ทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ดราฟท์ซิงเกิลตันในรอบที่ 8 ด้วยการเลือกอันดับที่ 257 โดยรวม ในการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2009เขาได้รับการคาดการณ์ว่าจะถูกเลือกในรอบที่สองของการดราฟท์ แต่สถิติในปีสุดท้ายของเขาทำให้เขาตกอันดับลง^{[ 2 ]}ซิงเกิลตันรายงานตัวให้กับทีมกัลฟ์โคสต์ลีก ฟิลลีส์ซึ่งเขาลงเล่นในลีกรอง 31 เกมในปีนั้น เขาใช้เวลาในปี 2010 กับทีมเลควูด บลูคลอว์ส ระดับ ซิงเกิลเอ ซึ่งเขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .290 โฮมรัน 14 ครั้งและทำแต้มได้ 77 ครั้ง (RBI) ^{[ 3 ]}

ก่อนฤดูกาล 2011 Singleton ได้รับการพิจารณาว่าเป็นผู้เล่นดาวรุ่งอันดับสองของ Phillies โดยBaseball America ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม 2554 ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ ได้แลกเปลี่ยนซิงเกิลตัน, จาร์เร็ด โคซาร์ท , จอช ไซด์และโดมิงโก ซานตานากับฮิวสตัน แอสโทรส์เพื่อแลกกับฮันเตอร์ เพน ซ์ ^{[ 5 ] [ 6 ]}นิตยสารเบสบอลอเมริกาได้ยกให้ซิงเกิลตันเป็นผู้เล่นดาวรุ่งอันดับหนึ่งของฮิวสตันหลังจบฤดูกาล 2554 ^{[ 7 ]}เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขันออลสตาร์ ฟิวเจอร์ส เกมปี 2555 ^{[ 8 ]}

ซิงเกิลตันตรวจพบสารกัญชาในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2555 ^{[ 9 ]}เขาเข้าร่วมแข่งขันในArizona Fall Leagueในช่วงนอกฤดูกาลนั้น^{[ 10 ]}และตรวจพบสารกัญชาเป็นครั้งที่สองในเดือนธันวาคม^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 9 มกราคม พ.ศ. 2556 ซิงเกิลตันถูกระงับการแข่งขัน 50 เกมเนื่องจากการตรวจสารเสพติดไม่ผ่านเป็นครั้งที่สอง^{[ 11 ]}ซิงเกิลตันกล่าวว่าเขาเติบโตมาท่ามกลางเพื่อนที่ใช้ยาเสพติด และเขาใช้มัน "เป็นครั้งคราว" ตั้งแต่อายุ 14 ปี เขาใช้เวลาหนึ่งเดือนในศูนย์ฟื้นฟูหลังจากการตรวจไม่ผ่านครั้งที่สอง^{[ 9 ]}

หลังจบฤดูกาล 2013 แอสโทรส์ได้เพิ่มซิงเกิลตันเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คน^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 2 มิถุนายน 2014 แอสโทรส์ได้เซ็นสัญญากับซิงเกิลตันเป็นเวลา 5 ปี โดยรับประกันเงิน 10  ล้านดอลลาร์ และอาจมีมูลค่าสูงถึง 35  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 13 ] [ 14 ]}สัญญาขยายเวลานี้เป็นสัญญาฉบับแรกที่เซ็นให้กับผู้เล่นที่ถูกดราฟต์โดยไม่มีประสบการณ์ในเมเจอร์ลีก^{[ 15 ]}ซิงเกิลตันได้รับการเลื่อนชั้นจากโอคลาโฮมาซิตี้ เรดฮอว์กส์ในลีกแปซิฟิกโคสต์ (PCL) ระดับ ทริปเปิลเอ เพื่อเปิดตัวในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 3 มิถุนายน^{[ 16 ]}

