เฮสลีย์เข้าเรียนที่Prestonwood Christian Academyในเมืองพลาโน รัฐเท็กซัสและมหาวิทยาลัยโอคลาโฮมาสเตท–สติลวอเตอร์เขาเล่นเบสบอลระดับวิทยาลัยให้กับทีมOklahoma State Cowboys ^{[ 1 ]}

ทีมKansas City Royalsเลือก Heasley ในรอบที่ 13 ด้วยการเลือกอันดับที่ 392 โดยรวมของการดราฟท์ Major League Baseball ปี 2018 [ ^{2 ] Heasley}เปิดตัวในระดับอาชีพกับทีมIdaho Falls Chukars ระดับรุกกี้ โดยทำสถิติ ERA 5.15 ใน 12 เกม เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2019 กับทีมLexington Legends ระดับ Single-A โดยลงเล่น 25 เกม (เป็นตัวจริง 20 เกม) และทำสถิติ 8–5 และ ERA 3.12 พร้อมกับ 120 สไตรค์เอาท์จาก112 เกม+ขว้างไป 2 ⁄ 3 อินนิ่ง ^{[ 3 ]}

เฮสลีย์ไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลลีกรองอันเนื่องมาจากการระบาดของ COVID-19 [ ^{4 ] เขา} กลับมาลงสนามอีกครั้งในปี 2021 กับทีม Northwest Arkansas NaturalsระดับDouble-A ^{[ 5 ]}ในการแข่งขัน 22 นัด (ลงเล่นเป็นตัวจริง 21 นัด) เฮสลีย์มีค่าเฉลี่ย ERA 3.33 พร้อมกับ 120 สไตรค์เอาท์ใน105 อินนิ่ง+งาน 1/3 อิน^{นิง[ 6} ]

เมื่อวันที่ 17 กันยายน 2021 เฮสลีย์ได้รับการคัดเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนและได้รับการเลื่อนชั้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 7 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 3 เกมในฤดูกาลเปิดตัว โดยทำสถิติ ERA 4.91 พร้อมกับ 6 สไตรค์เอาท์ใน14 เกม+2 ⁄ 3อินนิงส์ เฮสลีย์ทำงานนอกระบบหมุนเวียนของรอยัลส์ในปี 2022 โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 21 ครั้ง และมีสถิติ 4–10 และ ERA 5.28 พร้อมกับการตีออก 70 ครั้งตลอด 104.0 อินนิงส์ ^{[ 8 ]}

ในปี 2023 รอยัลส์ได้เปลี่ยนบทบาทของฮีสลีย์ไปเป็น ผู้เล่น สำรองในการลงเล่น 12 เกมให้กับทีม เขาประสบปัญหาในการทำผลงาน ERA 7.20 โดยมี 9 สไตรค์เอาท์จากการลงเล่น 15.0 อินนิง^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2023 รอยัลส์ได้เทรดฮีสลีย์ให้กับบัลติมอร์ โอริโอลส์เพื่อแลกกับซีซาร์ เอสปินัล^{[ 10 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นในระดับทริปเปิลเอที่นอร์ฟอล์ก ไทด์สเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2024 ^{[ 11 ]}ในการลงสนาม 4 ครั้งให้กับบัลติมอร์ ฮีสลีย์ทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) สูงถึง 16.88 และทำได้ 4 สไตรค์เอาท์จาก5 อินนิ่ง+ขว้างไป 1/3 อินนิง เขาถูกกำหนดให้ย้ายออกจากทีม Orioles ในวันที่ 24 กรกฎาคม 2024 ^{[ 12 ]} Heasleyถูกปล่อยตัวออกจากทีมในวันถัดมา ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 14 มกราคม พ.ศ. 2568 เฮสลีย์เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกชิคาโก ไวท์ซอกซ์ [ ^{14 ] เขา}ถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรไวท์ซอกซ์เมื่อวันที่ 31 มีนาคม^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม พ.ศ. 2568 ฮีสลีย์เซ็นสัญญากับทีมKansas City Royals ในลีกรอง ^{[ 16 ]}เขาลงเล่น 12 นัด โดยแบ่งระหว่างทีม Triple-A Omaha Storm Chasersและทีม Double-A Northwest Arkansas Naturalsทำสถิติชนะ 1 แพ้ 0 และมีค่าเฉลี่ย ERA 6.48 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 11 ครั้งจากทั้งหมด16 นัด+ขว้างไป 2 ⁄ 3อินนิง เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2026 ฮีสลีย์ถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรรอยัลส์ ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 11 เมษายน 2569 เฮสลีย์เซ็นสัญญากับทีมแทมปาเบย์ เรย์ส ในลี กรอง ^{[ 18 ]}เขาลงเล่น 7 นัด (รวมเป็นตัวจริง 4 นัด) ให้กับทีมเดอร์แฮม บูลส์ ในระดับทริปเปิลเอ โดยมีสถิติชนะ 3 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.90 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 18 ครั้งจากทั้งหมด27 นัด+ขว้างไป 2/3 อินนิง ในวันที่ 27 พฤษภาคม เรย์สได้เซ็นสัญญากับฮีสลีย์ โดยเพิ่มเขาเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นที่ใช้งานได้ [ ^{19 ] เขา}ลงสนามให้ทีมหนึ่งครั้ง โดยเสีย 5 รันจาก 8 ฮิต พร้อมกับ 2 สไตรค์เอาท์ ใน 4 อินนิงที่ขว้างใส่บัลติมอร์ โอริโอลส์ในวันที่ 29 พฤษภาคม เรย์สได้กำหนดให้ฮีสลีย์ต้องออกจากทีม ^{[ 20 ]}เขาผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปที่เดอร์แฮมในวันถัดมา ^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 2 มิถุนายน การส่งตัวฮีสลีย์ไปอยู่กับทีมถูกยกเลิก และเขาถูกขึ้นบัญชีผู้บาดเจ็บเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อศอกขวา ^{[ 22 ]}เขาถูกย้ายไปอยู่ในบัญชีผู้บาดเจ็บ 60 วันในวันที่ 8 มิถุนายน ^{[ 23 ]}