ในปี 2002 โมนาโกได้ลงแข่งขันในระดับอาชีพเป็นครั้งแรก เมื่อวันที่ 12 กุมภาพันธ์ เขาคว้าแชมป์รายการแรกในจาเมกา F20 ที่มอนเตโกเบย์ โดยเอาชนะฟรานซิสโก โรดริเกซจากปารากวัย เขาจบปีด้วยอันดับที่ 470 ในประเภทเดี่ยว

ในปี 2003 โมนาโกเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ 6 รายการ โดยได้รองชนะเลิศ 2 รายการ คือ จาเมกา F3 ที่มอนเตโกเบย์ แพ้ให้กับเวย์น โอเดสนิก ชาวอเมริกัน และอาร์เจนตินา F6 ที่บัวโนสไอเรส แพ้ให้กับเพื่อนร่วมชาติอย่างดิเอโก โมยาโนอย่างไรก็ตาม เขาชนะ 4 รายการจาก 6 รอบชิงชนะเลิศ ซึ่งทั้งหมดเป็นการแข่งขันบนคอร์ตดิน ได้แก่ จาเมกา F4 ที่มอนเตโกเบย์ โบลิเวีย F1 ที่ลาปาซ อาร์เจนตินา F1 ที่บัวโนสไอเรส และอุรุกวัย F2 ที่อุรุกวัย โดยเอาชนะดมิทรี ซิตักจากรัสเซีย และเพื่อนร่วมชาติ อย่าง มาติอัส โอนีลคาร์ลอส เบอร์ล็อกและอิกนาซิโอ กอนซาเลซ คิงตามลำดับ เขาจบปีด้วยอันดับที่ 324 ในประเภทเดี่ยว

โมนาโกเริ่มต้นปี 2004 ด้วยการคว้าแชมป์ที่เซาเปาโล-1 ประเทศบราซิล โดยเอาชนะอาเดรียน การ์เซียจากชิลี เขายังได้ประเดิมการแข่งขัน ATP ครั้งแรกในบ้านเกิดของเขาที่บัวโนสไอเรส ประเทศอาร์เจนตินา ในรายการอาร์เจนตินาโอเพ่น ปี 2004 ซึ่งเขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ (แพ้ กิเยร์โม โคเรีย ) ต่อมาเขาเข้าถึงรอบที่สามในการแข่งขันมาสเตอร์ซีรีส์ครั้งแรกของเขาในรายการNASDAQ-100 โอเพ่น ปี 2004โดยแพ้ให้กับปราดอร์น ศรีชาพันธุ์เขาได้ประเดิมแกรนด์สแลมครั้งแรกใน รายการ เฟรนช์โอเพ่น ปี 2004 ในฐานะผู้เล่นรอบคัดเลือก โดยแพ้ในรอบที่สองให้กับ กิเยร์โม โคเรียเพื่อนร่วมชาติซึ่งเป็นผู้เข้าชิงชนะเลิศในที่สุดเขายังเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการสวีดิชโอเพ่น ปี 2004โดยแพ้ให้กับเฟอร์นันโด กอนซาเลซ จาก ชิลี ผลงานที่ดีที่สุดของปีคือการเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเป็นครั้งแรกในรายการIdea Prokom Open ปี 2004ที่เมืองโซพอต (แพ้ให้กับโฮเซ่ อากาซูโซ ) และรายการ Campionati Internazionali di Sicilia ปี 2004 ที่เมืองปาโลมา (แพ้ให้กับฟิลิปโป โวลันดรี ) นอกจากนี้เขายังได้ ลงแข่งขันใน รายการ US Open ปี 2004 เป็นครั้งแรก แต่แพ้ให้กับเพื่อนร่วมชาติอย่างกัสตอง กาอูดิโอในรอบแรก เขาจบปีด้วยการติดอันดับท็อป 100 เป็นครั้งแรก โดยอยู่อันดับที่ 73 ในประเภทเดี่ยว

ในปี 2005 โมนาโก แม็กคาร์ทนีย์ ลง แข่งขัน ออสเตรเลียนโอเพ่นเป็นครั้งแรก แต่แพ้ในรอบแรกให้กับมาร์ดี ฟิช นักเทนนิสชาวอเมริกัน เขาเข้าถึงรอบสองของรายการแปซิฟิก ไลฟ์ โอเพ่น ปี 2005และรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการบีเอ็มดับเบิลยู โอเพ่น ปี 2005 แต่ ทั้งสองครั้งก็แพ้ให้กับเดวิด นาลบันเดีย น เพื่อนร่วมชาติ เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ ATP ครั้งแรกในคาซาบลังกา ในรายการแกรนด์ปรีซ์ ฮัสซันที่ 2 ปี 2005แต่แพ้ให้กับมาริอาโน ปูเอร์ตา เพื่อนร่วมชาติ เขาเข้าถึงรอบสองของรายการอินเตอร์นาซิโอนาลี บีเอ็นแอล ดิตาเลีย ปี 2005และรายการฮัมบูร์ก มาสเตอร์ส ปี 2005โดยแพ้ให้กับกิเยร์โม กาญาสและจิริ โนวัคตามลำดับ เขาแพ้ในรอบแรกของรายการเฟรนช์โอเพ่น ปี 2005ให้กับเซบาสเตียน โกรสฌอง เขาลงแข่งขันวิมเบิลดันเป็นครั้งแรก แต่แพ้ให้กับโนวัค โจโควิช อย่างไรก็ตาม เขาคว้าชัยชนะครั้งแรกในระดับท็อป 20 ได้สำเร็จ โดยเอาชนะเดวิด เฟอร์เรอร์ นักเทนนิสชาวสเปน แต่ก็แพ้ให้กับโทมัส ซิบ ในรอบต่อไป ของการแข่งขันเมอร์เซเดส คัพ โอเพ่น ปี 2005 เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในการแข่งขันเวียดนาม โอเพ่นแต่แพ้ให้กับราเด็ค สเตปาเน็กเขาจบปีด้วยอันดับที่ต่ำกว่าปีที่แล้ว 12 อันดับ มาอยู่ที่อันดับ 85

ในปี 2006 โมนาโกตกรอบแรกถึงสามรายการในสองเดือนแรก ได้แก่ บัวโนสไอเรส ซานติอาโก ประเทศชิลี และแอดิเลด รวมถึงตกรอบสองในรายการออสเตรเลียนโอเพ่นและเมดิแบงก์ อินเตอร์เนชั่นแนล ปี 2006อย่างไรก็ตาม เขากลับมาทำผลงานได้ดีโดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในรายการบราซิลโอเพ่นแต่แพ้ให้กับนิโคลัส มาสซู ​​จากชิลี หลังจากนั้น เขาแพ้ติดต่อกันสี่นัดในรายการอะคาปุลโก รายการนาสแด็ก-100 โอเพ่น ปี 2006 รายการยูเอสเมนส์เคลย์คอร์ทแชมเปี้ยนชิพส์ ปี 2006 และโมร็อกโก นอกจากนี้เขายังตกรอบแรกในรายการอินเตอร์นาซิโอนาลี บีเอ็นแอล ดิตาเลีย ปี 2006 โดยแพ้ให้กับ ฟาบริซ ซานโตโร นักเทนนิสชาวฝรั่งเศสมากประสบการณ์และตกรอบสองในรายการฮัมบูร์กมาสเตอร์ส ปี 2006ให้กับโรบิน โซเดอร์ลิง

