ซิมป์สันเข้าเรียน ที่ โรงเรียนมัธยมสแตฟฟอร์ดในเมืองสแตฟฟอร์ด รัฐคอนเนตทิคัต เขาได้รับเลือกให้เป็นทีมออลสตาร์ของโค้ชโรงเรียนมัธยมคอนเนตทิคัตในปี 2014 และ 2015 จากนั้นเขาเล่นเบสบอลระดับวิทยาลัยให้กับ ทีม โคลัมเบีย ไลออนส์หลังจากพลาดการแข่งขันในปี 2018 เนื่องจากอาการบาดเจ็บ เขาได้รับเลือกให้เป็นทีมที่สองของออลไอวีลีกในปี 2019 ^{[ 1 ]}

ไมอามี มาร์ลินส์เลือกซิมป์สันในรอบที่ 32 ของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2019 [ ^{2 ] เขา} ใช้เวลาฤดูกาลแรกในอาชีพการงานกับทีมมาร์ลินส์ และบาตาเวีย มักด็อกส์ในลีกกัลฟ์โคสต์ระดับรุก กี้ ^{[ 3 ]}

ซิมป์สันไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลลีกรองอันเนื่องมาจากการระบาดของ COVID-19 [ ^{4 ] เขา}กลับมาลงเล่นให้กับทีมFlorida Complex League MarlinsและBeloit Snappersในปี 2021 หลังจากจบฤดูกาล เขาได้เล่นในArizona Fall League [ ^{5 ] ซิ}มป์สันเริ่มต้นปี 2022 กับทีมPensacola Blue Wahoosเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน ทีม Marlins ได้เพิ่มชื่อซิมป์สันเข้าไปในรายชื่อผู้เล่น 40 คนเพื่อป้องกันเขาจาก การดราฟต์ ตามกฎข้อ 5 ^{[ 6 ]}

ซิมป์สันถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีม Jacksonville Jumbo Shrimpในระดับ Triple-A เพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2023 ^{[ 7 ]}ในการลงสนาม 23 ครั้งให้กับ Jacksonville เขาทำสถิติค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 4.50 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 55 ครั้ง ใน 32 อินนิ่งที่ลงขว้างในวันที่ 12 กันยายน ซิมป์สันได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 8 ]}เขาไม่ได้ลงสนามให้กับไมอามีก่อนที่จะถูกส่งตัวกลับไป Jacksonville ในวันที่ 17 กันยายน ทำให้เขากลายเป็นนักเบสบอลที่ไม่มีตัวตน ชั่วคราว ^{[ 9 ]}

ซิมป์สันเริ่มต้นฤดูกาล 2024 ด้วยอาการ บาดเจ็บ ที่ข้อศอกซ้าย เขาถูกย้ายไปอยู่ใน รายชื่อผู้บาดเจ็บ 60 วันเมื่อวันที่ 20 เมษายน^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 23 เมษายน มีการประกาศว่าซิมป์สันจะพลาดการแข่งขันเป็นเวลาสามเดือนหลังจากเข้ารับการผ่าตัดรักษาอาการเส้นประสาทอัลนาร์อักเสบ^{[ 11 ]}เขากลับมาลงสนามได้อีกครั้งเมื่อวันที่ 3 กันยายน^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน ซิมป์สันถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและถูกส่งตัวไปยังแจ็กสันวิลล์^{[ 13 ]}

ซิมป์สันลงสนามให้แจ็กสันวิลล์ 27 ครั้งในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2025 โดยมีสถิติชนะ 3 แพ้ 0 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.41 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 25 ครั้ง และเซฟได้ 3 ครั้ง จาก การขว้าง 31 + 2 ⁄ 3อินนิง เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน ซิมป์สันได้รับเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คน และได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งที่สอง^{[ 14 ]}เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน ซิมป์สันคว้าชัยชนะในเมเจอร์ลีกเบสบอลครั้งแรกในอาชีพของเขาได้สำเร็จ หลังจากขว้าง1 ⁄ 3อินนิงโดยไม่เสียแต้มให้กับซานฟรานซิสโก ไจแอนท์ส^{[ 15 ]}เขาลงสนามให้ไมอามี 31 ครั้งในฤดูกาลแรกของเขา โดยมีสถิติชนะ 4 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 7.34 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 36 ครั้ง จากการขว้าง30 + 2 ⁄ 3อินนิง

เมื่อวันที่ 12 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 ซิมป์สันถูกกำหนดให้ย้ายออกจากทีมมาร์ลินส์หลังจากการเซ็นสัญญากับจอห์นคิง^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 มาร์ลินส์ได้แลกเปลี่ยนซิมป์สันกับซีแอตเติล มาริเนอร์สโดยแลกกับเงินสด^{[ 17 ]}เขาลงสนามให้มาริเนอร์สเป็นครั้งแรกในเดือนพฤษภาคม โดยมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 7.71 ในสามเกม ก่อนที่จะถูกส่งกลับไปเล่นใน ระดับทริป เปิลเอ [ ^{18 ] เขา} กลับมา เล่นในเมเจอร์ลีกอีกครั้งในเดือนมิถุนายน โดยเสียแต้มใน2/3อินนิ่ง^{[ 19 ]}