แบรี่เป็นแชมป์เยาวชนของนิวบรันสวิก 4 สมัย โดยคว้าแชมป์ระดับจังหวัดระหว่างปี 2010 ถึง 2013 ในการแข่งขันเคอร์ลิงเยาวชนชิงแชมป์แคนาดาปี 2010เขาเป็นหัวหน้าทีมของนิวบรันสวิก ซึ่งประกอบด้วย คริส สลีป, เบลค ฮันเตอร์ และอเล็กซ์ ไคล์ และพาทีมคว้าชัยชนะ 5-7 ในการแข่งขันเคอร์ลิงเยาวชนชิงแชมป์แคนาดาปี 2011แบรี่เป็นผู้โยนหินก้อนที่สี่ในทีมที่นำโดย จอน เรนนี ทีมนั้นคว้าชัยชนะ 8-4 ในรอบแบ่งกลุ่ม และแพ้ในการดวลไทเบรกเกอร์ให้กับนิวฟาวด์แลนด์และแลบราดอร์ ในการแข่งขันเคอร์ลิงเยาวชนชิงแชมป์แคนาดาปี 2012แบรี่กลับมาเป็นหัวหน้าทีมอีกครั้ง เขาพาทีมของ เคอร์รี แมคลีน, คริส แมคเร และแอนดรูว์ โอเดลล์ คว้าชัยชนะ 5-7 ในการแข่งขันเคอร์ลิงเยาวชนชิงแชมป์แคนาดาปี 2013เขาพาทีมของ เรเน โคมู, สเปนเซอร์ วัตต์ส และโอเดลล์ คว้าชัยชนะ 6-4 พลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟไปอย่างน่าเสียดาย

แบร์รีได้รับเชิญให้เป็นตัวสำรองของทีมแคนาดา (นำทีมโดยแมตต์ ดันสโตน ) ในการแข่งขันเคอร์ลิงเยาวชนชิงแชมป์โลกปี 2013แบร์รีลงเล่นหนึ่งเกมและคว้าเหรียญทองแดงมาได้ในฐานะส่วนหนึ่งของทีม

หลังจากจบการแข่งขันระดับเยาวชน แบร์รีได้เข้าร่วม ทีมของ เจมส์ แกรตตันในตำแหน่งผู้เล่นนำในฤดูกาลแรกที่ทั้งคู่เล่นด้วยกันในเวิลด์เคอร์ลิงทัวร์ทีมก็คว้าแชมป์เคอร์ลิงมาสเตอร์ส แชมเปรี ได้ สำเร็จ ต่อมาในฤดูกาลเดียวกัน ทีมก็คว้าแชมป์การแข่งขันเคอร์ลิงระดับจังหวัดชายเดี่ยวของแคนาดาประจำปี 2014 (Molson Canadian Men's Provincial Curling Championship) ซึ่งเป็นการแข่งขันระดับจังหวัดชายเดี่ยวครั้งแรกของแบร์รี ทีมยังเป็นตัวแทนของรัฐนิวบรันสวิกในการแข่งขันทิม ฮอร์ตันส์ ไบรเออร์ ปี 2014โดยทำผลงานได้ 6–5

หลังจบฤดูกาล 2013–14 แบร์รีได้ย้ายไปชาร์ลอตต์ทาวน์^{[ 1 ]}เพื่อเล่นให้กับทีมAdam Caseyโดยเล่นในตำแหน่งที่สามของทีม ทีมนี้ชนะการแข่งขันPEI Tankard ในปี 2015และเป็นตัวแทนของเกาะพรินซ์เอ็ดเวิร์ดในการแข่งขันTim Hortons Brier ในปี 2015ที่นั่น ทีมต้องผ่านการแข่งขันรอบคัดเลือกก่อน โดยผ่านเข้ารอบมาได้อย่างหวุดหวิดจากการจับฉลากก่อนเริ่มเกม ในการแข่งขันหลัก ทีมจบลงด้วยสถิติ 5–6 ในฤดูกาลนั้น ทีมได้เข้าร่วมการ แข่งขัน Grand Slam สอง รายการ ได้แก่The NationalและCanadian Openแต่ไม่ผ่านเข้ารอบในทั้งสองรายการ ในฤดูกาลเดียวกันนั้น แบร์รีเป็นหัวหน้า ทีมเคอร์ลิง ของมหาวิทยาลัยนิวบรันสวิกในการแข่งขัน CIS/CCA Curling Championships ปี 2015เขาพาทีมของเขาซึ่งประกอบด้วย แอนดรูว์ เบอร์เจส อเล็กซ์ โรบิชู ด และอเล็กซ์ ซัทเธอร์แลนด์ ทำสถิติ 1–6

แบร์รีออกจากทีมหลังจากเล่นให้กับเคซีย์ได้เพียงฤดูกาลเดียว เพื่อไปตั้งทีมใหม่ในนิวบรันสวิก ต่อมาแบร์รีได้เข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดนิวบรันสวิกในรายการเป๊ปซี่ แทงการ์ด ปี 2017โดยเป็นหัวหน้าทีมร่วมกับเรเน่ โคโม, แอนดรูว์ เบอร์เจส และโรเบิร์ต เดลีย์ พวกเขาจบการแข่งขันด้วยสถิติ 3–4 จากนั้นแบร์รีได้เข้าร่วม ทีม เอ็ดดี้ แมคเคนซีในตำแหน่งที่สาม โดยเล่นเคอร์ลิงในชาร์ลอตต์ทาวน์อีกครั้ง และอาศัยอยู่ในแฮลิแฟกซ์ โนวาสโกเชีย [ ^{2 ] ทีม}นี้ชนะการแข่งขัน PEI แทงการ์ด ปี 2018และเป็นตัวแทนของจังหวัดในการ แข่งขัน ทิม ฮอร์ตันส์ ไบรเออร์ ปี 2018ซึ่งพวกเขาทำผลงานได้ 2-5 หลังจากการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่ม

หลังจากฤดูกาล 2017–18 แบร์รี่ก็ออกเดินทางอีกครั้งเพื่อก่อตั้งทีมใหม่ในเมืองแวนคูเวอร์^{[ 3 ]}