หลังจากความพ่ายแพ้เหล่านั้น โมนาโกก็ทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในอีกสี่สัปดาห์ต่อมา โดยเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการ Poertschach (แพ้ให้กับLuis Horna ), รอบที่สามของRoland Garros (แพ้ให้กับIvan Ljubičić ) และรอบรองชนะเลิศของMercedes Cup ปี 2006 (แพ้ให้กับJosé Acasuso ) หลังจากเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ เขาก็แพ้ติดต่อกันอีกสี่แมตช์ ได้แก่ แพ้ในรอบที่สองของOrange Warsaw Open (แพ้ให้กับNikolay Davydenko ) และแพ้ในรอบแรกของUS Open , BCR Open RomaniaและKingfisher Airlines Tennis Openเขาเข้าถึงรอบที่สามของAIG Japan Open Tennis Championshipsแต่แพ้ให้กับJarkko Nieminenเขาจบปีด้วยอันดับที่ 69 ในประเภทเดี่ยว

ในประเภทคู่ เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศสองครั้ง ในรายการบราซิลโอเพ่นปี 2007โดยจับคู่กับเพื่อนร่วมชาติอย่าง อากุสติน คัลเลรีและในรายการเมอร์เซเดสคัพปี 2007โดยจับคู่กับโฮเซ อากาซูโซ

ปี 2007 เป็นปีที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดของโมนาโก โมนาโกเริ่มต้นปีด้วยการเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการไฮเนเก้นโอเพ่น 2007โดยแพ้ให้กับเพื่อนร่วมชาติอย่าง อา กุสติน คัลเลรีนอกจากนี้เขายังเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการบราซิลโอเพ่น 2007โดยแพ้ให้กับเพื่อนร่วมชาติอีกคนคือฮวน อิกนาซิโอ เชลา โมนาโกเข้าแข่งขันในรายการ โคปาเทลเม็กซ์ 2007 ที่บัวโนสไอเรสในบ้านเกิดของเขาโดยมีอันดับโลกอยู่ที่ 66 และคว้าแชมป์ ATP รายการแรกในชีวิตได้สำเร็จ โดยเอาชนะอเลสซิโอ ดิ มาอูโรในรอบชิงชนะเลิศด้วยสกอร์ 3 เซตรวด

อย่างไรก็ตาม เขาตกรอบแรกในสามทัวร์นาเมนต์ถัดมา ได้แก่ อคาปุลโกอินเดียนเวลส์และรายการชาเลนเจอร์ เขาเข้าถึงรอบสองของรายการไมอามี มาสเตอร์ส ปี 2007แต่แพ้ให้กับเดวิด เฟอร์เรอร์เขายังเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการยูเอส เมนส์ เคลย์ คอร์ท แชมเปี้ยนชิพส์ ปี 2007 แต่ แพ้ให้กับเจมส์ เบลค นักเทนนิสชาวอเมริกัน และในรายการเอสโตริล โอเพ่น ปี 2007 (แพ้ให้กับปอล-อองรี มาติเยอ ) เขามีสิทธิ์เข้าร่วมรายการฮัมบูร์ก มาสเตอร์ส แต่แพ้ให้กับมือวางอันดับหนึ่งและแชมป์ในที่สุดอย่างโรเจอร์ เฟเดอเรอร์ในรอบสองด้วยสกอร์สามเซตที่สูสีกัน หลังจากทำผลงานได้ดีในการแข่งขันกับเฟเดอเรอร์ เขาได้ไปแข่งขันในรายการไฮโป กรุ๊ป เทนนิส อินเตอร์เนชั่นแนล ปี 2007ที่เมืองปอร์ตชัค และคว้าแชมป์ได้สำเร็จโดยเอาชนะ กาเอล มงฟิลส์ ในรายการเมอร์เซเดส คัพ ปี 2007ที่เมืองสตุทการ์ท เขาแพ้ให้กับ ราฟาเอ ลนาดาลในรอบก่อนรองชนะเลิศด้วยสกอร์สามเซตรวด

เขาคว้าแชมป์รายการที่สามของปีในรายการAustrian Open ปี 2007 ^{[ 4 ]}ที่ Kitzbühel หลังจากเอาชนะมือวางอันดับหนึ่งอย่างTommy Robredoในรอบก่อนรองชนะเลิศ และPotito Staraceในรอบชิงชนะเลิศ ในรายการCincinnati Masters ปี 2007เขาเอาชนะผู้เล่นที่ติดอันดับท็อป 5 เป็นครั้งแรก และผู้เล่นที่มีอันดับสูงสุดที่เขาเคยเอาชนะคือRafael Nadal มืออันดับ 2 ของโลกในขณะนั้น เมื่อ Nadal ประกาศเลิกเล่น^{[ 5 ]} Mónaco แพ้ให้กับSam Querreyในรอบที่สาม เขายังเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการStockholm Open ปี 2007ซึ่งเขาแพ้ให้กับTommy Haasและรอบที่สามของรายการMadrid Masters ปี 2007หลังจากแก้แค้นTommy Haasในรอบที่สอง ได้สำเร็จ

ในการแข่งขันแกรนด์สแลม โมนาโก ตกรอบแรกในรายการออสเตรเลียนโอเพ่นและวิมเบิลดัน โดยแพ้ให้กับนิโคลัส มาฮุตและคริสตอฟ วลีเกนตามลำดับ อย่างไรก็ตาม เขาเข้าถึงรอบที่สี่ของรายการเฟรนช์โอเพ่นและยูเอสโอเพ่น โดยแพ้ให้กับอดีตแชมป์เฟรนช์โอเพ่นอย่างกิเยร์โม คานาสและโนวัค โจโควิชผลงานเหล่านี้ถือเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขาในรายการแกรนด์สแลม เขาจบปีด้วยอันดับที่ 23 ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดของเขาเมื่อสิ้นปี

ในปี 2008 โมนาโกเริ่มต้นปีด้วยการเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในการแข่งขันไฮเนเก้นโอเพ่นปี 2008 โดยแพ้ให้กับ ฟิลิปป์ โคห์ลชไรเบอร์ชาวเยอรมันเขายังเข้าถึงรอบที่สามของการแข่งขันออสเตรเลียนโอเพ่นปี 2008ซึ่งเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขาในขณะนั้น โดยแพ้ให้กับโทมัส เบอร์ดิชในการแข่งขันรายการแรกหลังจากออสเตรเลียนโอเพ่น เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของการ แข่งขันโมวิสตาร์ โอเพ่นปี 2008 ^{[ 6 ]}เขามีกำหนดจะเล่นกับเฟอร์นันโด กอนซาเลซในรอบชิงชนะเลิศ แต่กอนซาเลซได้รับชัยชนะโดยไม่ต้องแข่งขันเนื่องจากโมนาโกได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าซ้ายระหว่างการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศประเภทคู่ ถึงกระนั้น ผลงานของเขาตลอดทั้งสัปดาห์ก็ทำให้โมนาโกขึ้นสู่อันดับสูงสุดในอาชีพการงานที่อันดับ 14 ของโลก

