ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 เขาได้ย้ายไปโรมและเปิดตัวการแสดงภาพยนตร์ครั้งแรกในภาพยนตร์ เรื่อง The Garden of the Finzi-ContinisของVittorio De Sicaเขาปรากฏตัวในภาพยนตร์หลายเรื่อง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการร่วมงานกับEnzo G. CastellariและRoberto Rosselliniบางครั้งเขาได้รับเครดิตภายใต้ชื่อบนเวทีที่เป็นภาษาอิตาลีว่าGianni LoffredoและGianluigi Loffredo ^{[ 2 ]}

ต่อมาในทศวรรษนั้น เขาได้ย้ายไปอยู่ที่ออสเตรีย^{[ 1 ] [ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2521 เขาเขียนบทและอำนวยการสร้างภาพยนตร์เรื่องJust a Gigoloซึ่งนำแสดงโดยเดวิด โบวีและมาร์ลีน ดีทริช [ ^{3 ] เขา} มีส่วนร่วมในการเขียนบทภาพยนตร์สปาเก็ตตีเวสเทิร์นเรื่อง Keoma (1976) ของเอ็นโซ จี. คาสเตลลารี^{[ 4 ] [ 5 ]} Casanova & Co. (1977) และJudgment in Berlin (1988) และเขียนบท ภาพยนตร์ เรื่อง The Golden Lady (1979)

ในปี 1985 ซินแคลร์ได้ตีพิมพ์นวนิยายอิงประวัติศาสตร์เรื่องShaka Zuluซึ่งอิงจากชีวิตของกษัตริย์ซูลูในศตวรรษที่ 19 ปีต่อมา นวนิยายเรื่องนี้ได้รับการดัดแปลงเป็น มินิซีรีส์ ของ SABC ในชื่อเดียวกันในปี 1986 ^{[ 1 ]}ในปี 2001 เขาได้เขียนบทและกำกับภาพยนตร์โทรทัศน์ภาคต่อเรื่องShaka Zulu: The Citadel

ในปี 2018 เขาเขียนบทและกำกับภาพยนตร์เรื่องA Rose in Winterซึ่งเป็นภาพยนตร์ชีวประวัติของEdith Stein (นักบุญเทเรซาแห่งไม้กางเขน ) ^{[ 6 ] [ 7 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1980 ซินแคลร์เลิกเล่นละครเพื่อประกอบอาชีพแพทย์ เขาสำเร็จการศึกษาจากมหาวิทยาลัยเวอร์จิเนียและมหาวิทยาลัยจอห์นส์ฮ อปกินส์ โดยได้ รับปริญญาแพทย ศาสตรบัณฑิตสาขาเวชศาสตร์เขตร้อน ในฐานะสมาชิกของMédecins Sans Frontièresเขาทำงานที่Grant Medical Collegeในอินเดีย (ซึ่งเขาได้ทำงานร่วมกับแม่เทเรซา^{[ 7 ]} ) และโรงพยาบาลคริส ฮานี บารากาวานาธในแอฟริกาใต้^{[ 1 ]}