เซอร์จอห์น วิงฟิลด์ (ก่อนปี ค.ศ. 1582–1596) เป็นทหารชาวอังกฤษ

เขาเป็นบุตรชายคนที่สามของริชาร์ด วิงฟิลด์ แห่งวอนทิสเดนในซัฟฟอล์กและแมรี บุตรสาวและทายาทร่วมของจอห์น ฮาร์ดวิก แห่งเดอร์บี และเป็นน้องสาวของเบสส์ แห่งฮาร์ดวิกพี่ชายของเขาแอนโทนี วิงฟิลด์เป็นผู้ช่วยสอนภาษากรีกให้กับ สมเด็จพระราชินีนาถ เอลิซาเบธที่ 1 แห่งอังกฤษ

เขาเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรของอังกฤษจากเมืองลิชฟิลด์ในปี ค.ศ. 1593 ^{[ 1 ]}

เขาเป็น อาสาสมัครต่อสู้กับชาวสเปนในฮอลแลนด์และได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทหารราบในการรุกรานของโรเบิร์ต ดัดลีย์ เอิร์ลแห่งเลสเตอร์ที่ 1ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1585 เขาได้รับบาดเจ็บจากการสู้รบที่ซุตเฟนเมื่อวันที่ 22 กันยายน ค.ศ. 1586 และได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์อัศวินจากเลสเตอร์ เขาเป็นหนึ่งในอัศวิน 12 คน ซึ่งเป็นเพื่อนและญาติที่ร่วมเดินในพิธีศพของเซอร์ฟิลิป ซิดนีย์เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1587

เมื่อกลับไปยังเนเธอร์แลนด์เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ว่าการเมือง เกียร์ทรุย เดนเบิร์กด้วยความช่วยเหลือจากพี่เขยของเขาเพเรกรีน เบอร์ตี บารอนวิลโลบี เดอ เอเรสบีที่ 13เขาสามารถต้านทานการโจมตีได้สำเร็จตลอดปี 1588 และมีส่วนช่วยอย่างมากในการบีบบังคับให้อเล็กซานเดอร์ ฟาร์เนเซ ดยุกแห่งปาร์มา ยกเลิกการปิดล้อมเมืองเบอร์เกนในเดือนพฤศจิกายน อย่างไรก็ตาม ตำแหน่งของเขาได้รับผลกระทบจากความตึงเครียดระหว่างกองกำลังเสริมของอังกฤษและสภาสามัญชน กองทหารรักษาการณ์ขาดเงินเดือนและก่อการกบฏ มีข่าวลือว่าเขาตั้งใจจะมอบเมืองให้กับสเปน และมอริซแห่งนัสเซา ได้มาพร้อมกับข้อเรียกร้องให้ยอมจำนน วิงฟิลด์ปฏิเสธข้อกล่าวหาเรื่องการทรยศ แต่เกียร์ทรุยเดนเบิร์กก็ถูก ส่งมอบให้กับสเปนในวันที่ 10 เมษายน1589

เมื่อเดินทางกลับอังกฤษพร้อมภรรยาและบุตรที่เพิ่งเกิด วิงฟิลด์ได้ดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการฝ่ายสรรพาวุธภายใต้การนำของเซอร์จอห์น นอร์ริสในแคว้นบริตตานีเพื่อต่อสู้กับกองกำลังของสันนิบาตคาทอลิกในปี 1591 และในปีต่อมามีการกล่าวถึงเขาว่ารับผิดชอบคลังเก็บเสบียงที่เมืองดีเอปป์

ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1596 เขาได้เดินทางไปกับเรือแวนการ์ดในฐานะผู้บัญชาการค่ายทหารยศพันเอก ในกองทัพที่ นำโดย โรเบิร์ต เดเวอโรซ์ เอิร์ลแห่งเอสเซ็กซ์ที่ 2เพื่อโจมตีเมืองกาดิซหลังจากที่เขาเข้าร่วมในการโจมตีกองเรือสเปนที่นำโดยวอลเตอร์ ราเลห์เขาเป็นหนึ่งในคนกลุ่มแรกที่เข้าไปในเมือง ในวันที่ 21 มิถุนายน เขาได้รับคำสั่งให้ล่อลวงศัตรูด้วยการซุ่มโจมตี วิงฟิลด์นำทหาร 200 นายไปตามคอคอดที่นำไปสู่ประตูเมือง ซึ่งได้รับการป้องกันโดยทหารม้าสเปน 500 นาย จากนั้นเขาแสร้งทำเป็นถอยหนีอย่างตื่นตระหนกและล่อให้ทหารสเปนกลับเข้าไปในอ้อมกอดของกองกำลังอังกฤษที่ซ่อนตัวอยู่ซึ่งมีขนาดใหญ่กว่า ในการแตกพ่ายที่เกิดขึ้น กองกำลังอังกฤษได้บุกทะลวงประตูเมือง และวิงฟิลด์ได้รับบาดเจ็บที่ต้นขา ในขณะที่เอสเซ็กซ์และกองกำลังเล็กๆ ได้ต่อสู้ฝ่าเข้าไปถึงจัตุรัสกลางเมือง เนื่องจากเดินไม่ได้ วิงฟิลด์จึงจับม้าเพื่อตามเอสเซ็กซ์ไป และ—ซึ่งตอนนี้กลายเป็นเป้าหมายที่เห็นได้ชัด—ถูกยิงเสียชีวิตทันทีที่เมืองยอมจำนน เขาถูกฝังห้าวันต่อมาด้วยพิธีศพอันยิ่งใหญ่ในมหาวิหารกาดิซขณะที่นายพลโยนผ้าเช็ดหน้าเปียกน้ำตาลงในหลุมศพ (สโตว์) จอห์น ดอนน์ สมาชิกของการเดินทาง ได้แต่งบทกวีที่มีชื่อเสียง ( ไม่มีใครกล้าไปไกลกว่าวิงฟิลด์ ) เพื่อเป็นการยกย่อง^{[ 2 ] [ 3 ]}ในปีต่อมา พระราชินีได้พระราชทานเงินบำนาญแก่ภรรยาม่ายของเขาปีละ 100 ปอนด์

วิงฟิลด์แต่งงานกับซูซาน เบอร์ตี เคาน์เตสแห่งเคนต์ ราวปี ค.ศ. 1582 ซูซานเป็นน้องสาวของเพเรกรีน เบอร์ตี ลอร์ดวิลโลบี เดอ เอเรสบีและเป็นม่ายของเรจินัลด์ เกรย์ เอิร์ลแห่งเคนต์คนที่ 5โดยมีบุตรชายสองคน คือ เพเรกรีน ซึ่งเกิดในฮอลแลนด์สันนิษฐานว่าตั้งชื่อตามพี่ชายของเธอ และโรเบิร์ต วิงฟิลด์