ในการแข่งขันCopa Telmex ปี 2008ในฐานะแชมป์เก่า โมนาโกแพ้ในรอบแรก หลังจากนั้นไม่นาน เขาก็แพ้ในรอบที่สองของการ แข่งขัน Abierto Mexicano Telcel ปี 2008ที่เมืองอะคาปุลโก เขายังเข้าถึงรอบที่สามของการแข่งขัน Pacific Life Open ปี 2008ที่อินเดียนเวลส์ โดยแพ้ให้กับกิเยร์โม กาญาสและการแข่งขัน Sony Ericsson Open ปี 2008ที่ไมอามี โดยแพ้ให้กับมาริโอ อันซิชเขาเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินาในการแข่งขันเดวิสคัพรอบก่อนรองชนะเลิศกับสวีเดน และชนะการแข่งขันเพียงนัดเดียวที่พบกับโทมัส โยฮันส์สัน

เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในวาเลนเซีย และรอบที่สองของรายการMonte Carlo Masters ปี 2008และRome Masters ปี 2008 โดย แพ้ให้กับNicolás AlmagroและIgor Andreevตามลำดับ เขายังเข้าถึงรอบที่สามของรายการHamburg Masters ปี 2008โดยแพ้ให้กับAndreas Seppiและรอบชิงชนะเลิศ^{[ 7 ]}ของรายการ Hypo Group Tennis International ปี 2008 โดยแพ้ให้กับ Nikolay Davydenkoมือวางอันดับหนึ่งเขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของรายการOrange Warsaw Open ปี 2008โดยแพ้ให้กับTommy Robredoในโอลิมปิกปักกิ่งโมนาโกแพ้ให้กับMarin Čilićในสามเซตที่สูสีกัน 4–6, 7–6 ^(7-5) , 3–6 ตามด้วยความพ่ายแพ้ติดต่อกันในรายการPilot Pen Tennis ปี 2008และUS Open ปี 2008 เขาตกรอบแรกของการแข่งขันMutua Madrileña Masters Madrid ปี 2008โดยแพ้ให้กับRadek Štěpánekและตกรอบแรกของการแข่งขัน Grand Prix de Tennis de Lyon ปี 2008โดยแพ้ให้กับGilles Simon อย่างไรก็ตาม เขาผ่านเข้ารอบสองของการแข่งขัน Stockholm Open ปี 2008และBNP Paribas Masters ปี 2008หลังจากผ่านรอบคัดเลือกของทั้งสองรายการ โมนาโกจบปีด้วยอันดับที่ 46 ของโลก ซึ่งต่ำกว่าอันดับสิ้นปี 2007 ถึง 23 อันดับ

ในประเภทคู่ โมนาโกเริ่มต้นปีด้วยชัยชนะในรายการไฮเนเก้นโอเพ่นปี 2008โดยจับคู่กับหลุยส์ ฮอร์นา เขาเข้าถึงรอบรองชนะ เลิศของ ยูเอสโอเพ่นปี 2008แต่แพ้ให้กับลูกัส ดลูฮีและเลอันเดอร์ ปาเอสนอกจากนี้เขายังเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของโมวิสตาร์โอเพ่นปี 2008และคว้าแชมป์โอเพ่นเดเทนิสโคมูนิดาดวาเลนเซียนาปี 2008 โดยจับคู่กับ มักซิโม กอนซาเลซเพื่อนร่วมชาติชาวอาร์เจนตินา

ในปี 2009 โมนาโกเริ่มต้นปีด้วยการแพ้ให้กับวิคเตอร์ โทรอิคกี้ จากเซอร์เบีย ในรอบที่สองของรายการไฮเนเก้น โอเพ่น และเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศใน รายการโมวิสตาร์ โอเพ่นเขาแพ้ในรอบแรกของรายการบราซิล โอเพ่นออสเตรเลียน โอเพ่นและอากาปุลโก เขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งแรกของปีในรายการโคปา เทลเม็กซ์ ที่บัวโนสไอเรส แต่แพ้ให้กับทอมมี โรเบรโดในการแข่งขันที่สูสีกันถึงสามเซต ในประเภทคู่ เขาเข้าถึงรอบที่สามของออสเตรเลียน โอเพ่นและรอบชิงชนะเลิศของบราซิล โอเพ่นโดยทั้งสองรายการจับคู่กับลูคัส อาร์โนลด์ เคอร์

เขาเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินาในการแข่งขันเดวิสคัพ โดยเอาชนะเธียโม เดอ บักเกอร์จากเนเธอร์แลนด์ เขายังเข้าถึงรอบที่สองของการแข่งขันโซนี่ เอริคสัน โอเพ่น ปี 2009โดยแพ้ให้กับแอนดี้ เมอร์เรย์หลังจากชนะเซ็ตแรก เขายังเข้าถึงรอบที่สามของการแข่งขันมอนเตคาร์โล โรเล็กซ์ มาสเตอร์ส ปี 2009โดยแพ้ให้กับ อัน เดรียส เบ็ค จาก เยอรมนี หลังจากเอาชนะทอมมี่ โรเบร โด ในรอบที่สอง และการแข่งขันบาร์เซโลนา โอเพ่น บันโก ซาบาเดล ปี 2009 โดย แพ้ให้กับเฟอร์นันโด กอนซาเลซ หลังจากเอาชนะมารัต ซาฟินในรอบแรก เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศมาสเตอร์สครั้งแรกในการแข่งขันอินเตอร์นาซิโอนาลี บีเอ็นแอล ดิตาเลีย ปี 2009 โดยเข้าแข่งขันในฐานะผู้ผ่านรอบคัดเลือกและเอาชนะแอนดี้ เมอร์เรย์^{[ 8 ]}ในรอบที่สอง เอาชนะ มาริน ซิลิชในรอบที่สาม แต่แพ้ให้กับเฟอร์นันโด กอนซาเลซ เขายังเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายในการแข่งขัน Estoril Open ปี 2009และMutua Madrileña Madrid Open ปี 2009ซึ่งเขาต้องเผชิญหน้ากับนักเทนนิสชาวสเปน 3 คน และพ่ายแพ้ให้กับFernando VerdascoหลังจากเอาชนะFeliciano LópezและDavid Ferrerมาได้ เขายังเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินา ร่วมกับJuan Martín del PotroและMáximo Gonzálezในการแข่งขัน ARAG World Team Cup ปี 2009ซึ่งเขาชนะการแข่งขันเดี่ยวเพียงนัดเดียวกับJanko Tipsarević จากเซอร์เบีย เขายังเข้าถึงรอบสองของการแข่งขันRoland Garrosแต่พ่ายแพ้ให้กับJo-Wilfried Tsonga