ซิงเกิลตันลงเล่นเมเจอร์ลีกครั้งแรกให้กับแอสโทรส์เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2014 ในเกมกับลอสแอนเจลิสแองเจิลส์ออฟอนาไฮม์ [ ^{17 ] ใน}เกมแรกของเขา เขาทำผลงาน 1–3 โดยมีโฮมรัน 1 ลูก, RBI 2 ลูก, วอล์ค 1 ครั้ง และสไตรค์เอาท์ 2 ครั้ง โฮมรันครั้งแรกในเมเจอร์ลีกของเขาเป็นโฮมรันเดี่ยวที่ตีได้จากแมตต์ โชเมก เกอร์ เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน ซิงเกิลตันตีแกรนด์สแลม ครั้งแรกในอาชีพของเขา จากเกล็น เพอร์กินส์ของมินนิโซตาทวินส์ที่ทาร์เก็ตฟิลด์ช่วยให้แอสโทรส์ชนะ 14–5 เพื่อนร่วมทีมอย่างเดกซ์เตอร์ ฟาวเลอร์ , คริส คาร์เตอร์และจอร์จ สปริงเกอร์ก็ตีโฮมรันเช่นกัน (โฮมรันของคาร์เตอร์ก็เป็นแกรนด์สแลมด้วย)

เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม พ.ศ. 2557 ซิงเกิลตันตีโฮมรันแบบวิ่งรอบสนามใส่ทีมโทรอนโตบลูเจย์ส ในตอนแรกกรรมการที่โฮมเพลทตัดสินว่าเป็นเอาท์ แต่ต่อมากรรมการกลับคำตัดสินหลังจากที่ผู้จัดการทีมแอสโทรส โบ พอร์เตอร์ยื่นคำท้า^{[ 18 ]}

ทีม Astros ส่ง Singleton ไปเล่นให้กับFresno Grizzlies ระดับ Triple-A ในลีก PCL เพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2015 ^{[ 19 ]}ในวันที่ 13 พฤษภาคม 2015 Singleton ทำได้ 10 RBI รวมถึงแกรนด์สแลมและโฮมรันสองแต้มในการแข่งขันกับAlbuquerque Isotopesเกมที่เขาทำได้ 10 RBI สร้างสถิติของสโมสร Fresno และเป็นรองเพียง 1 RBI จากสถิติสูงสุดของ PCL ในยุคปัจจุบัน ซึ่งทำไว้โดยMike Moustakasในปี 2010 เมื่อรวมสองเกมก่อนหน้านี้ Singleton ตีโฮมรันได้ 4 ครั้ง ซึ่งสองครั้งเป็นแกรนด์สแลม และทำได้ 18 RBI ในสามเกม^{[ 20 ]}ในช่วงห้าวัน Singleton ทำได้ 22 RBI รวมถึง 18 RBI ในซีรีส์สี่เกมของ Fresno ใน Albuquerque ตั้งแต่วันที่ 12-15 พฤษภาคม

เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน 2016 ซิงเกิลตันถูกปล่อยตัวออกจากทีมแอสโทรส์ เขาผ่านขั้นตอนการปล่อยตัวเมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายนและถูกส่งตัวไปที่เฟรสโน^{[ 21 ]}เขาเล่นในฤดูกาล 2017 กับคอร์ปัสคริสตีฮุกส์ในลีกเท็กซัสระดับดับเบิลเอ และเป็นผู้นำในบรรดาผู้เล่นไมเนอร์ลีกทั้งหมดที่มีจำนวนการตีมากกว่า 500 ครั้งด้วยเปอร์เซ็นต์การเดินเบสที่ 21.4% ^{[ 22 ] [ 23 ]}

