ขณะทำงานในฟาร์มเลี้ยงแกะ ร็อกกิงแฮมเคยเล่นรักบี้ให้กับกรมทหารสก็อตแลนด์แคนาดาในวิกตอเรียและพายเรือให้กับสมาคมกีฬาเจมส์เบย์ในปี 1933 เขาเข้าร่วมกองพันที่ 1 ของกรมทหารสก็อตแลนด์ในฐานะพลทหารแต่ได้รับการแต่งตั้งเป็นร้อยโท อย่างรวดเร็ว ร็อกกิงแฮมรับราชการในกองกำลังอาสาสมัครจนถึงปี 1939 โดยประจำการในหมวดปืนกล และอาศัยอยู่ที่คลังอาวุธเบย์สตรีทในช่วงเวลานี้เขายังทำงานให้กับการรถไฟไฟฟ้าบริติชโคลัมเบียด้วย เมื่อวันที่ 11 มกราคม 1936 ร็อกกิงแฮมแต่งงานกับแมรี คาร์ไลล์ แฮมมอนด์ (1912–1997) จากวินนิเพก รัฐแมนิโทบา ร็อกกิงแฮมได้พบกับแฮมมอนด์เมื่อเธอเป็นผู้สอนการเต้นรำไฮแลนด์ซึ่งเป็นหลักสูตรบังคับสำหรับนายทหารทุกคนในกรมทหารสก็อตแลนด์แคนาดา

เมื่อสงครามโลกครั้งที่สองปะทุขึ้นในเดือนกันยายน ปี 1939 กองทหารของร็อกกิงแฮมถูกระดมพลและได้รับมอบหมายให้ปกป้องพื้นที่สำคัญรอบ ๆ รัฐวิกตอเรีย ในปี 1940 กองพันที่ 1 ของกองทหารได้รับการคัดเลือกให้ไปต่างประเทศ ร็อกกิงแฮมเพิ่งได้รับการเลื่อนยศเป็นร้อยเอก แต่ได้รับแจ้งว่าหากเขาต้องการไปกับกองพัน เขาจะต้องลดตำแหน่งกลับไปเป็นร้อยโท ซึ่งเขาก็เลือกที่จะทำเช่นนั้น กองพันเดินทางไปยังแฮลิแฟกซ์จากนั้นจึงล่องเรือไปยัง กลา สโกว์ไม่นานหลังจากมาถึง กองพันก็ถูกย้ายไปยังอัลเดอร์ชอ ต ที่นั่น ร็อกกิงแฮมได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการกองเกียรติยศสำหรับพระเจ้าจอร์จที่ 6และสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 ซึ่งเสด็จเยือนในเดือนธันวาคมปีนั้น ต่อมาเขาถูกส่งไปโรงเรียนบังคับบัญชากองร้อยในแคนาดา ร็อกกิงแฮมอยู่ที่โรงเรียนเมื่อแคนาดาทำการโจมตีดีเอปป์เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 1942 ทหารส่วนใหญ่ของกรมทหารราบเบาหลวงแฮมิลตัน (RHLI) เสียชีวิตในการโจมตีครั้งนี้ และร็อกกิงแฮมถูกย้ายไปประจำการในกรมทหารที่เหลือน้อยลงในตำแหน่งพันตรี ขณะประจำการอยู่ที่ชายฝั่งทางใต้ของอังกฤษในฐานะส่วนหนึ่งของกองกำลังต่อต้านการรุกราน เมื่อวันที่ 14 เมษายน 1943 ร็อกกิงแฮมได้รับการเลื่อนยศเป็นพันโทและได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บังคับบัญชากรมทหาร เมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ 1944 ร็อกกิงแฮมถูกปลดจากตำแหน่งและถูกส่งไปยังวิทยาลัยเสนาธิการแคมเบอร์ลีย์เพื่อรับการฝึกอบรมเพิ่มเติม หลังจากการรุกรานนอร์มังดีเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 1944 กรมทหาร RHLI ได้เดินทางไปยังฝรั่งเศส ผู้บังคับบัญชาของกรมได้รับบาดเจ็บในไม่ช้า และร็อกกิงแฮมถูกถอนตัวออกจากวิทยาลัยเสนาธิการ และเมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม ได้รับคำสั่งให้บังคับบัญชากรมอีกครั้งและถูกส่งไปยังฝรั่งเศส