เขาแพ้ในรอบแรกของวิมเบิลดัน ยังไม่สามารถคว้าชัยชนะครั้งแรกได้ โดยแพ้ให้กับนิโคลัส อัลมาโกรในแมตช์ที่กินเวลานานเกือบสี่ชั่วโมง เขาเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินาอีกครั้งในรอบก่อนรองชนะเลิศของเดวิสคัพปี 2009กับสาธารณรัฐเช็ก โดยแพ้ทั้งสองแมตช์ จากนั้นเขาเข้าร่วมการแข่งขันสวีดิชโอเพ่นปี 2009เอาชนะมักซิโม กอนซาเลซ มือวางอันดับ 8 และครองเกมในสามแมตช์ถัดมากับวิคเตอร์ คริโวอี เฟอร์นันโด เวอร์ดาส โก มือวางอันดับ 1 และทอมมี โรเบรโด มือวางอันดับ 3 และแชมป์เก่าก่อนจะแพ้ให้กับโรบิน โซเดอร์ลิงในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 9 ]}ในการแข่งขันอินเตอร์เนชั่นแนลเยอรมันโอเพ่นปี 2009เขาเอาชนะมิคาอิล ยูซนีและโฮเซ อากาซูโซจากนั้นเขาแพ้ให้กับเดวิด เฟอร์เรอร์ในรอบที่สาม โมนาโกเข้าร่วมการแข่งขันยูเอสโอเพ่นปี 2009 โดยตรงโดยไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขันใดๆ ในยูเอสโอเพ่นซีรีส์ปี 2009 เขาแพ้ให้กับฮวน มาร์ติน เดล โปโต ร ผู้ชนะเลิศ ในรอบแรก ในการแข่งขัน BCR Open Romania ปี 2009โมนาโกเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเป็นครั้งที่สามของปี แต่ก็จบลงด้วยตำแหน่งรองชนะเลิศอีกครั้ง โดยแพ้ให้กับอัลเบิร์ต มอนตาเนสหลังจากเอาชนะผู้เข้ารอบอย่างจูลิโอ ซิลวาและเปเร ริบา รวมถึง ปาโบล คูเอวาส มือวางอันดับ 8 และไซมอน เกรอูล จากเยอรมนี ด้วยการเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งนี้ ทำให้เขาจบปีด้วยชัยชนะ 29 ครั้งบนคอร์ตดิน ซึ่งเป็นจำนวนชัยชนะบนคอร์ตดินมากที่สุดของนักเทนนิสคนใด ในการแข่งขัน Rakuten Japan Open Tennis Championships ปี 2009เขาถอนตัวจากการแข่งขันในรอบที่สองกับเออร์เนสต์ กุลบิสหลังจากเอาชนะกิเยร์โม การ์เซีย โลเปซจากนั้นเขาแพ้ให้กับวิคเตอร์ โทรอิคกี้ในรอบแรกของการแข่งขันShanghai ATP Masters 1000 ปี 2009และแพ้ให้กับโยอาคิม โยฮันส์สันหลังจากเอาชนะแยน เฮอร์นิชในรอบแรกของการแข่งขันIf Stockholm Open ปี 2009 เขาเข้าร่วมการแข่งขันแกรนด์ปรีซ์ เดอ เทนนิส เดอ ลียง ปี 2009ในฐานะมือวางอันดับ 4 แต่พ่ายแพ้ให้กับมิเชล ลอดราในรอบที่สอง หลังจากเอาชนะจอสเซลิน อูอัน นา นักเทนนิสชาวฝรั่งเศส ในรอบแรก เขายังแพ้ให้กับนิโคไล ดาวีเดน โก ในรอบที่สองของการ แข่งขันวาเลนเซีย โอเพ่น 500 ปี 2009อีกด้วย จากนั้นเขาก็แพ้ให้กับโนวัค โจโควิชแม้ว่าจะนำอยู่ 5-3 ในเซ็ตที่สอง หลังจากเอาชนะเจเรมี ชาร์ดีในการแข่งขันบีเอ็นพี พาริบาส มาสเตอร์ส ปี 2009นี่เป็นทัวร์นาเมนต์สุดท้ายของปีสำหรับเขา โดยเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศถึง 3 รายการ ซึ่งเป็นจำนวนมากที่สุดนับตั้งแต่คว้าแชมป์ 3 รายการในปี 2007 เขาจบปีด้วยอันดับที่ 30

โมนาโกเริ่มต้นปี 2010 ด้วยการคว้าแชมป์ไฮเนเก้นโอเพ่นโดยเอาชนะโฮราซิโอ เซบาลลอสในรอบแรก แต่แพ้ให้กับจอห์น อิสเนอร์ แชมป์ในที่สุดไป 3 เซต เขาแพ้ให้กับ นิโคไล ดาวีเดนโกมือวางอันดับ 6 ในรอบที่สามของออสเตรเลียนโอเพ่นปี 2010หลังจากเอาชนะเออร์เนสต์ กุลบิสและมิคาเอล ลอดราไป 5 เซต เขาแพ้ให้กับโทมัส เบลลุชชีในรอบชิงชนะเลิศของโมวิสตาร์โอเพ่นปี 2010หลังจากเอาชนะนิโคลัส มาสซู , ฮวน อิกนาซิโอ เชลา , ปีเตอร์ ลูซัคและฌัว ซูซาเขาแพ้ให้กับ ฮวน คา ร์ลอส เฟอร์เรโรในรอบรองชนะเลิศของโคปาเทลเม็กซ์ปี 2010เพียงไม่กี่ชั่วโมงหลังจากเอาชนะโฮราซิโอ เซบาลลอสในรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเขาไม่เสียแต้มเบรกเลยแม้แต่ครั้งเดียว เขายังเอาชนะฮวน อิกนาซิโอ เชลาในรอบที่สองและลูคัส คูบอตได้ อีกด้วย เขาแพ้ฮวนคาร์ลอสเฟอร์เรโรในรอบรองชนะเลิศของ2010 Abierto Mexicano Telcelโดยออกจากตำแหน่งด้วยอาการปวดท้อง เขาเอาชนะมือวางอันดับต้นๆ อย่างFernando Verdascoในรอบก่อนรองชนะเลิศ, Juan Ignacio Chelaเป็นครั้งที่สองในรอบหลายสัปดาห์ และAlberto Martín .

เขาเอาชนะฟาบิโอ ฟอกนินีในรอบที่สองของการแข่งขัน BNP Paribas Open ปี 2010จากนั้นเขาต้องเผชิญหน้ากับฮวน คาร์ลอส เฟอร์เรโรในรอบที่สาม ซึ่งเป็นการพบกันครั้งที่สามติดต่อกัน โดยเฟอร์เรโรเป็นฝ่ายชนะในสองครั้งก่อนหน้านี้ เขาเอาชนะเฟอร์เรโรได้เป็นครั้งแรกในแมตช์ที่กินเวลานานกว่า 3 ชั่วโมง จากนั้นเขาเอาชนะกิเยร์โม การ์เซีย โลเปซ เพื่อเข้าสู่รอบก่อนรองชนะเลิศของการแข่งขันมาสเตอร์ซีรีส์บนคอร์ตแข็งเป็นครั้งแรก เขาแพ้ให้กับ อีวาน ลูบิซิชแชมป์ในที่สุดในแมตช์สามเซต ในการแข่งขันSony Ericsson Open ปี 2010เขาแพ้ในรอบที่สามให้กับเฟอร์นันโด กอนซาเลซหลังจากเอาชนะมาร์เซล อิลฮานในรอบที่สอง