ในเดือนมกราคม 2018 MLB ประกาศว่าซิงเกิลตันไม่ผ่านการทดสอบสารเสพติดครั้งที่สามและจะถูกพักการแข่งขัน 100 เกม ในแถลงการณ์ต่อสำนักข่าวเอพีซิงเกิลตันยอมรับว่าเขามีปัญหาการใช้สารเสพติด: "ณ จุดนี้ มันค่อนข้างชัดเจนสำหรับผมว่าผมติดยา ผมไม่ได้บอกทุกคนอย่างเปิดเผย แต่มันค่อนข้างชัดเจนสำหรับตัวผมเอง ผมรู้ว่าผมชอบสูบกัญชา ผมชอบที่จะเมา และผมไม่สามารถปิดกั้นความรู้สึกนั้นออกจากใจได้ ดังนั้นผมต้องพยายามต่อต้านมัน" ^{[ 24 ]}ในวันที่ 21 พฤษภาคม 2018 ซิงเกิลตันถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรในขณะที่กำลังรับโทษพักการแข่งขันในปีสุดท้ายของสัญญาของเขา^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 2 เมษายน 2563 ซิงเกิลตันเซ็นสัญญากับดิอาโบลส์ โรโฆส เดล เม็กซิโกในลีกเม็กซิ กัน เขาไม่ได้ลงเล่นในปีนั้นเนื่องจากลีกเม็กซิกันถูกยกเลิกเนื่องจาก การระบาด ^ของ COVID-19 [ ^{26 ]}เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2563 เขาถูกเทรดไปยังเกร์เรโรส เด โออาซากาเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2564 ซิงเกิลตันถูกเทรดกลับไปยังดิอาโบลส์ โรโฆส โดยไม่ได้ลงเล่นแม้แต่เกมเดียวให้กับเกร์เรโรส เขาลงเล่น 46 เกมให้กับเม็กซิโกในปี 2564 โดยมีสถิติการตี .321/.503/.693 พร้อมโฮมรัน 15 ครั้ง, RBI 36 ครั้ง และขโมยเบส 4 ครั้ง

เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม พ.ศ. 2564 ซิงเกิลตันเซ็นสัญญากับทีม ไมเนอร์ลีก Milwaukee Brewers ^{[ 27 ]}เขาใช้เวลาในฤดูกาล พ.ศ. 2565 กับทีมNashville Soundsในระดับ Triple-A โดยตีได้ .219/.375/.434 ใน 456 ครั้งที่ตี รวมถึงโฮมรัน 24 ครั้งและ RBI 87 ครั้ง เขาเป็นผู้นำในลีกไมเนอร์ทั้งหมดในปีนั้นด้วยจำนวนการเดิน 117 ครั้ง^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2022 ทีม Brewers ได้เลือก Singleton เข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คน เพื่อป้องกันเขาจาก การดราฟท์ ตามกฎ Rule 5 ^{[ 29 ]}เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2023 Singleton ถูกกำหนดให้ย้ายทีมหลังจากที่การเซ็นสัญญากับBrian Andersonได้รับการยืนยันอย่างเป็นทางการ^{[ 30 ]}เขาถูกปล่อยตัวโดย Brewers เมื่อวันที่ 26 มกราคม^{[ 31 ]}เมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ Singleton ได้เซ็นสัญญากับ Brewers อีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก^{[ 32 ]}ใน 49 เกมที่เล่นให้กับ Nashville Singleton ทำสถิติ .258/.384/.483 โดยมีโฮมรัน 10 ครั้งและ RBI 29 ครั้ง^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2023 ทีม Brewers ได้เลื่อนตำแหน่ง Singleton ขึ้นสู่เมเจอร์ลีกหลังจากDarin Rufได้ รับบาดเจ็บ ^{[ 34 ] [ 35 ]}ใน 11 เกมที่เล่นให้กับมิลวอกี เขาทำผลงานได้ 3–ต่อ–29 (.103) พร้อมกับ 2 RBI เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน Singleton ถูกทีม Brewers ปล่อยตัว^{[ 36 ]}หลังจากผ่านขั้นตอนการปล่อยตัว เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน^{[ 37 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2023 ซิงเกิลตันกลับเข้าร่วม องค์กร ฮิวสตัน แอสโทรส์ด้วยสัญญาระดับไมเนอร์ลีก และต่อมาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมชูการ์แลนด์ สเปซ คาวบอยส์ ระดับทริปเปิล เอ^{[ 38 ]}เขาถูกเรียกตัวขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 8 สิงหาคม หลังจากทำผลงาน .333/.446/.692 ใน 33 เกมที่ชูการ์แลนด์ ซึ่งรวมถึงโฮมรัน 12 ครั้ง, RBI 28 ครั้ง, วอล์ค 26 ครั้ง และสไตรค์เอาท์ 34 ครั้ง^{[ 39 ]}ซิงเกิลตันลงเล่นนัดแรกของฤดูกาลในวันเดียวกันกับบัลติมอร์ โอริโอลส์ที่โอริโอลพาร์ค แอท แคมเดน ยาร์ดส์เขาลงมาเป็นตัวสำรองในอินนิ่งที่ 9 เจอกับเฟลิกซ์ บาติสต้าตัวปิดเกม ได้วอล์ค และทำคะแนนจากแกรนด์สแลมนำของไคล์ ทักเกอร์ซึ่งนำไปสู่ชัยชนะของแอสโทรส์ 7–6 ^{[ 40 ]}

