สต์ พาร์ค ปี 2008–09 ที่ทั้งคู่ซื้อไปแล้ว^{[ 12 ]}

บอสต็อกลงเล่นให้กับสเปอร์สเป็นครั้งแรกในเกมปรีซีซั่น ที่ชนะทาเวอร์เนส ทีมจากสเปน 8-0 โดยเปิดบอลให้แอรอน เลนนอน ทำ ประตูขึ้นนำ^{[ 13 ]}เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2008 เขาลงเล่นในเกมอย่างเป็นทางการครั้งแรกในศึกยูฟ่าคัพ 2008กับดินาโม ซาเกร็ บ โดยลงมาเป็นตัวสำรอง และกลายเป็นผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดที่เคยเล่นให้กับสเปอร์สด้วยวัย 16 ปี 295 วัน แซงหน้าเจ้าของสถิติเดิมอย่างอัลลี ดิ๊กไปเพียง 6 วัน^{[ 14 ] [ 15 ]}บอสต็อกลงเล่นในยูฟ่าคัพอีก 2 นัดในฤดูกาลนั้น^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม อาชีพค้าแข้งของเขากับท็อตแนมก็หยุดชะงักหลังจากนั้น และต้องรอจนถึงเดือนมกราคม 2012 จึงได้ลงเล่นอีกครั้งในเกมเอฟเอคัพกับเชลต์แนมทาวน์^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน พ.ศ. 2552 บอสต็อกย้ายไปร่วมทีมเบรนท์ฟอร์ด สโมสร ในลีกวันด้วยสัญญายืมตัวเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 18 ]}เขาได้รับเสื้อหมายเลข 17 ทันที บอสต็อกทำประตูได้สองครั้งในการลงเล่นนัดแรกกับมิลล์วอลล์^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2553 บอสต็อกได้ย้ายไปร่วมทีมฮัลล์ ซิตี้ ที่เพิ่งตกชั้น ด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 20 ]}เขาทำประตูได้จากระยะ 30 หลา ซึ่งถูกบรรยายว่าเป็น "ประตูสุดมหัศจรรย์" ในการลงเล่นนัดแรกกับสวอนซีเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม^{[ 21 ]}เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม 2553 ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ประกาศว่าบอสต็อกได้เดินทางกลับก่อนกำหนดจากการยืมตัวที่ไม่ประสบความสำเร็จมากนักที่ฮัลล์ ซิตี้

บอสต็อกย้ายไปร่วมทีมเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์แบบยืมตัวเมื่อวันที่ 30 มกราคม 2012 จนจบฤดูกาล 2011–12 ^{[ 22 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในวันถัดมาในฐานะตัวสำรองในเกมที่เสมอกับเอ็มเค ดอนส์ 1–1 ^{[ 23 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับสเปอร์สในเดือนมีนาคมหลังจากลงเล่นเพียง 4 เกม^{[ 24 ]}

บอสต็อกย้ายไปร่วมทีมสวินดอนทาวน์ด้วยสัญญายืมตัวเมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2012 จนจบฤดูกาล หลังจากที่แฮร์รี่ เรดแนปป์ ผู้จัดการทีมท็อตแนม กล่าวว่าจะเป็นผลดีต่อเขาหากได้เล่นภายใต้ การคุมทีม ของเปาโล ดิ คานิโอ [ ^{25 ] เขา}ประเดิมสนามเมื่อวันที่ 25 มีนาคม ในรอบชิงชนะเลิศฟุตบอลลีกโทรฟี 2012 ซึ่งสวินดอนแพ้ เชสเตอร์ฟิลด์ 2-0 [ ^{26 ] เขา}ประเดิมสนามในลีกกับกิลลิงแฮมเมื่อวันที่ 21 เมษายน^{[ 27 ]}เขาประเดิมสนามในบ้านเมื่อวันที่ 28 เมษายนในเกมที่ ชนะ พอร์ตเวล 5-0 ซึ่งเป็นเกมที่สวินดอนคว้า แชมป์ลีกทู^{[ 28 ]}เขาลงเล่นนัดสุดท้ายในวันสุดท้ายของฤดูกาลในเกมที่เสมอกับแบรดฟอร์ด 0-0 ^{[ 29 ]}