ในการแข่งขันMonte-Carlo Rolex Masters ปี 2010เขาเอาชนะJarkko Nieminen ผู้ผ่านรอบคัดเลือกได้ เป็นครั้งแรกในการพบกันสามครั้ง แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับMichael Berrerในรอบที่สอง ผลงานที่ย่ำแย่ของเขายังคงดำเนินต่อไป เมื่อเขาพ่ายแพ้ให้กับDaniel Gimeno Traverในรอบแรกของการแข่งขันBarcelona Open Banco Sabadell ปี 2010 ในฐานะมือวางอันดับ 10 เขาเอาชนะIgor Andreev ได้ แต่ก็แพ้ให้กับVictor Hănescuในรอบที่สองของการแข่งขัน Internazionali BNL d'Italia ปี 2010ในการแข่งขัน Mutua Madrileña Madrid Open ปี 2010เขาเอาชนะSimon GreulและThomaz Bellucci ได้ แต่ก็แพ้ให้กับNicolás Almagroจากนั้นเขานำทีมชาติอาร์เจนตินาคว้าแชมป์ARAG World Team Cup เป็นครั้งที่สอง ในรอบชิงชนะเลิศเขาเอาชนะSam Querrey จากสหรัฐอเมริกา ในการแข่งขันFrench Open ปี 2010เขาพ่ายแพ้ให้กับGrega Žemlja ผู้ผ่านรอบคัดเลือก ในสี่เซตในรอบแรก จากนั้นเขาถอนตัวจากการแข่งขันวิมเบิลดันแชมเปี้ยนชิพปี 2010เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อมือและพลาดการแข่งขันไปสองเดือน^{[ 10 ]}เขากลับมาลงแข่งขันในรายการWestern & Southern Financial Group Masters ปี 2010แต่พ่ายแพ้ให้กับThiemo de Bakkerจากนั้นเขาแพ้ในรอบแรกของ การแข่งขัน Pilot Pen Tennis ปี 2010 , US Openและ Rakuten Japan Open Tennis Championships ปี 2010

ในเดือนตุลาคม เขาเข้าถึง รอบรองชนะเลิศ ของการแข่งขัน ATP World Tour Masters 1000เป็นครั้งแรกในรายการShanghai Rolex Masters 1000 ปี 2010โดยเอาชนะFlorent Serra 6–4, 7–6, Thiemo de Bakker 2–6, 6–3, 6–4, Mischa Zverev 6–2, 6–0 และJürgen Melzer 6–7, 7–5, 6–2 แต่ในที่สุดก็แพ้ให้กับAndy Murray มืออันดับ 4 ของโลก 6–4, 6–1 ในรายการValencia Open 500 ปี 2010เขาพลิกล็อกเอาชนะ Andy Murray แชมป์เก่า 6–2, 3–6, 6–2 ในรอบที่สอง แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับMarcel Granollers 1–6, 6–3, 6–4 ในรอบถัดมา โมนาโก ลงเล่นทัวร์นาเมนต์สุดท้ายของปีที่รายการBNP Paribas Mastersโดยเอาชนะแซม เควอร์รี ไปได้ 6–2, 7–6 แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับโนวัค โจโควิช มือวางอันดับ 2 ไป ได้ 6–4, 6–3 ในรอบที่สอง หลังจากพลาดโอกาสในการเบรกเสิร์ฟถึง 7 จาก 8 ครั้ง

โมนาโกเริ่มต้นฤดูกาล 2011 ของเขาที่รายการไฮเนเก้น โอเพ่น 2011ในฐานะมือวางอันดับ 5 แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับเอเดรียน มานาริโนในรายการแกรนด์สแลมแรกของปีอย่างออสเตรเลียน โอเพ่นเขาก็พ่ายแพ้ให้กับโรบิน ฮาเซในรอบที่สอง ในฤดูกาลแข่งขันบนคอร์ตดินของอเมริกาใต้ เขาตกรอบแรกของรายการโมวิสตาร์ โอเพ่น 2011ให้กับมักซิโม กอนซาเลซและตกรอบก่อนรองชนะเลิศของรายการโคปา คลาโร 2011และอาเบียร์โต เม็กซิคาโน เทลเซล 2011 โดย แพ้ให้กับสตานิสลาส วาวรินกาและเดวิด เฟอร์เรอร์ตามลำดับ ในรายการบีเอ็นพี พาริบาส โอเพ่น 2011เขาพ่ายแพ้ให้กับไรอัน สวีทติ้ง นักเทนนิสชาวอเมริกัน ที่ผ่านรอบคัดเลือกเข้ามา ในรอบที่สองหลังจากได้บายในรอบแรก และในรายการโซนี่ เอริคสัน โอเพ่น 2011 เขาก็พ่ายแพ้ให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์มือวางอันดับ 3 ในรอบที่สาม

ในฤดูกาลแข่งขันบนคอร์ตดินของยุโรป โมนาโกไม่ประสบความสำเร็จมากนัก ในการแข่งขันMonte-Carlo Rolex Masters ปี 2011เขาแพ้ให้กับโจ-วิลฟรีด ซองกาจากนั้นก็ตกรอบสองของการแข่งขัน Barcelona Open Banco Sabadell ปี 2011ให้กับซิโมเน วาญอซซี ต่อมา เขาก็แพ้ให้กับเฟลิเซียโน โลเปซในรอบแรกของการแข่งขันSerbia Open ปี 2011ในการแข่งขันMutua Madrid Open ปี 2011และInternazionali BNL d'Italia ปี 2011เขาแพ้ให้กับโทมัส เบอร์ดิชทั้งสองครั้ง ในรอบสามและรอบสองตามลำดับ จากนั้นเขาเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินาในการแข่งขันPower Horse World Team Cup ปี 2011ซึ่งพวกเขาแพ้ให้กับเยอรมนีในรอบชิงชนะเลิศ ที่โรแลนด์ การ์รอส โมนาโกตกรอบแรกด้วยฝีมือของเฟอร์นันโด เวอร์ดาสโกที่วิมเบิลดันเขาแพ้ให้กับมิคาอิล ยูซนีในรอบแรก ด้วยสกอร์ห้าเซต

จากนั้นเขาเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินาในการ แข่งขัน เดวิสคัพรอบก่อนรองชนะเลิศปี 2011กับคาซัคสถาน และชนะทั้งสองแมตช์ ต่อมาเขาต้องถอนตัวจากการแข่งขันรอบสองของสวีดิชโอเพ่นปี 2011เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เท้า ในการแข่งขันอินเตอร์เนชั่นแนลเยอรมันโอเพ่นปี 2011เขาเข้าถึงรอบสาม แต่แพ้ให้กับฟลอเรียน เมเยอร์จากนั้นเขาตกรอบแรกในการ แข่งขัน โรเจอร์สคัพปี 2011และเวสเทิร์นแอนด์เซาเทิร์นโอเพ่นปี 2011จากนั้นเขาลงแข่งขันในรายการวินสตัน-เซเลมโอเพ่นปี 2011แต่แพ้ให้กับแอนดี้ ร็อดดิกในรอบก่อนรองชนะเลิศ โมนาโกเข้าถึงรอบสี่ของยูเอสโอเพ่นก่อนจะแพ้ให้กับเฟเดอเรอร์ จากนั้นเขาแพ้สามแมตช์ติดต่อกัน เริ่มจาก รอบรองชนะ เลิศเดวิสคัพปี 2011ในแมตช์ที่ไม่มีความหมายอะไรแล้ว เพราะเขาถอนตัวจากการแข่งขันกับยานโก ทิปซาเรวิชหลังจากแพ้เซ็ตแรก 6-2 และรอบแรกของการแข่งขันราคุเต็นเจแปนโอเพ่นเทนนิสแชมเปี้ยนชิพปี 2011และเซี่ยงไฮ้โรเล็กซ์มาสเตอร์สปี 2011 จากนั้นเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งแรกในรอบกว่าหนึ่งปีครึ่งในการแข่งขันValencia Open 500 ปี 2011แต่พ่ายแพ้ให้กับMarcel Granollersหลังจากพลิกล็อกเอาชนะNicolás AlmagroในรอบแรกและDavid Ferrerในรอบรองชนะเลิศ จากนั้นเขายังคงประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องในการแข่งขันBNP Paribas Masters ปี 2011โดยเอาชนะGilles SimonและMardy Fishก่อนจะพ่ายแพ้ให้กับRoger Federerในรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาจบปีด้วยอันดับที่ 26 ของโลก

