เดิมที สตูเปอร์ถูกดราฟท์โดยทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 1978 เขาถูกเทรดไปอยู่กับทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ แลกกับทอมมี แซนด์ท เมื่อวันที่ 25 มกราคม 1979 ก่อนที่จะได้ขึ้นมาเล่นในเมเจอร์ลีก

เขาอายุ 25 ปีเมื่อได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกเบสบอลครั้งแรกเมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 1982 กับทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ในการลงสนามครั้งแรก เขาขว้างได้ 8 อินนิงส์ในการแข่งขันกับซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สแต่จบลงด้วยผลเสมอเนื่องจากแจ็ค คลาร์กตีซิงเกิลให้ดาร์เรล อีแวนส์ ทำแต้มได้ ในต้นอินนิงที่ 11 และไจแอนท์สเอาชนะคาร์ดินัลส์ไป 4-3 ที่เซนต์หลุยส์

เมื่อวันที่ 19 ตุลาคม 1982 สตูเปอร์ขว้างครบเกม ทำให้เซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ เอาชนะมิลวอกี บริวเวอร์ส 13-1 ในเกมที่หกของเวิลด์ซีรีส์ปี 1982ส่งผลให้ซีรีส์เสมอกันที่ 3 เกมต่อ 3 เกม สตูเปอร์สามารถเอาชนะผู้ตีได้ถึง 13 คนติดต่อกัน เทียบเท่าสถิติของรุกกี้ที่ดิกกีย์ เคอร์ ทำไว้ ให้กับไวท์ซอกซ์ในปี 1919 คาร์ดินัลส์ชนะเกมที่เจ็ดในวันรุ่งขึ้นด้วยคะแนน 6-3

เมื่อวันที่ 9 กันยายน พ.ศ. 2527 เขาถูกเทรดจากเซนต์หลุยส์คาร์ดินัลส์ไปยังซินซินเนติเรดส์เพื่อแลกกับพอล เฮาส์โฮลเดอร์^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 19 ธันวาคม 1985 เขาถูกแลกตัวพร้อมกับแดนน์ บิลาเดลโล , แอนดี้ แม็กกาฟฟิแกนและเจย์ ทิบบ์สไปยังทีมมอนทรีออล เอ็กซ์โปส์เพื่อแลกกับบิล กัลลิคสันและซาล บูเทราแต่เขาไม่เคยลงเล่นให้กับเอ็กซ์โปส์เลยแม้แต่เกมเดียว

หนึ่งเดือนหลังจากถูกปล่อยตัวจากทีมเอ็กซ์โปส์ในปี 1986 สตูเปอร์ได้รับการว่าจ้างให้เป็นหัวหน้าโค้ชเบสบอลที่วิทยาลัยชุมชนบัตเลอ ร์เคาน์ ตี้ เขาบอกว่าเขาตั้งใจจะฝึกสอนที่ BCCC ในขณะที่กำลังศึกษาต่อในระดับปริญญาโทที่มหาวิทยาลัยสลิปเปอร์ร็อก [ ^{4 ] สตู}เปอร์นำบทเรียนจากอดีตผู้จัดการทีมคาร์ดินัลส์ของเขาไวท์ตี้ เฮอร์โซก มา ใช้ และดูแลทีมบัตเลอร์ที่เล่นอย่างดุดันจนทำลายสถิติของโรงเรียนทั้งในด้านจำนวนวิ่งและจำนวนการขโมยเบสเขาพาทีมทำสถิติชนะ 92 แพ้ 68 ^{[ 5 ]}

สตูเปอร์ทำหน้าที่เป็นโค้ชผู้ฝึกสอนการขว้างในระบบฟาร์มของคาร์ดินัลส์ในปี 1991 และ 1992 เขาใช้เวลาปีแรกในฟลอริดาสเตทลีกและปีที่สองในเซาท์แอตแลนติกลีก^{[ 5 ]}

สตูเปอร์ดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชคนที่ 13 ของ ทีม เบสบอลเยล บูลด็อกส์สตูเปอร์นำทีมอีลิสคว้าแชมป์ดิวิชั่นเรดโรลฟ์ 3 สมัย และแชมป์ลีก 2 สมัย ทีมของเขาในปี 2017 เป็นทีมที่ดีที่สุด โดยชนะ 34 เกม ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของโรงเรียน ได้เข้าร่วมการแข่งขันระดับภูมิภาค NCAA และสร้างสถิติของโรงเรียนมากมาย รวมถึงการขโมยเบส 160 ครั้งใน 44 เกม เขาได้รับรางวัลโค้ชแห่งปีของดิวิชั่น 1 นิวอิงแลนด์ในปี 1993 และรางวัลโค้ชแห่งปีของดิวิชั่น 1 ภูมิภาคตะวันออกเฉียงเหนือ เขาจบอาชีพการเป็นโค้ชที่เยลด้วยสถิติในลีกไอวี 237–261 และเขาเป็นโค้ชที่ชนะมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของโรงเรียนด้วยสถิติโดยรวม 535–610 ^{[ 2 ]}

ต่อไปนี้เป็นตารางบันทึกประจำปีของ Stuper ในฐานะหัวหน้าโค้ชเบสบอลNCAA Division I ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}