สเกลตันเล่นฟุตบอลระดับวิทยาลัย เป็นเวลาสี่ปี ที่มหาวิทยาลัยแลนเดอร์ระหว่างปี 2015 ถึง 2018 ^{[ 2 ]}

ขณะเรียนอยู่ที่วิทยาลัย สเกลตันได้ลงเล่นให้กับทีมMississippi Brilla ใน USL PDLทั้งในปี 2017 และ 2018 ^{[ 3 ]}หลังจากเรียนจบวิทยาลัย สเกลตันได้ลงเล่นให้กับทีมSouth Georgia Tormenta 2ใน PDL ซึ่งปัจจุบันเปลี่ยนชื่อเป็น USL League Two ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2019 สเกลตันเซ็นสัญญากับทีมเซาท์จอร์เจียทอร์เมนตาในลีกวัน USL ^{[ 5 ]}

หลังจากเป็นกัปตันร่วมพาทีมDes Moines Menaceคว้า แชมป์ USL League Two ในปี 2021 Skelton ได้เซ็นสัญญากับสโมสรNorth Carolina FC ใน USL League Oneเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2021 ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 12 มกราคม 2023 สเกลตันย้ายไปอยู่กับสโมสรขยายลีกวัน น็อกซ์วิลล์ เอสซีการย้ายครั้งนี้ทำให้เขากลับมาร่วมงานกับโค้ช มาร์ค แมคคีเวอร์ ซึ่งเขาเคยพา ทีม เดส มอยน์ส เมเนซ คว้าแชมป์ยูเอสแอล ลีกทู ประจำปี 2021มา ได้ ^{[ 7 ]}