โมนาโกเริ่มต้นการแข่งขันในปี 2012 ที่ออสเตรเลียนโอเพ่นในฐานะมือวางอันดับ 25 แต่พ่ายแพ้ให้กับฟิลิปป์ โคห์ลชไรเบอร์ในรอบแรก จากนั้นเขาลงแข่งขันในรายการวีทีอาร์โอเพ่นปี 2012ในฐานะมือวางอันดับหนึ่ง เขาได้บายในรอบแรก จากนั้นเอาชนะอีกอร์ อันเดรเยฟ , อัล เบิร์ต มอนตาเนส , เฌเรมี ชาร์ดีและสุดท้ายคาร์ลอส เบอร์ล็อคในรอบชิงชนะเลิศ นี่คือแชมป์รายการที่สี่ของเขาและเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2007 นอกจากนี้ยังเป็นการยุติการเป็นรองแชมป์ติดต่อกันเจ็ดครั้งของเขาด้วย จากนั้นเขาเป็นตัวแทนของอาร์เจนตินาในการแข่งขันเดวิสคัพรอบแรกกับเยอรมนีและชนะการแข่งขันเพียงนัดเดียวกับฟิลิปป์ เพทซ์ชเนอร์ต่อมาเขาลงเล่นในรายการโคปา คลาโรปี 2012แต่แพ้ให้กับเพื่อนร่วมชาติเดวิด นาลบันเดียนจากนั้นเขาถอนตัวจากการแข่งขันรอบแรกในรายการอาเบียร์โต เม็กซิกาโน เทลเซลปี 2012เนื่องจากขาดน้ำในการแข่งขันกับอัลเบิร์ต รามอส ในการแข่งขันมาสเตอร์สรายการแรกของปี2012 อย่างรายการ BNP Paribas Openเขาแพ้ในรอบที่สามให้กับจอห์น อิสเนอร์ ซึ่งเป็นผู้เข้าชิงชนะเลิศในที่สุด ส่วนในการแข่งขัน Sony Ericsson Open ปี 2012 เขาแพ้ให้กับ โนวัค โจโควิช มือวางอันดับ 1 ของโลกและแชมป์เก่าในรอบรองชนะเลิศมาสเตอร์สเป็นครั้งที่สอง หลังจากที่เอาชนะลู่ เยนซุน , กาเอล มงฟิ ลส์ มือวางอันดับ 14, แอนดี้ ร็อด ดิก มือวางอันดับ 31 และมาร์ดี้ ฟิช มือวางอันดับ 8 มาได้ ผลงานนี้ทำให้เขาขยับขึ้นมาอยู่อันดับที่ 16 ของโลก ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดนับตั้งแต่เดือนพฤษภาคม 2008

จากนั้นเขาได้เข้าร่วมการแข่งขันเทนนิสชิงแชมป์คอร์ตดินชายแห่งสหรัฐอเมริกา ปี 2012ในฐานะมือวางอันดับ 4 และได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ด เขาเอาชนะทัตสึมา อิโตะ , เควิน แอนเดอร์สันและไมเคิล รัสเซลล์เพื่อผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ ในรอบชิงชนะเลิศ เขาพบกับจอห์น อิสเนอ ร์ มือวางอันดับ 2 และคว้าชัยชนะไปได้ คว้าแชมป์รายการที่สองของปีและรายการที่ห้าโดยรวม นอกจากนี้เขายังรักษาอันดับสูงสุดในอาชีพการงานที่อันดับ 14 ของโลกได้อีกด้วย ต่อมาเขาได้เข้าร่วม การแข่งขัน เทนนิสรายการมอนเตคาร์โล โรเล็กซ์ มาสเตอร์ส ปี 2012แต่ต้องถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าขวาในรอบแรกที่พบกับโรบิน ฮาเซ่ขณะที่กำลังนำอยู่หนึ่งเบรกในเซ็ตที่สาม อาการบาดเจ็บนี้ยังทำให้เขาต้องถอนตัวจากการแข่งขันบาร์เซโลนา โอเพ่น และมูตูอา มาดริด โอเพ่นอีก ด้วย

เขาได้รับการจัดอันดับมือวางที่ 14 ในกรุงโรม และชนะสองแมตช์แรกกับเอเดรียน อุงกูร์และราเด็ค สเตปาเน็ก ก่อนจะแพ้ให้กับ โนวัค โจโควิช แชมป์เก่าและมือ วางอันดับ 1 ของโลก

ในการแข่งขัน เฟรนช์โอเพ่น เขาต้องเผชิญหน้ากับกิโยม รูฟิน ชาวฝรั่งเศสเป็นคนแรก จากนั้นเขาก็เอาชนะลูคัส โรซอล ได้อย่างง่ายดาย ในรอบที่สาม เขาต้องเจอกับแมตช์ที่ยากลำบากกับ มิโลส ราโอ นิช นักเทนนิส ชาวแคนาดาที่เสิร์ฟแรงและเขาสามารถเปลี่ยนโอกาสเบรกได้ 3/16 ครั้ง และเซฟโอกาสเบรกได้ทั้งหมดที่เขาเผชิญ แต่สุดท้ายนักเทนนิสชาวอาร์เจนตินาก็เป็นฝ่ายชนะ เขาผ่านเข้ารอบที่สี่ ซึ่งเขาแพ้ให้กับราฟาเอล นาดาล [ ^{11 ] เขา}ถูกเบรกสองครั้งในเซ็ตแรก และแพ้แบบขาดลอยในเซ็ตที่สองและสาม แม้ว่าเขาจะมีโอกาสเบรกอยู่บ้างในเซ็ตที่สองก็ตาม

ในการแข่งขันวิมเบิลดันปี 2012เขาคว้าชัยชนะครั้งแรกในอาชีพบนสนามหญ้าได้สำเร็จ โดยเอาชนะเพื่อนร่วมชาติอย่างเลโอนาร์โด เมเยอร์ในรอบแรก จากนั้นเขาก็เอาชนะเฌเรมี ชาร์ดี ในรอบต่อมา อย่างไรก็ตาม ในรอบที่สาม เขาแพ้ให้กับวิคเตอร์ โทรอิคกีแม้ว่าจะนำในเซ็ตแรกด้วยการเบรก และกลับมาได้หลังจากเสียเบรกในเซ็ตที่สองก็ตาม