ในเดือนกรกฎาคม ปี 1944 กองทหารราบที่ RHLI ประจำการอยู่ใกล้เมือง Caen Rockingham ร่วมรบกับกองทหารขณะที่เคลื่อนพลลงใต้ไปยัง Verrières จากวีรกรรมของเขาในยุทธการที่สันเขา Verrièresในวันที่ 24 และ 25 กรกฎาคม Rockingham ได้รับเหรียญกล้าหาญ Distinguished Service Order (DSO) ในเดือนสิงหาคม เขาถูกย้ายออกจาก RHLI อีกครั้ง และครั้งนี้ได้รับการเลื่อนยศเป็นพลตรีและในวันที่ 8 สิงหาคม ได้รับ แต่งตั้งเป็น ผู้บัญชาการกองพล ทหารราบที่ 9 ของแคนาดาในฐานะผู้บัญชาการกองพล การสู้รบครั้งแรกของเขากับกองพลที่ 9 คือยุทธการที่ Falaise Pocketระหว่างวันที่ 12 ถึง 21 สิงหาคม ในเดือนกันยายน ปี 1944 เขารับการยอมจำนนของเยอรมันที่Boulogne-sur-Merหลังปฏิบัติการ Wellhitในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1945 กองพลของ Rockingham ถูกจัดให้อยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของกองพลที่ 51 (Highland)เพื่อเตรียมพร้อมสำหรับการข้ามแม่น้ำไรน์จากบทบาทของเขาในการข้ามแม่น้ำ เขาได้รับเหรียญ DSO เพิ่ม อีกหนึ่งเหรียญ ร็อกกิงแฮมอยู่ที่เมืองเอ็มเดนประเทศเยอรมนี ในวันแห่งชัยชนะในยุโรป (VE Day )

หลังจากปลดประจำการ ร็อกกิงแฮมกลับมาใช้ชีวิตพลเรือนในปี 1946 เขาไปตั้งรกรากอีกครั้งที่วิกตอเรียและได้ทำงานกับบริษัทที่เขาเคยทำงานก่อนสงคราม คือ บริษัท BC Electric Railway ตำแหน่งแรกของเขาคือหัวหน้างานฝ่ายบุคคล แต่ในปี 1949 เขาได้ย้ายไปแวนคูเวอร์และได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้ช่วยเจ้าหน้าที่ของผู้จัดการทั่วไปฝ่ายขนส่ง และในช่วงต้นปี 1950 เขาก็ได้เป็นหัวหน้างานของบริษัท

เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม พ.ศ. 2493 ขณะที่อยู่ในสำนักงานแวนคูเวอร์ ร็อกกิงแฮมได้รับโทรศัพท์จากบรูค แคล็กซ์ตันรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหมใน รัฐบาล เสรีนิยมของหลุยส์ เซนต์ ลอเรนต์ แคล็กซ์ตันเสนอโอกาสให้ร็อกกิงแฮมเป็นผู้บัญชาการกองพลน้อยแคนาดาที่รัฐบาลตัดสินใจส่งไปร่วม รบใน สงครามเกาหลีร็อกกิงแฮมรับตำแหน่งและเตรียมพร้อมที่จะเดินทางไปต่างประเทศพร้อมกับกองพลน้อยใหม่ที่เรียกว่ากองกำลังพิเศษกองทัพแคนาดา (CASF) ภายใต้การบังคับบัญชาของสหประชาชาติกองพลน้อยฝึกฝนที่ฟอร์ตลูอิสในวอชิงตันก่อนเดินทางไปยังเกาหลี ร็อกกิงแฮมเป็นผู้บัญชาการกองพลน้อยจนถึงวันที่ 10 เมษายน พ.ศ. 2495 เมื่อมอร์ติเมอร์ แพทริก โบเกิร์ตเข้ารับตำแหน่งแทน^{[ 4 ]}

ในเดือนเมษายน ปี 1952 ร็อกกิงแฮมกลับมายังออตตาวาเพื่อประจำการที่กองบัญชาการป้องกันประเทศ ตลอดช่วงเวลาที่เหลือในอาชีพทหาร ร็อกกิงแฮมดำรงตำแหน่งนายทหารฝ่ายเสนาธิการในกองทัพแคนาดา ในปี 1953 เขาได้รับคำสั่งให้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 3 ของแคนาดาในปี 1954 กองพลทหารราบที่ 1 ของแคนาดาในปี 1957 กองบัญชาการควิเบก และในปี 1961 กองบัญชาการภาคตะวันตกที่เอดมันตัน ในปี 1954 เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นพลตรี ร็อกกิงแฮมเกษียณอายุราชการทหารในปี 1966 และในปีเดียวกันนั้นเอง เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นพันเอกกิตติมศักดิ์แห่งสมาคมทหารผ่านศึกแคนาดาสกอตติช