ขณะที่ยังอยู่ในทีม U18 ฟลานาแกนได้ลงเล่นให้กับทีมสำรองเป็นครั้งแรกที่ฮัลล์ ซิตี้ในเดือนมีนาคม 2010 ^{[ 4 ]} เขา ได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมสำรองในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2010–11และได้ลงเล่นเป็นครั้งแรกในศึกLancashire Senior Cupที่เอาชนะโอลด์แฮม แอธเลติกต่อมาเขาได้รับการคัดเลือกให้เป็นหนึ่งในผู้เล่นทีมสำรองที่น่าจับตามองโดยโทนี่ บาร์เร็ตต์ นักเขียนข่าวกีฬาของThe Times ^{[ 5 ]}

ฟลานาแกนลงเล่นในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกในเกมพรีเมียร์ลีกนัด ที่พบกับ แมนเชสเตอร์ซิตี้ที่แอนฟิลด์เมื่อวันที่ 11 เมษายน 2554 ^{[ 6 ]}โดยได้รับเสื้อหมายเลข 38 และเล่นในตำแหน่งแบ็กขวา^{[ 7 ]}ลิเวอร์พูลชนะในเกมนั้นด้วยสกอร์ 3-0 โดยนักเตะวัย 18 ปีรายนี้ลงเล่นครบ 90 นาที^{[ 6 ]}

"เด็กคนนี้ไม่เลวเลย สำหรับเราแล้วนี่เป็นเรื่องที่น่ายินดีมาก เพราะมันสะท้อนให้เห็นถึงงานที่กำลังทำอยู่ในอะคาเดมี่ และถ้าเรามีอะคาเดมี่ที่แข็งแกร่ง มันก็จะส่งผลดีต่อเราในอีกหลายปีข้างหน้า"

ฟลานาแกนยังคงลงเล่นในทีมชุดใหญ่เพื่อทดแทนอาการบาดเจ็บระยะยาวของมาร์ติน เคลลีและเกล็น จอห์นสัน [ ^{7 ] โดยได้ลง เล่น} เป็นตัวจริงเป็นครั้งที่สองในสุดสัปดาห์ถัดมาและเล่นครบ 90 นาทีในเกมที่เสมอ กับอาร์เซนอล 1-1 ที่ สนามเอ ^มิเรตส์สเตเดียม [ ^{6 ]}ซึ่งในเกมนั้นเขาบังเอิญทำให้เจมี คาร์ราเกอร์ กัปตันทีมชั่วคราวหมดสติ จากการปะทะกันของศีรษะ^{[ 9 ] อย่างไรก็ตาม เหตุการณ์ดัง กล่าว}ไม่ได้ทำให้เด็กหนุ่มวัย 18 ปีหวั่นไหวแต่อย่างใด เขายังคงแสดงผลงานได้อย่างมั่นใจในเกมเหย้าถัดมาที่พบกับเบอร์มิงแฮมซิตี้และได้เล่นเคียงข้างกับแจ็ค โรบินสัน เพื่อนร่วมรุ่น จากอะคาเดมีของลิเวอร์พูล [ ^{10 ]}ฟลานาแกนลงเล่นครบ 90 นาทีอีกครั้งและช่วยให้ลิเวอร์พูลรักษาคลีนชีตได้ในเกมที่ชนะ 5-0 ^{[ 6 ]}ผลงานของเขาทำให้เขาได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของพรีเมียร์ลีก โดย การ์ธ ครูกส์ ผู้เชี่ยวชาญด้านกีฬาของบีบีซี^{[ 11 ]}

ในการลงเล่นเป็นตัวจริงนัดที่ห้าของฟลานาแกนให้กับลิเวอร์พูล เขาถูกใช้งานในตำแหน่งแบ็กซ้ายในการแข่งขันกับฟูแล่มซึ่งลิเวอร์พูลชนะ 5–2 ^{[ 6 ]}ในการแข่งขันนัดถัดไปกับท็อตแนม ฮอตสเปอร์เขาทำฟาวล์เสียจุดโทษอย่างเป็นที่ถกเถียงจากการสัมผัสเพียงเล็กน้อยกับสตีเวนพีนาร์ของ สเปอร์ส ^{[ 12 ]}ลิเวอร์พูลแพ้การแข่งขัน 2–0 ทำให้พลาดโควต้าไปเล่นยูฟ่า ยูโรปา ลีกโดยเหลือการแข่งขันอีกหนึ่งนัด^{[ 12 ]}ฟลานาแกนได้รับรางวัลผู้เล่นดาวรุ่งแห่งฤดูกาล 2010–11 จากผลงานที่สม่ำเสมอในตำแหน่งแบ็กขวาเขาดีใจที่ได้รับรางวัลนี้ และกล่าวว่ามีหลายคนที่ช่วยให้เขาพัฒนาไปได้มาก เขาพูดหลังจากได้รับรางวัลว่า "ก่อนอื่นเลย ผมอยากจะขอบคุณผู้จัดการทีม ดัลกลิช เขาเชื่อมั่นในตัวผม และตัดสินใจว่าผมดีพอที่จะเป็นตัวจริง และผมคงไม่มีผู้จัดการทีมคนไหนที่ดีไปกว่านี้อีกแล้ว" เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม พ.ศ. 2554 ฟลานาแกนได้เซ็นสัญญาระยะยาวฉบับใหม่กับลิเวอร์พูล^{[ 13 ]}

ฟลานาแกนลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมเปิดฤดูกาลพรีเมียร์ลีกของลิเวอร์พูลที่บ้านพบกับซันเดอร์แลนด์ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1-1 ^{[ 14 ]}ฟลานาแกนลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมเยือนที่ลิเวอร์พูลชนะเอ็กซิเตอร์ซิตี้ 3-1 ในลีกคัพและลงสนามเป็นตัวสำรอง ในช่วงท้ายเกมเยือน ไบรตันแอนด์โฮฟอัลเบียนในรอบถัดไปของรายการเดียวกัน^{[ 15 ]}เขาลงเล่นให้ลิเวอร์พูลเป็นนัดที่ 11 หนึ่งสัปดาห์หลังจากวันเกิดครบ 19 ปี โดยลงมา แทน ฟาบิโอ ออเรลิโอในเกมที่ลิเวอร์พูลชนะโอลด์แฮมแอธเลติก 5-1 ในรอบที่สามของเอฟเอคัพ^{[ 15 ]}

เขากลับมาลงเล่นให้กับทีมในวันที่ 24 มีนาคม ในเกมกับวีแกน แอธเลติกในพรีเมียร์ลีก เนื่องจากเกล็น จอห์นสันและมาร์ติน เคลลีได้รับบาดเจ็บ^{[ 16 ]}ฟลานาแกนยังคงรักษาตำแหน่งของเขาไว้ได้ โดยลงเล่นครบ 90 นาทีในสองเกมลีกถัดไปของลิเวอร์พูล ก่อนที่จะถูกเปลี่ยนตัวออกโดยแบรด โจนส์ในนาทีที่ 26 ในเกมกับแบล็คเบิร์น โรเวอร์สหลังจากที่เขาส่งบอลคืนหลังสั้นจนทำให้ผู้รักษาประตูโดนีโดนใบแดงไล่ออก^{[ 17 ]}ลิเวอร์พูลชนะในเกมนั้น 3–2 ^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 19 กันยายน ฟลานาแกนเป็นหนึ่งในกลุ่มวัยรุ่นที่เดินทางไปสวิตเซอร์แลนด์เพื่อเล่นกับยังบอยส์ใน การแข่งขันรอบแบ่งกลุ่ม ยูโรปาลีกแต่เขาไม่มีชื่ออยู่ในรายชื่อผู้เล่นในวันแข่งขันเนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 8  พฤศจิกายน เขาได้ลงเล่นเป็นครั้งแรกในฤดูกาลนี้ในฐานะผู้เล่นตัวจริงในการแข่งขันยูโรปาลีกกับอันจิ มาคาชคาลา โดยเล่นครบ 90 นาทีในเกม ที่ลิเวอร์พูลแพ้ 1-0 ที่มอสโก^{[ 19 ]}ฟลานาแกนประสบปัญหาอาการบาดเจ็บตลอดฤดูกาลและต้องพลาดการแข่งขันหลายนัดสำหรับทีม U-21

ฟลานาแกนได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในพรีเมียร์ลีกเป็นครั้งแรกในรอบ 18 เดือน ในเกมเยือนอาร์เซนอลเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน หลังจากที่เกล็น จอห์นสันป่วยจนต้องถอนตัวออกจากทีม^{[ 20 ]}อาการป่วยของจอห์นสัน ประกอบกับ อาการบาดเจ็บของ โฆเซ่ เอ็นริเก้ทำให้ฟลานาแกนได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในตำแหน่งแบ็กซ้ายในแนวรับที่ปรับเปลี่ยนใหม่ฟลานาแกน ประเดิมสนามใน ศึกเมอร์ซีย์ไซด์ดาร์บี้ ซึ่งเสมอกับ เอฟเวอร์ตัน 3-3 เมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน ในฟอร์มการเล่นที่ได้รับการยกย่องจากสตีเวน เจอร์ราร์ด เพื่อนร่วมทีมของเขา ซึ่งกล่าวว่านักเตะลิเวอร์พูลต่างปรบมือให้ฟลานาแกนเมื่อเขาเข้ามาในห้องแต่งตัวหลังจบเกม^{[ 21 ]}ฟลานาแกนยังคงรักษาตำแหน่งแบ็กซ้ายไว้ได้ในเกมถัดไปกับฮัลล์ ซิตี้ และได้รับการยกย่องอีกครั้งสำหรับฟอร์มการเล่นของเขา แม้ว่าเกมจะจบลงด้วยความพ่ายแพ้ 3-1 โดยเบรนแดน ร็อดเจอร์ส ผู้จัดการทีม กล่าวถึงฟอร์มการเล่นของเขาว่า "ยอดเยี่ยม" ^{[ 22 ]}ฟลานาแกนทำประตูแรกให้กับลิเวอร์พูลด้วยลูกยิงวอลเลย์ครึ่งลูกอันทรงพลังในเกมเยือนที่ชนะท็อตแนมฮอตสเปอร์ 5-0 เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม^{[ 23 ]}