จากนั้น ฮวน โมนาโก ลงแข่งขันในรายการเมอร์เซเดสคัพ ปี 2012โดยเอาชนะโทเบียส คัมเกและปาโวล เชอร์เวแนค ไปได้ แบบสองเซตรวด หลังจากได้บายในรอบแรก ต่อมาเขาพบกับกิเยร์โม การ์เซีย-โลเปซและนำอยู่ 5-0 ในเซตที่สาม แต่กลับเสียไป 5 เกมรวด ก่อนจะพลิกกลับมาเอาชนะได้ในที่สุด 7-5 ในรอบชิงชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับมือวางอันดับหนึ่งอย่าง ยานโก ทิปซาเรวิชแม้ว่าจะพลิกกลับมาได้จากที่ตามหลัง 1-4 ในเซตที่สอง และมีโมเมนตัมที่ดีในเซตที่สาม จากนั้นเขาลงแข่งขันในรายการอินเตอร์เนชั่นแนล เยอรมัน โอเพ่น ปี 2012โดยพบกับเซดริก-มาร์เซล สเตเบในรอบแรก และเอาชนะไปได้ในสามเซตที่สูสี โดยตามหลังอยู่ 5-4 ในเซตสุดท้าย ขณะที่สเตเบกำลังเสิร์ฟเพื่อปิดแมตช์ จากนั้นเขาเอาชนะ ดาเนียล มูญอซ เด ลา นาวา และเฌเรมี ชาร์ดี ไปได้แบบสองเซตรวด ในรอบรองชนะเลิศ เขาพบกับมือวางอันดับหนึ่งอย่าง นิโคลัส อัลมาโกรโดยแพ้ในเซตแรก แต่พลิกกลับมาเอาชนะได้ในเซตที่สอง เขาตามหลังอยู่ 4–2 ในรอบที่สาม แต่ชนะ 4 เกมสุดท้ายเพื่อผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ ในรอบชิงชนะเลิศ เขาเผชิญหน้ากับทอมมี่ ฮาส นักกอล์ฟท้องถิ่นและผู้ได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ด และคว้าชัยชนะมาได้แม้จะตามหลังอยู่ 4–1 ในรอบแรก ด้วยชัยชนะครั้งนี้ เขาได้เข้าสู่ท็อปเท็นเป็นครั้งแรกในอาชีพการงานของเขา^{[ 12 ]}

จากนั้นเขาได้เข้าร่วมการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนโดยเอาชนะเดวิด กอฟฟินก่อนจะแพ้ให้กับเฟลิเซียโน โลเปซในรอบถัดไป หลังจากนั้นเขาแพ้ติดต่อกันถึง 4 นัด โดยแพ้ในรอบที่สองของรายการโรเจอร์สคัพปี 2012 ให้ กับมาร์ดี ฟิช รอบแรกของรายการเวสเทิร์นแอนด์เซาเทิร์นโอเพ่นปี 2012 ให้กับ ราเด็ค สเตปาเน็กและรอบแรกของรายการยูเอสโอเพ่น ปี 2012 ให้กับกิเยร์โม การ์เซีย โลเปซแม้ว่าจะนำอยู่ 2 เซตและเบรกได้ก่อนก็ตาม เขาแพ้เป็นนัดที่ 4 ติดต่อกันในรายการเดวิสคัพปี 2012ให้กับโทมัส เบอร์ดิชโดยโมนาโกนำอยู่ 4-2 ในเซตที่สี่และกลับมาเสิร์ฟได้หลังจากตามหลังอยู่ 4-0 ในเซตที่ห้า ในรายการโปรตอนมาเลเซียโอเพ่นปี 2012เขาเอาชนะจิมมี หวังและวาเซ็ก ปอสปิซิลในรอบรองชนะเลิศ เขาเอาชนะเคอิ นิชิโคริได้หลังจากกลับมานำ 5-2 ในเซตสุดท้าย ในรอบชิงชนะเลิศ เขาเผชิญหน้ากับJulien Benneteauและคว้าแชมป์คอร์ตแข็งรายการแรกของเขา เขาแพ้ให้กับ Fernando Verdasco ในรอบที่สองของรายการShanghai Masters ปี 2012 ^{[ 13 ]}

ปี 2012 พิสูจน์แล้วว่าเป็นปีที่ดีที่สุดของโมนาโกเท่าที่ผ่านมา โดยคว้าแชมป์ประเภทเดี่ยวไปถึง 4 รายการ

เขาแพ้ในรอบแรกของออสเตรเลียนโอเพ่นให้กับอันเดรย์ คุซเนตซอฟเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หลัง^{[ 14 ]}จากนั้นเขายังคงเล่นเดี่ยวในเดวิสคัพกับเยอรมนี ซึ่งเขาชนะทั้งสองแมตช์โดยเอาชนะฟลอเรียน เมเยอร์และโทเบียส คัมเคและทีมของเขาชนะ 5–0 ^{[ 15 ]}ในประเภทคู่ เขาเล่นคู่กับราฟาเอล นาดาลในการกลับมาของเขาและเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของVTR Openแต่แพ้ให้กับชาวอิตาลีเปาโล ลอเรนซีและโปติโต สตาราเชโมนาโกตกรอบแรก 5 ครั้งในรอบหลักของรายการ ATP ในรอบก่อนรองชนะเลิศเดวิสคัพกับฝรั่งเศส เขากลับมาด้วยชัยชนะที่แข็งแกร่งเหนือจิลส์ ซิมงในแมตช์ที่สอง แต่แพ้ในแมตช์ที่สองให้กับโจ-วิลฟรีด ซองกา

เขาเป็นแชมป์เก่าในการแข่งขันเทนนิสคอร์ตดินชิงแชมป์ชายของสหรัฐอเมริกาแต่ในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศที่จัดขึ้นอีกครั้งหลังจากปีที่แล้ว เขาแพ้ให้กับจอห์น อิสเนอร์จากนั้นเขาก็เข้าถึงรอบที่สามในการแข่งขันมอนเตคาร์โล โรเล็กซ์ มาสเตอร์ส โดยแพ้ให้กับ โนวัค โจโควิชแชมป์ในที่สุดในการแข่งขันบาร์เซโลนา โอเพ่น บันโก ซาบาเดลเขาสามารถเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศได้ แต่แพ้ให้กับนิโคลัส อัลมาโกรอย่างไรก็ตาม เขาตกรอบแรกในการแข่งขันมูตัว มาดริด โอเพ่นและอินเตอร์นาซิโอนาลี บีเอ็นแอล ดิตาเลียแต่โมนาโกก็กลับมาได้ โดยเอาชนะจาร์กโก นีมิเนนคว้าแชมป์พาวเวอร์ ฮอร์ส คั พ ครั้งแรก ซึ่งเป็นแชมป์แรกของเขาในปีนั้น^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม ในการแข่งขันนัดถัดไปที่เฟรนช์โอเพ่นเขาแพ้ในรอบแรกให้กับแดเนียล กิเมโน ทราเวอร์ทั้งๆ ที่นำอยู่สองเซตต่อศูนย์ ดังนั้นเขาจึงไม่สามารถชนะการแข่งขันแกรนด์สแลมได้เลยนับตั้งแต่เข้าสู่ท็อป 10 ของโลกเป็นครั้งแรก โมนาโกยุติเส้นทางนี้ที่วิมเบิลดันในปี 2013 โดยเข้าถึงรอบที่สามเป็นปีที่สองติดต่อกัน ซึ่งเขาพ่ายแพ้ให้กับเคนนี เดอ เชปเปอร์

