เฮสลีย์เข้าเรียนที่Prestonwood Christian Academyในเมืองพลาโน รัฐเท็กซัสและมหาวิทยาลัยโอคลาโฮมาสเตท–สติลวอเตอร์เขาเล่นเบสบอลระดับวิทยาลัยให้กับทีมOklahoma State Cowboys ^{[ 1 ]}

ทีมKansas City Royalsเลือก Heasley ในรอบที่ 13 ด้วยการเลือกอันดับที่ 392 โดยรวมของการดราฟท์ Major League Baseball ปี 2018 [ ^{2 ] Heasley}เปิดตัวในระดับอาชีพกับทีมIdaho Falls Chukars ระดับรุกกี้ โดยทำสถิติ ERA 5.15 ใน 12 เกม เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2019 กับทีมLexington Legends ระดับ Single-A โดยลงสนาม 25 ครั้ง (เป็นตัวจริง 20 ครั้ง) และทำสถิติ 8–5 และ ERA 3.12 พร้อมกับ 120 สไตรค์เอาท์ใน112 + 2 ⁄ 3อินนิ่ง^{[ 3 ]}

เฮสลีย์ไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลของลีกรองเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19 ^{[ 4 ]}เขากลับมาลงสนามอีกครั้งในปี 2021 กับทีมดับเบิลเอ นอร์ทเวสต์ อาร์คันซอ เนเชอรัลส์ [ ^{5 ] ใน}การแข่งขัน 22 นัด (ลงเล่นเป็นตัวจริง 21 นัด) เฮสลีย์มีค่าเฉลี่ย ERA 3.33 พร้อมกับ 120 สไตรค์เอาท์ใน105 + 1 ⁄ 3อินนิง^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 17 กันยายน 2021 เฮสลีย์ได้รับการคัดเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนและได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 7 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 3 เกมในฤดูกาลเปิดตัว โดยมีค่าเฉลี่ย ERA 4.91 พร้อมกับ 6 สไตรค์เอาท์ใน14 + 2 ⁄ 3อินนิง เฮสลีย์ไม่ได้ลงเล่นในตำแหน่งตัวจริงของรอยัลส์ในปี 2022 โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 21 เกม และมีสถิติ 4–10 และค่าเฉลี่ย ERA 5.28 พร้อมกับ 70 สไตรค์เอาท์ใน 104.0 อินนิง^{[ 8 ]}

ในปี 2023 รอยัลส์ได้เปลี่ยนบทบาทของฮีสลีย์ไปเป็น ผู้เล่น สำรองในการลงเล่น 12 เกมให้กับทีม เขาประสบปัญหาในการทำผลงาน ERA 7.20 โดยมี 9 สไตรค์เอาท์จากการลงเล่น 15.0 อินนิง^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2023 รอยัลส์ได้เทรดฮีสลีย์ให้กับบัลติมอร์ โอริโอลส์เพื่อแลกกับซีซาร์ เอสปินัล^{[ 10 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นในระดับทริปเปิลเอที่นอร์ฟอล์ก ไทด์สเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2024 ^{[ 11 ]}ในการลงสนาม 4 ครั้งให้กับบัลติมอร์ ฮีสลีย์ทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) สูงถึง 16.88 พร้อมกับ 4 สไตรค์เอาท์จากการขว้าง5 + 1 ⁄ 3อินนิ่ง เขาถูก โอริโอลส์ ตัดออกจากทีมเมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม 2024 ^{[ 12 ]}ฮีสลีย์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมในวันถัดมา^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 14 มกราคม พ.ศ. 2568 เฮสลีย์เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกชิคาโก ไวท์ซอกซ์ [ ^{14 ] เขา}ถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรไวท์ซอกซ์เมื่อวันที่ 31 มีนาคม^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม พ.ศ. 2568 เฮสลีย์เซ็นสัญญากับทีมKansas City Royals ในลีกรอง ^{[ 16 ]}เขาลงเล่น 12 นัด โดยแบ่งระหว่างทีม Triple-A Omaha Storm Chasersและทีม Double-A Northwest Arkansas Naturalsทำสถิติชนะ 1 แพ้ 0 และมีค่าเฉลี่ย ERA 6.48 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 11 ครั้ง จากการขว้าง16 + 2 ⁄ 3อินนิ่ง เมื่อวันที่ 28 มีนาคม พ.ศ. 2569 เฮสลีย์ถูกปล่อยตัวออกจากทีม Royals ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 11 เมษายน 2026 เฮสลีย์เซ็นสัญญากับทีมTampa Bay Raysใน ลีกรอง ^{[ 18 ]}เขาลงเล่น 7 เกม (รวมเป็นตัวจริง 4 เกม) ให้กับทีมDurham Bulls ในระดับ Triple-A โดยมีสถิติชนะ 3 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ย ERA 3.90 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 18 ครั้ง ในการขว้าง27 + 2 ⁄ 3อินนิ่ง เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม Rays ได้เลือกสัญญาของเฮสลีย์และเพิ่มเขาเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลัก^{[ 19 ]}เขาลงเล่นให้ทีม 1 เกม โดยเสีย 5 รันจาก 8 ฮิต พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 2 ครั้ง ในการขว้าง 4 อินนิ่ง ในเกมกับBaltimore Oriolesเมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม เฮสลีย์ถูก Rays กำหนดให้ย้ายทีม^{[ 20 ]}เขาผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปยัง Durham ในวันถัดมา^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 2 มิถุนายน สัญญาของเฮสลีย์ถูกยกเลิก และเขาถูกจัดอยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บเนื่องจากอาการตึงเครียดที่ข้อศอกขวา^{[ 22 ]}เขาถูกย้ายไปอยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บ 60 วันในวันที่ 8 มิถุนายน^{[ 23 ]}