ซิงเกิลตัน กลับมาที่มินิทเมดพาร์คเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2015 โดยเขาตีโฮมรันสองครั้งในเกมเดียวเป็นครั้งแรกในอาชีพการเล่นเมเจอร์ลีก พร้อมทั้งทำแต้มสูงสุดในอาชีพถึงห้าแต้ม นำทีมเอาชนะลอสแอนเจลิสแองเจิลส์ 11–3 เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม^{[ a ] ​​[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 10 กันยายน 2024 ซิงเกิลตันตีทริปเปิล ครั้งแรกในเมเจอร์ลีก ในเกมกับโอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์ที่มินิท เมด พาร์ค^{[ 42 ]}ในปี 2024 เขาตีได้ .239/.321/.386 โดยมีดับเบิล 13 ครั้ง โฮมรัน 13 ครั้ง และ RBI 42 ครั้ง ซิงเกิลตันยังลงเล่น 119 เกมและมีโอกาสตี 405 ครั้ง ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพของเขา^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 25 มีนาคม พ.ศ. 2568 Singleton ถูกปล่อยตัวออกจากทีม Astros หลังจากที่ไม่สามารถติดรายชื่อ ผู้เล่น ในวันเปิดฤดูกาล ได้ ^{[ 44 ]}

เมื่อวันที่ 2 เมษายน พ.ศ. 2568 ซิงเกิลตันเซ็นสัญญากับนิวยอร์ก เม็ตส์ใน ลีกรอง ^{[ 45 ]}ในการลงเล่น 55 นัดให้กับทีมไซราคิวส์ เม็ตส์ ในระดับทริปเปิลเอ เขาตีได้ .213/.353/.448 โดยมีโฮมรัน 12 ครั้งและ 42 RBI ซิงเกิลตันถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรเม็ตส์^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน 2025 ซิงเกิลตันเซ็นสัญญากับทีมฮิวสตัน แอสโทรส์ ในระดับไมเนอร์ลีก ^{[ 47 ]}ในการลงเล่น 18 นัดให้กับทีมชูการ์แลนด์ สเปซ คาวบอยส์ ในระดับทริปเปิลเอ เขาตีได้ .254/.427/.460 โดยมีโฮมรัน 4 ครั้ง, 12 RBI และขโมยเบสได้ 1 ครั้ง เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม ซิงเกิลตันถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นหลักของฮิวสตันหลังจากไอแซค ปาเรเดสได้ รับบาดเจ็บ ^{[ 48 ]}หลังจากตีได้ 1 ครั้งจาก 9 ครั้งใน 3 เกมให้กับทีม ซิงเกิลตันถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม^{[ 49 ]}เขาผ่านการยกเลิกสัญญาและเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม^{[ 50 ]}เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม ซิงเกิลตันเซ็นสัญญากับฮิวสตันอีกครั้งในระดับไมเนอร์ลีก^{[ 51 ]}เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจากจบฤดูกาลเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน^{[ 52 ] [ 53 ]}

เมื่อวันที่ 6 มกราคม พ.ศ. 2569 Singleton ได้เซ็นสัญญากับDiablos Rojos del Méxicoในลีกเม็กซิกัน^{[ 54 ]}