โรเบิร์ตสันเข้าร่วมสโมสรบ้านเกิดของเขาเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดในฐานะนักเตะฝึกหัด และเป็นส่วนหนึ่งของทีมอะคาเดมีของสโมสร โดยลงเล่นให้กับทีมเป็นประจำในช่วงที่เขายังเรียนอยู่ เขาเข้าร่วมทีมทอร์คีย์ ยูไนเต็ดด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือนในเดือนพฤศจิกายน 2549 ^{[ 3 ]}เขาประเดิม สนาม ในฟุตบอลลีกให้กับทอร์คีย์เมื่อวันที่ 18 พฤศจิกายน 2549 โดยลงมาแทนมิกกี้ อีแวนส์ในช่วงท้ายเกมที่พ่ายแพ้คาบ้านต่อสวินดอน ทาวน์^{[ 4 ]} เขาทำประตูแรกในลีกได้ในสัปดาห์ถัดมาในเกมที่พ่ายแพ้ต่อ ปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด 5-2 นอกบ้าน[ ^{5 ] เขา}กลับไปเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด หลังจากที่ทอร์คีย์พ่ายแพ้ต่อบริสตอล โรเวอร์ส 1-0 นอก บ้าน

ภายในเดือนมกราคม พ.ศ. 2550 โรเบิร์ตสันถูกปล่อยยืมตัวอีกครั้ง คราวนี้ไปร่วมทีม กับ นอร์ทแธมป์ตันทาวน์จนจบฤดูกาล^{[ 6 ]}เขาทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกกับโอลด์แฮมแอธเลติก [ ^{7 ] และ}ลงเล่นให้กับนอร์ทแธมป์ตันทั้งหมด 15 นัด

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2550 มีการตกลงยืมตัวไปเล่นที่ดันดี ยูไนเต็ดในสกอตแลนด์ แม้ว่าจะมีความสับสนในตอนแรกว่าจะเป็นจนถึงเดือนมกราคม^{[ 8 ]}หรือเดือนพฤษภาคม^{[ 9 ]}ต่อมาได้รับการยืนยันว่าโรเบิร์ตสันถูกยืมตัวจนจบฤดูกาล แต่เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดสามารถเรียกตัวเขากลับได้ในเดือนมกราคมหากต้องการ^{[ 10 ]}โรเบิร์ตสันทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับดันดี ยูไนเต็ด ด้วยประตูชัยในช่วงท้ายเกมในแมตช์ลีกคัพกับรอสส์ เคาน์ตี้ [ ^{11 ] โร}เบิร์ตสันทำประตูได้ 4 ประตูให้กับดันดี ยูไนเต็ด ก่อนที่จะถูกเรียกตัวกลับในช่วงกลางเดือนมกราคม พ.ศ. 2551 ^{[ 12 ]}

โรเบิร์ตสันย้ายไปเล่นแบบยืมตัวอีกครั้งเป็นเวลาหนึ่งเดือนในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 คราวนี้กับโอลด์แฮม แอธ เล ติก^{[ 13 ]}เขาได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าในเกมกับรอชเดลซึ่งทำให้เขาต้องพักยาวตลอดฤดูกาลที่เหลือ และจึงกลับไปเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดก่อนกำหนด หลังจากลงเล่นไป 3 เกมและทำประตูได้ 1 ประตูให้กับโอลด์แฮม^{[ 14 ]}

โรเบิร์ตสันลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเป็นครั้งแรกในเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 โดยลงเป็นตัวสำรองในช่วงครึ่งหลังในเกมที่แพ้อาร์เซนอล 6-0 ในรอบที่สามของลีกคัพ^{[ 15 ]}

หลังจากที่สโมสรตกรอบจากลีกคัพ โรเบิร์ตสันย้ายไปร่วมทีมเซาแธมป์ตัน ในแชมเปี้ยนชิพ ด้วยสัญญายืมตัวสามเดือน โดยมีนาธาน ไดเออร์ ปีกของเซาแธมป์ตัน ย้ายไปในทิศทางตรงกันข้าม^{[ 16 ]}โรเบิร์ตสันทำประตูแรกให้กับเซาแธมป์ตันได้ในเกมกับนอริช ซิตี้โดยยิงจากมุมของกรอบเขตโทษโค้งเข้ามุมบน นี่เป็นประตูเดียวของเขาสำหรับสโมสร และเขาถูกเรียกตัวกลับไปเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเมื่อสิ้นเดือนธันวาคม 2008 ^{[ 17 ]}