เขายังคงรักษาตำแหน่งของเขาไว้ได้ในการแข่งขันกับคาร์ดิฟฟ์ซิตี้ในวันที่ 21 ธันวาคม แต่ถูกเปลี่ยนตัวออกในช่วงต้นครึ่งหลังโดยมาร์ติน เคลลี่ เนื่องจากมีอาการกล้ามเนื้อต้นขาตึง ซึ่งต่อมาทำให้เขาพลาดการแข่งขันในช่วงเทศกาลของลิเวอร์พูล^{[ 24 ]}

ฟลานาแกนไม่ได้ลงเล่นให้ลิเวอร์พูลแม้แต่ครั้งเดียวในช่วงปรีซีซั่นเนื่องจากมีของเหลวสะสมที่หัวเข่า เดิมทีมีกำหนดกลับมาฝึกซ้อมกับทีมชุดใหญ่ในช่วงต้นเดือนกันยายน แต่เมื่อวันที่ 18 กันยายน เบรนแดน ร็อดเจอร์ส ผู้จัดการทีมลิเวอร์พูลยืนยันว่าฟลานาแกนเข้ารับการผ่าตัดแก้ไขหัวเข่าซ้ายและจะพลาดการลงเล่นในช่วงต้นฤดูกาล[ ^{25 ] [ 26 ] เมื่อ}วันที่ 29 มีนาคม 2015 ฟลานาแกนกลับมาจากการบาดเจ็บโดยลงเล่น 30 นาทีในแมตช์การกุศลของลิเวอร์พูล ออลสตาร์ ที่แอนฟิลด์^{[ 27 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากการสแกนพบปัญหาใหม่ ฟลานาแกนจึงเข้ารับการผ่าตัดหัวเข่าอีกครั้งในเดือนเมษายน ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวอีก 6-9 เดือน^{[ 28 ]}เมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม 2015 ฟลานาแกนเซ็นสัญญาขยายเวลากับลิเวอร์พูลอีก 12 เดือนเพื่อฟื้นฟูร่างกายต่อไป^{[ 29 ]}

ในเดือนธันวาคม 2015 ฟลานาแกนกลับมาฝึกซ้อมเต็มรูปแบบกับทีมชุดใหญ่ของลิเวอร์พูล^{[ 30 ]}ในวันที่ 20 มกราคม 2016 เขาปรากฏตัวครั้งแรกในทีมลิเวอร์พูลในรอบ 619 วัน ในการ แข่งขัน เอฟเอคัพรอบสามนัดรีเพลย์โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 49 ในเกมที่ชนะเอ็กซิเตอร์ซิตี้ 3-0 ^{[ 31 ]}เจ็ดวันต่อมา เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในรอบรองชนะเลิศลีก คัพกับ สโต๊คซิตี้ โดยเล่นเป็นเวลา 105 นาที หลังจากที่ลิเวอร์พูลชนะในการดวลจุดโทษ เจอร์เกน คล็อปป์ผู้จัดการทีมลิเวอร์พูลยกย่องฟลานาแกนว่าเป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 18 มีนาคม 2016 ฟลานาแกนได้เซ็นสัญญาระยะยาวฉบับใหม่จนถึงปี 2019 ^{[ 33 ]}เมื่อวันที่ 20 มีนาคม 2016 ฟลานาแกนเป็นกัปตันทีมลิเวอร์พูลในการแข่งขันพรีเมียร์ลีกกับเซาแธมป์ตันที่สนามเซนต์แมรีส์^{[ 34 ]}

เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2559 ลิเวอร์พูลประกาศว่าฟลานาแกนได้ย้ายไปร่วมทีมเบิร์นลีย์ ซึ่งเป็นสโมสรในพรีเมียร์ลีกเช่นกัน ด้วยสัญญายืมตัวตลอดฤดูกาล^{[ 35 ]}

ในเดือนมกราคม 2018 เขาย้ายไปร่วมทีมโบลตัน วันเดอเรอร์สแบบยืมตัวจนจบฤดูกาล ในวันที่ 8 มิถุนายน 2018 มีการประกาศว่าฟลานาแกนจะถูกปล่อยตัวเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 36 ]}