เขากลับไปเล่นให้สวินดอนแบบยืมตัวเมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2012 จนถึงมกราคม 2013 ^{[ 30 ]}เขาลงเล่นนัดแรก 2 วันต่อมาในเกมกับเพรสตัน [ ^{31 ] เขา}ลงเล่นนัดแรกในบ้านเมื่อวันที่ 5 กันยายน ในรายการฟุตบอลลีกโทรฟี่กับคู่ปรับ อย่างอ็อกซ์ฟอร์ ดยูไนเต็ด^{[ 32 ]}บอสต็อกกลับไปท็อตแนมเมื่อวันที่ 7 มกราคม 2013 ^{[ 33 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ 2013 มีรายงานว่าบอสต็อกกำลังทดสอบฝีเท้ากับสโมสร MLS สองแห่งโดยมีเป้าหมายที่จะยืมตัว^{[ 34 ] [ 35 ]}เขาเข้าร่วมทีม Toronto FC อย่างเป็นทางการ ในวันที่ 8 มีนาคม^{[ 36 ]}และลงเล่นนัดแรกให้กับทีมในวันถัดมาในเกมที่ชนะSporting Kansas City ในบ้าน 2-1 โดยเขาถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 85 ^{[ 37 ]}ในวันที่ 24 พฤษภาคม บอสต็อกได้รับการยกเว้น (ปล่อยตัว) จาก Toronto ทำให้การยืมตัวของเขากับสโมสรสิ้นสุดลง^{[ 38 ]}ในวันที่ 7 มิถุนายนพรีเมียร์ลีกยืนยันว่าบอสต็อกเป็นหนึ่งในผู้เล่นพรีเมียร์ลีกจำนวนหนึ่งที่ถูกปล่อยตัวจากสโมสรและตอนนี้เป็นฟรีเอเจนต์ ซึ่งพร้อมที่จะย้ายไปอยู่กับสโมสรอื่น^{[ 39 ]}การประกาศอย่างเป็นทางการจากท็อตแนมเกิดขึ้นในวันที่ 10 มิถุนายน ซึ่งรวมถึงบอสต็อกในบรรดาผู้เล่นสเปอร์สจำนวนหนึ่งที่จะไม่ได้รับการเซ็นสัญญาใหม่และถูกปล่อยตัว^{[ 40 ]}

เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2556 บอสต็อกย้ายไปร่วมทีมรอยัล อันท์เวิร์ปในลีกรองของเบลเยียม ภายใต้การดูแลของจิมมี่ ฟลอยด์ ฮัสเซลไบงค์แม้จะยิงได้เพียงประตูเดียว แต่เขาก็ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในฤดูกาลแรกที่อันท์เวิร์ป โดยทำแอสซิสต์ถึง 16 ครั้ง และกลายเป็นขวัญใจแฟนบอลอย่างรวดเร็ว ช่วยให้ทีมจบอันดับ 6 ในลีก พลาดโอกาสเข้ารอบเพลย์ออฟไปอย่างหวุดหวิด

ผลงานอันยอดเยี่ยมของเขาทำให้เขาได้ย้ายไปอยู่กับทีมOud-Heverlee Leuvenที่เพิ่งตกชั้น ซึ่งเขาก็ยังคงพัฒนาฝีมือต่อไป ในฤดูกาลที่สองของเขาในเบลเยียม Bostock ช่วยให้ทีม OHL ทีมใหม่ของเขาเลื่อนชั้นผ่านรอบเพลย์ออฟ ระหว่างทางเขาได้รับรางวัล Proximus Player of the Season Award หลังจากทำประตูได้ 13 ประตูและส่งให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูได้ 19 ครั้ง^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2559 บอสต็อกได้เข้าร่วมทีมRC Lens ในลีก 2ด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 42 ] [ 43 ]}

เมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2559 บอสต็อกทำประตูแรกให้กับเลนส์ด้วยลูกฟรีคิกในนาทีที่ 26 ในเกมกับเอซี อฌักซิโอ ในรอบแรกของคูป เดอ ลา ลีก [ ^{44 ] เขา}ทำประตูแรกในลีกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะนีมส์ 2-0 เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม 2559 ^{[ 45 ]}เขาทำประตูจากจุดโทษในนาทีที่ 8 ในเกมที่เสมอกับทรัวส์ 1-1 เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม 2559 ^{[ 46 ]}ก่อนที่จะทำสองประตูในเกมที่ชนะออร์เลอ็อง 4-2 เมื่อวันที่ 20 กันยายน 2559 ^{[ 47 ]}เขาทำประตูที่ห้าในลีกของฤดูกาลด้วยจุดโทษในเกมกับเรดสตาร์เมื่อวันที่ 30 กันยายน 2559 บอสต็อกได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนกันยายนและตุลาคมของลีกทูในปี 2559 เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของลีกทูหลังจากฤดูกาลแรกของเขาในฟุตบอลฝรั่งเศสเมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2560 ^{[ 48 ]}

ในเดือนมกราคม 2018 บอสต็อกเซ็นสัญญากับสโมสรบูร์ซาสปอร์ในซูเปอร์ลีกโดยตกลงทำสัญญากับสโมสรเป็นเวลา 2 ปีครึ่ง^{[ 49 ]}

ในเดือนกรกฎาคม 2018 บอสต็อกกลับไปฝรั่งเศสและเซ็นสัญญาสามปีกับตูลูส เอฟซีซึ่งมีอดีตผู้จัดการทีมเลนส์ของเขาคืออแลง คาซาโนวาเป็น ผู้จัดการทีม ^{[ 50 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2562 บอสต็อกกลับไปอังกฤษโดยยืมตัวไปเล่นให้กับน็อตติงแฮมฟอเรสต์ ทีมในแชมเปี้ยนชิพเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล^{[ 51 ]}

เขาออกจากตูลูสด้วยความยินยอมร่วมกันในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2563 ^{[ 52 ]}

บอสต็อกเข้าร่วมทีมดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส สโมสรใน ลีกวันด้วยสัญญา 18 เดือนในเดือนมกราคม 2021 ^{[ 53 ]}เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2022 หลังจากที่ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส ตกชั้นจากลีกวัน มีการประกาศว่าเขาปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่และจะออกจากสโมสร^{[ 54 ]}เขาลงเล่นในลีกให้กับสโมสร 39 นัด^{[ 54 ]}

เมื่อวันที่ 7 ธันวาคม 2022 บอสต็อกเซ็นสัญญากับน็อตส์เคาน์ตี้สโมสร ใน เนชั่นแนลลีกเป็นเวลา 18 เดือน^{[ 55 ]}ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟเนชั่นแนลลีกปี 2023บอสต็อกทำประตูตีเสมอในนาทีที่ 87 ให้กับเชสเตอร์ฟิลด์ทำให้เกมต้องต่อเวลาพิเศษ^{[ 56 ]}ในการดวลจุดโทษ บอสต็อกพยายามยิงจุดโทษแบบปาเนนกาแต่ชนคาน^{[ 57 ]}อย่างไรก็ตาม น็อตส์เคาน์ตี้ก็เอาชนะไปได้ 4-3 และได้เลื่อน ชั้น ^{[ 56 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมหลังจากจบฤดูกาล 2023-2024 ^{[ 58 ]}

เมื่อวันที่ 27 กรกฎาคม 2024 มีการประกาศว่าบอสต็อกเซ็นสัญญากับโซลิฮัลล์ มัวร์ ส ทีมในเนชั่นแนลลีก เขาเซ็นสัญญาสองปี^{[ 59 ]}เขาออกจากสโมสรในเดือนกรกฎาคม 2025 ^{[ 60 ]}