แมดดิสันได้รับทุนการศึกษาสองปีที่ซันเดอร์แลนด์อะคาเดมีในปี 2011 ^{[ 5 ]}เมื่อวันที่ 29 มกราคม 2013 แมดดิสันเซ็นสัญญายืมตัวกับสโมสรค รอว์ลีย์ทาวน์ ในลีกทูจนถึงสิ้นสุด ฤดูกาล 2012–13 โดย ริชี่ บาร์เกอร์ผู้จัดการทีม "ปีศาจแดง" กล่าวว่าเขาจะมาเป็นคู่แข่งกับพอล โจนส์^{[ 6 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2556 หลังจากถูกซันเดอร์แลนด์ปล่อยตัว แมดดิสันได้เซ็นสัญญากับครอว์ลีย์ ทาวน์ อย่างถาวร เป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 7 ]}แต่ไม่สามารถลงเล่นให้กับ สโมสร ซัสเซ็กซ์ได้ก่อนที่จะถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2556-2557 ^{[ 8 ]}

จากนั้นแมดดิสันได้เข้าร่วมทีมพัฒนาของสโมสรเลสเตอร์ซิตี้ในพรีเมียร์ลีกในเดือนมีนาคม 2015 แมดดิสันย้ายไปร่วมทีมเลมิงตันในเนชั่นแนลลีก นอร์ท ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2014–15 ^{[ 9 ]}เขาประเดิมสนามในฟุตบอลระดับอาชีพให้กับ "เบรกส์" ในวันที่ 14 มีนาคม ในเกมที่แพ้เกนส์โบโรห์ทรีนิตี้ 1–0 ^{[ 10 ]}เขาลงเล่นให้เลมิงตันอีก 8 นัด กลายเป็นผู้รักษาประตูคนที่ 7 ที่ลงเล่นให้กับทีมในฤดูกาลนั้น ขณะที่สโมสรตกชั้นไปอยู่ในลีกระดับที่ 7 ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2016 แมดดิสันเซ็นสัญญากับทีมเยโอวิล ทาวน์ ใน ลีกทูเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 12 ]}เขาประเดิมสนามให้กับเยโอวิลเมื่อวันที่ 30 สิงหาคม ในเกมที่ชนะพอร์ทสมัธ 4-3 ใน การแข่งขัน EFL Trophyที่สนามฮุยช์ พาร์ค^{[ 13 ]} เมื่อวันที่ 14 เมษายน 2017 หลังจาก อาร์ตูร์ คริสเซียก ผู้รักษาประตูตัวจริงได้รับบาดเจ็บ แมด ดิสันจึงได้ประเดิมสนามในลีกฟุตบอลอังกฤษให้กับเยโอวิลในเกมกับนิวพอร์ต เคาน์ตี้ [ ^{14 ] ใน}เดือนมิถุนายน 2017 หลังจากลงเล่น 11 นัดในฤดูกาลแรกกับ "โกลเวอร์ส" แมดดิสันได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสรเป็นเวลาสองปี^{[ 15 ]}

เขาต้องรอจนกระทั่ง Krysiak ได้รับบาดเจ็บอีกครั้งในเดือนกุมภาพันธ์ของ ฤดูกาล 2017–18ก่อนที่จะได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ แม้ว่าเขาจะได้รับคำชมจากผู้จัดการทีมDarren Wayสำหรับผลงานของเขาในเกมที่ชนะBarnet ในบ้าน 2–0 เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ Way กล่าวว่า "เขาต้องการย้ายทีมในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะ แต่นี่คือโอกาสของเขา คุณจะถูกตัดสินจากชื่อเสียงของคุณ และชื่อเสียงของเขากับแฟนบอลที่ร้องเพลงเชียร์ชื่อเขานั้นสูงมาก" ^{[ 16 ]}เขาลงเล่นในลีกทั้งหมด 10 นัดในฤดูกาลนั้นก่อนที่จะออกจาก Yeovil ด้วยความยินยอมร่วมกันเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2018 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2018 แมดดิสันได้เข้าร่วมสโมสร ดาร์ลิงตันในเนชั่นแนลลีกนอร์ท[ ^{18 ] ผู้จัดการ}ทีมทอมมี ไรท์กล่าวถึงการมาถึงของเขาว่าเป็น "ความสำเร็จครั้งสำคัญของสโมสร" ^{[ 19 ]}เขาลงเล่น 29 ครั้งในฤดูกาล2018–19

แมดดิสันเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับทีมพอร์ต เวล ในลีกทูเมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 2019 หลังจากสร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีมจอห์น แอสกี ในระหว่างการทดสอบฝีเท้า โดยคาดว่าเขาจะมาเป็นตัวสำรองให้กับ สก็อตต์ บราวน์ผู้ชนะรางวัลผู้เล่นแห่งปี^{[ 20 ]}เขาประเดิมสนามให้กับ "วาเลียนท์ส" ในเกมที่ชนะนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด U21 2-1 ใน รอบแบ่งกลุ่ม ของอีเอฟแอล โทรฟีที่สนามเวล พาร์คเมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน^{[ 21 ]}นี่จะเป็นการลงเล่นเพียงครั้งเดียวของเขาให้กับสโมสร และเขาถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2019–20 ^{[ 22 ]}