หลังจากกลับมาจากเซาแธมป์ตัน โรเบิร์ตสันถูกปล่อยยืมตัวอีกครั้ง คราวนี้ไปที่เฟเรนซ์วารอส สโมสรพี่น้องของเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดในฮังการี [ ^{18 ] หลังจาก}จบฤดูกาล 2008–09 ด้วยการยืมตัวในฮังการี โรเบิร์ตสันก็กลับมาที่เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดอีกครั้ง หลังจากลงเล่นเป็นตัวสำรองในรอบแรกของลีกคัพในช่วงต้นฤดูกาลถัดไป เขาก็ถูกปล่อยยืมตัวอีกครั้ง คราวนี้ไปที่เบอร์รี่ทีมในลีกทู [ ^{19 ] โร}เบิร์ตสันประเดิมสนามให้เบอร์รี่ในเกมเยือนดาร์ลิงตันเมื่อวันที่ 15 สิงหาคม 2009 โดยทำประตูเดียวในเกมที่เบอร์รี่ชนะ 1–0 การยืมตัวของโรเบิร์ตสันถูกยุติลงโดยเบอร์รี่เมื่อวันที่ 12 กันยายน 2009 หลังจากลงเล่นไป 4 เกมและทำประตูได้ 1 ประตู

หลังจากได้รับการปล่อยตัวจากเรือนจำ โรเบิร์ตสันได้รับเชิญให้ฝึกซ้อมกับดันดี ยูไนเต็ดในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2554 ^{[ 20 ]} ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับเซนต์ จอห์นสโตน คู่แข่งร่วมเมืองเทย์ไซด์ของพวกเขา ในวันที่ 31 มีนาคม พ.ศ. 2554 ^{[ 21 ]}โรเบิร์ตสันออกจากเซนต์ จอห์นสโตนในไม่ช้าและในที่สุดก็ได้รับสัญญาหนึ่งปีกับสกันธอร์ป ยูไนเต็ดในวันที่ 7 มิถุนายน พ.ศ. 2554 ^{[ 22 ]}

เขาถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรในเดือนพฤษภาคม 2012 ^{[ 23 ]} หลังจากไม่มีสังกัดอยู่หนึ่งปี เขาได้เซ็นสัญญากับสโมสรGlobal FC ในฟิลิปปินส์ ในเกมเดียวที่พบกับWarriors FCเขาทำประตูที่สองในชัยชนะ 2-0 ของ Global ไม่นานหลังจากนั้นเขาก็ออกจากสโมสรและเซ็นสัญญากับGaz Metan Mediaşทีมในลีก I ของโรมาเนีย ต่อมาเขาเซ็นสัญญากับBromleyในเดือนกันยายน 2014 เขาทำประตูแรกได้เพียงวันเดียวหลังจากเข้าร่วมสโมสร ในเกมFA Cupที่ชนะUxbridge 5-1 หลังจากลงมาเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกม

เขาออกจากสโมสรในเดือนกุมภาพันธ์ 2015 และเซ็นสัญญากับฟาร์นโบโรห์ในเดือนมีนาคม

เมื่อวันที่ 4 กันยายน 2015 โรเบิร์ตสันเซ็นสัญญากับอัลเฟรตันทาวน์จนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 24 ]}

เขาเข้าร่วมทีม Harrogate Townก่อนฤดูกาล 2016–17 ^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2017 สโมสรประกาศว่าเขาถูกปล่อยตัว

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2551 โรเบิร์ตสันกำลังขับ รถ เมอร์เซเดส-ซีแอลซี -180 ของเขาบนทางหลวงM1ฝั่งขาลงใต้ บริเวณทางแยกที่ 19 ใกล้กับลัตเตอร์เวิร์ธขณะที่เขาพยายามเปลี่ยนเพลงในเครื่องเล่น MP3 ของเขา การเสียสมาธินี้ทำให้เขาสูญเสียการควบคุมรถ และส่งผลให้รถของเขาพุ่งชน รถ ฟอร์ด กาแล็กซี ของโอมาร์ โมฮาเหม็ด โม ฮาเหม็ดซึ่งเป็นพ่อของลูกห้าคน ถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลวอลส์เกรฟในโคเวนทรี โดยเฮลิคอปเตอร์ อย่างไรก็ตาม อาการบาดเจ็บของเขากลับร้ายแรงถึงขั้นเสียชีวิต โดยมีภรรยาอยู่เคียงข้าง^{[ 27 ]}

ในวันคริสต์มาสปี 2008 โรเบิร์ตสันถูกจับกุมในข้อหาขับรถโดยประมาท [ ^{28 ] ใน}วันที่ 2 ตุลาคม 2009 โรเบิร์ตสันถูกตัดสินจำคุก 32 เดือนในข้อหาทำให้ผู้อื่นเสียชีวิตจากการขับรถโดยประมาทนอกจากนี้ศาลยังสั่งห้ามเขาขับรถเป็นเวลา 5 ปี^{[ 29 ]}