จากนั้นเขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศติดต่อกัน 3 รายการ ได้แก่ รายการSwedish Openซึ่งแพ้ให้กับGrigor Dimitrov รายการ International German Openซึ่งแพ้ให้กับNicolás AlmagroและรายการCrédit Agricole Suisse Open Gstaadซึ่งแพ้ให้กับMikhail Youzhnyเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเป็นครั้งที่สองของปีในรายการBet-at-home Cup Kitzbühelแต่แพ้ให้กับMarcel Granollers [ ^{17 ] จาก}นั้นเขาถอนตัวจากรายการRogers Cupและแพ้ในรอบที่สองของรายการWestern & Southern Openให้กับNovak DjokovicในรายการWinston-Salem Openเขาแพ้ในรอบที่สามให้กับAlexandr DolgopolovในรายการUS Openเขาถอนตัวในรอบแรกเนื่องจากปวดท้องและปวดหัวจากการแข่งขันกับFlorian Mayerในรอบรองชนะเลิศ Davis Cup กับสาธารณรัฐเช็ก เขาแพ้ในแมตช์เดียวของเขาให้กับRadek Štěpánek ในการแข่งขันรายการสุดท้ายของปีที่รายการราคุเต็น เจแปน โอเพ่น เทนนิส แชมเปี้ยนชิพส์เขาแพ้ให้กับจาร์กโก นีมิเนนโมนาโกถอนตัวจากการแข่งขันที่เหลือของปีเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อมือ ส่งผลให้เขาจบปีด้วยอันดับที่ 42

ในปี 2014 โมนาโกไม่สามารถคว้าชัยชนะติดต่อกันได้จนกระทั่งเดือนพฤษภาคมที่ดุสเซลดอร์ฟ ซึ่งเขาเป็นแชมป์เก่า เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศหลังจากเอาชนะเบนจามิน เบ็คเกอร์และมาร์เซล กราโนลเลอร์สหลังจบการแข่งขัน อันดับของเขาตกลงมาอยู่ที่อันดับ 76 เนื่องจากเสียคะแนนที่เขาเคยป้องกันไว้ ที่กสตาด เขาเอาชนะกิเยร์โม การ์เซีย โลเปซและโรบิน ฮาเซระหว่างทางไปสู่รอบชิงชนะเลิศ ซึ่งเขาพ่ายแพ้ให้กับปาโบล อันดูฮาร์

เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในรายการคิตซ์บูเฮล แต่พ่ายแพ้ให้กับโดมินิก เธียมส่วนในรายการยูเอสโอเพ่น เขาตกรอบแรกโดยแพ้ให้กับโจ-วิลฟรีด ซองกา

เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของการแข่งขัน Shenzhen Open โดยเอาชนะRichard Gasquetในรอบก่อนรองชนะเลิศ แต่ไม่สามารถเอาชนะAndy Murray ได้ ในการแข่งขันShanghai Rolex Masters ปี 2014เขาเอาชนะJoão SousaและMilos Raonic มือวางอันดับ 8 เพื่อเข้าสู่รอบที่สาม ซึ่งเขาแพ้ให้กับMikhail Youzhnyเขาปิดท้ายปีด้วยการแข่งขัน Kremlin Cup ซึ่งแพ้ให้กับ Youzhny อีกครั้งในรอบที่สอง

เดือนมกราคม 2015 ไม่ใช่เดือนที่ดีสำหรับโมนาโก เพราะเขาไม่สามารถผ่านรอบแรกของทัวร์นาเมนต์ใดๆ ได้เลย ในเดือนกุมภาพันธ์ เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของริโอโอเพ่น แต่พ่ายแพ้ให้กับเดวิด เฟอร์เรอร์เขายังคงประสบความสำเร็จบนคอร์ตดินในอเมริกาใต้ที่อาร์เจนตินาโอเพ่น โดยเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศกับราฟาเอล นาดาลแต่ก็ไม่สามารถเอาชนะได้

โมนาโกผ่านเข้ารอบที่สามในรายการอินเดียนเวลส์ และรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการไมอามี โดยพ่ายแพ้ให้กับธานาซี ค็อกคินาคิสและโทมัส เบอร์ดิชตามลำดับ

เขาตกรอบสองหลายรายการติดต่อกันบนคอร์ตดินในยุโรป จนกระทั่งถึงรายการนีซ ที่เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ จากนั้นเขาก็ตกรอบสองอีกหลายรายการ รวมถึงที่โรลังด์ การ์รอส และวิมเบิลดัน เขาไม่สามารถผ่านรอบสองไปได้อีกเลยตลอดทั้งปี และปิดท้ายปีด้วยการแพ้ในรอบแรกให้กับโรบิน ฮาเซ

โมนาโกเริ่มต้นปี 2016 ด้วยการแพ้ ราฟาเอล นาดาลในรอบที่สองที่บัวโนสไอเรส และแพ้ ดาเนียล กิเมโน ทราเวอร์ในรอบแรกที่ริโอเดจาเนโรหลังจากผลงานที่น่าผิดหวังในรายการมาสเตอร์ส 1000 สองรายการ โมนาโกก็คว้าแชมป์รายการแรกนับตั้งแต่ปี 2013 ที่ฮิวสตันโดยเอาชนะแจ็ค ซ็อคในรอบชิงชนะเลิศด้วยสามเซต ในเดือนพฤษภาคม หลังจากแพ้ในรายการ มาสเตอร์ส ที่มาดริดโมนาโกเอาชนะสแตน วาวรินกาในรายการโรมมาสเตอร์ส แต่ตกรอบในรอบก่อนรองชนะเลิศ ฤดูกาลที่เหลือไม่ประสบความสำเร็จ โดยไม่สามารถผ่านรอบที่สองในรายการใด ๆ ยกเว้นรายการเจแปนโอเพ่นที่เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ เขาได้ลงเล่นหนึ่งแมตช์ในแคมเปญเดวิสคัพที่อาร์เจนตินาประสบความสำเร็จในปี 2016 โดยแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศ แต่เป็นส่วนหนึ่งของทีมที่คว้าแชมป์เดวิสคัพปี 2016 ได้สำเร็จ

โมนาโกเริ่มต้นฤดูกาลของเขาที่อินเดียนเวลส์โดยแพ้ในรอบแรกให้กับเอเดรียน แมนนาริโนเขาไม่ประสบความสำเร็จมากนักที่ไมอามีโอเพ่นโดยแพ้ในรอบแรกเช่นกัน คราวนี้ให้กับเฟเดริโก เดลโบนิสในเดือนเมษายน โมนาโกแพ้ให้กับดัสติน บราวน์ในรอบแรกที่ฮูสตันและประกาศเลิกเล่นในเดือนถัดมาในวันที่ 15 พฤษภาคม^{[ 18 ]}

^1.จัดขึ้นในชื่อHamburg Mastersจนถึงปี 2008 และMadrid Masters (คอร์ตดิน) ตั้งแต่ปี 2009 จนถึงปัจจุบัน ^2.จัดขึ้นในชื่อMadrid Masters (คอร์ตแข็ง) ตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2008 และShanghai Masters ตั้งแต่ปี 2009 จนถึงปัจจุบัน