แช็คเคิลตันลง เล่นนัด แรกใน ระดับเฟิร์สคลาส ให้กับกลอสเตอร์เชียร์ในการแข่งขันเคาน์ตี้แชมเปี้ยนชิพกับเซอร์เรย์ในปี 1971 [ 1 ]แช็คเคิลตันลงเล่นแมตช์เฟิร์สคลาสให้กับเคาน์ตี้ทั้งหมด 48 นัด โดยแมตช์เฟิร์สคลาสนัดสุดท้ายของเขาคือการแข่งขันกับแลงคาเชียร์ในปี 1978 ^{[ 1 ]}ใน48 ^{แมตช์}เฟิร์สคลาส เขาทำคะแนนได้ 596 รัน โดย มี ค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ 13.54 และทำคะแนนสูงสุดได้ 46 * [ ^{2 ] ใน}ส่วนของการขว้างลูก เขาสามารถเก็บได้ 49 วิกเก็ต โดย มี ค่าเฉลี่ยการขว้างลูกอยู่ที่ 45.75 และทำผลงานดีที่สุดได้ 4/38 ในส่วนของการรับลูก เขาสามารถจับลูกได้ 36 ครั้ง ให้กับกลอสเตอร์เชียร์ในแมตช์เฟิร์สคลาส^{[ 2 ]}

ในปีเดียวกันกับที่เขาเปิดตัวในระดับเฟิร์สคลาสให้กับกลอสเตอร์เชียร์ เขาก็ได้ เปิดตัว ในระดับลิสต์เอให้กับเคาน์ตีในการแข่งขันกับแฮมป์เชียร์ [ ^{3 ] แช็}คเคิลตันลงเล่นในระดับลิสต์เอ 75 นัดให้กับกลอสเตอร์เชียร์ตั้งแต่ปี 1971 ถึง 1978 โดยนัดสุดท้ายในระดับลิสต์เอของเขาให้กับเคาน์ตีคือการแข่งขันกับเลสเตอร์เชียร์ในปี 1978 ^{[ 3 ]}แช็คเคิลตันเก็บได้ 66 วิกเก็ตให้กับเคาน์ตีด้วยค่าเฉลี่ย 33.59 ^{[ 4 ]}โดยมีสถิติที่ดีที่สุดคือ 5/20 ในการแข่งขันกับเซอร์เรย์ในเดือนกรกฎาคม 1977 ^{[ 5 ]}หนึ่งสัปดาห์ก่อนหน้านั้น เขาได้เล่นในรอบชิงชนะเลิศของเบนสันแอนด์เฮดจ์สคัพปี 1977ซึ่งกลอสเตอร์เชียร์ชนะด้วยการเอาชนะเคนท์^{[ 6 ]}

สิบเอ็ดปีหลังจากออกจากกลอสเตอร์เชอร์ แช็คเคิลตันได้เข้าร่วมดอร์เซ็ตโดยลงเล่นนัดแรกให้กับทีมในรายการMinor Counties Championship ปี 1989 กับเชสเชอร์ [ ^{7 ] แช็}คเคิลตันลงเล่น 61 นัดในรายการ Minor Counties Championship ให้กับดอร์เซ็ต โดยนัดสุดท้ายที่เขาลงเล่นให้กับทีมคือนัดที่พบกับสแตฟฟอร์ดเชอร์ในรอบชิงชนะเลิศของรายการ Minor Counties Championship ปี 1998 ^{[ 7 ]}ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ

ในปี 1990 แช็คเคิลตันได้ประเดิมการแข่งขันระดับ List A ครั้งแรกให้กับดอร์เซ็ตในการแข่งขันกับแกลมอร์แกนในรอบแรกของNatWest Trophy ปี 1990แช็คเคิลตันลงเล่นแมตช์ระดับ List A ให้กับดอร์เซ็ตทั้งหมด 6 แมตช์ โดยแมตช์ระดับ List A สุดท้ายของเขาให้กับทีมคือการแข่งขันกับแฮมป์เชียร์ในNatWest Trophy ปี 1998 [ ^{3 ] แช็}คเคิลตันมีผลงานที่น่าผิดหวังในการเล่นระดับ List A ให้กับดอร์เซ็ต โดยเก็บได้เพียง 1 วิกเก็ตด้วยค่าเฉลี่ย 163.00 ^{[ 4 ]}

หลังจากจบอาชีพนักกีฬาแล้ว แช็คเคิลตันก็ได้เป็นโค้ชคริกเก็ตที่โรงเรียนแคนฟอร์ด^{[ 8 ]}