เบลีย์ได้รับการคัดเลือกโดยทีมบ้านเกิดของเขา บัฟฟาโล เซเบอร์สในรอบที่ 2 (ลำดับที่ 52 โดยรวม) ของการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2013 ^{[ 6 ]}

เบลีย์เซ็น สัญญาระดับเริ่มต้นสามปีกับเซเบอร์สเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2014 ^{[ 7 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับมายังเซเบอร์สจากโรเชสเตอร์ อเมริกันส์ของอเมริกันฮอกกี้ลีกเมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ 2016 และเปิดตัวใน NHL เมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์^{[ 8 ]}เขาถูกส่งตัวกลับไปที่โรเชสเตอร์เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์^{[ 9 ]} ก่อนที่จะถูกเรียกตัวกลับมาอีกครั้งในอีกสามวันต่อมาเนื่องจากไร อัน โอไรลีย์ได้รับบาดเจ็บ^{[ 10 ]}เขาทำประตูแรกใน NHL ได้เมื่อวันที่ 3 มกราคม 2017 ในเกมกับเฮนริก ลุนด์ควิสต์และนิวยอร์ก เรนเจอร์ส^{[ 11 ]}

ระหว่างฤดูกาล 2017–18เบลีย์ถูกลงโทษแบน 1 เกมจากการทำฟาวล์ใส่รีด แม็คนีล ในเกมกับซีราคิวส์ ครันช์ในเดือนมีนาคม อย่างไรก็ตาม เขาถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นใน NHL เมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2018 ซึ่งเป็นวันก่อนที่เขาจะต้องรับโทษแบน^{[ 12 ]}เขาจะต้องรับโทษแบนเมื่อถูกส่งตัวกลับไปเล่นใน AHL ^{[ 12 ]}เขาถูกส่งตัวกลับไปเล่นใน AHL เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2018 หลังจากลงเล่นไป 5 เกม^{[ 13 ]}

ทีม Sabres เทรด Bailey ให้กับPhiladelphia Flyersเมื่อวันที่ 17 มกราคม 2019 โดยแลกกับTaylor Leierผู้ เล่นตำแหน่งกองหน้า ^{[ 14 ]}เขาถูกส่งไปเล่นให้กับLehigh Valley Phantomsซึ่งเป็นทีมใน AHL ที่เป็นพันธมิตรของ Flyers โดยเล่นในไลน์เดียวกับMikahil VorobyevและColin McDonaldเพื่อให้ Flyers ประเมินว่ามีตำแหน่งสำหรับเขาในรายชื่อผู้เล่น NHL หรือไม่^{[ 15 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับมาที่ Flyers เมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ โดยมีความสงสัยว่า หากWayne Simmondsถูกเทรดออกไปในช่วงกำหนดเส้นตายการซื้อขาย วันที่ 25 กุมภาพันธ์ Bailey จะเข้ามาแทนที่เขาในรายชื่อผู้เล่น^{[ 16 ]} อย่างไรก็ตาม แม้หลังจากที่ Simmonds ถูกเทรดไปยังNashville Predatorsแล้ว Bailey ก็ยังคงดิ้นรนที่จะอยู่ในรายชื่อผู้เล่นของ Flyers และใช้เวลาส่วนใหญ่ใน Lehigh ^{[ 17 ]}ระหว่างวันที่ 10 กุมภาพันธ์ถึง 11 เมษายน Bailey ถูกส่งขึ้นหรือลงระหว่างสองทีมถึง 10 ครั้ง การเรียกตัวเขากลับมาครั้งสุดท้ายเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 20 มีนาคม และเขาจบฤดูกาลกับทีมฟลายเออร์ส โดยรวมแล้ว เขาลงเล่น 11 เกมให้กับฟิลาเดลเฟีย และ 17 เกมให้กับลีไฮวัลเลย์^{[ 18 ]}ทีมฟลายเออร์สไม่ได้ยื่นข้อเสนอต่อสัญญาให้กับเบลีย์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัด^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2562 เบลีย์เซ็นสัญญากับ แวนคูเวอร์ แคนัคส์เป็นเวลาหนึ่งปีแบบสองทาง^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 30 มกราคม 2020 เบลีย์ถูกเรียกตัวขึ้นสู่ทีมแวนคูเวอร์ แคนัคส์ จากทีมยูติกา โคเมตส์ เนื่องจาก ไทเลอร์ มอตต์ได้รับบาดเจ็บ^{[ 21 ]}เขาลงเล่นสองเกม^{[ 22 ]} ก่อนที่ ฤดูกาล 2019–20จะถูกระงับ^{[ 23 ]}

หลังจากลงเล่นไปเพียง 3 เกม เบลีย์ก็ได้รับบาดเจ็บเมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2021 การบาดเจ็บดังกล่าวต้องได้รับการผ่าตัด ทำให้เขาพลาดการแข่งขันที่เหลือของฤดูกาล^{[ 24 ]}

ในฐานะผู้เล่นอิสระจากแวนคูเวอร์ คานัคส์ เบลีย์ไม่ได้รับความสนใจจากทีมใน NHL ก่อนที่จะเลือกเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับเบเคอร์สฟิลด์ คอนดอร์ส ใน AHL เมื่อวันที่ 8 กันยายน 2022 ^{[ 25 ]}ใน ฤดูกาล 2022–23เบลีย์ทำได้ 10 คะแนนจากการลงเล่น 16 เกมแรกกับคอนดอร์ส ส่งผลให้เขาเซ็นสัญญาสองปีแบบสองทางกับทีมใน NHL อย่างเอ็ดมอนตัน ออยเลอร์ส เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2023 ^{[ 26 ]}เขาอยู่กับคอนดอร์สจนครบสัญญา โดยทำได้ 32 คะแนนจากการลงเล่น 58 เกมในฤดูกาลปกติ

ในฐานะผู้เล่นอิสระหลังจากหมดสัญญากับ Oilers เบลีย์ยังคงไม่มีสังกัดในช่วงฤดูร้อนก่อนที่จะเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของ San Jose Sharks ในปี 2023 เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม 2023 เขาได้เซ็นสัญญากับSan Jose Barracuda ซึ่งเป็นทีมใน AHL เป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 27 ]}ด้วยการทำ 6 ประตูและ 11 แต้มจากการลงเล่น 16 เกม ทำให้เบลีย์ได้รับสัญญา NHL เป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกัน โดยเซ็นสัญญาแบบสองทางหนึ่งปีกับ Sharks เมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน 2023 ^{[ 28 ]}เนื่องจาก Sharks ประสบปัญหาผู้เล่นบาดเจ็บจำนวนมาก เบลีย์จึงถูกเรียกตัวกลับมาทันทีและได้ลงเล่นให้กับ Sharks เป็นครั้งแรกในวันเดียวกัน ซึ่งเป็นการกลับมาสู่ NHL ของเขา โดยทำแอสซิสต์หลักในประตูชัยที่ทำให้ Sharks ชนะ Washington Capitals 2-1 [ 29 ^{]เมื่อวัน}ที่ 30 มิถุนายน 2024 เขาได้เซ็นสัญญากับ Sharks อีกครั้ง โดยเซ็นสัญญาหนึ่งปี^{[ 30 ]}

ในช่วงกลางฤดูกาลที่สองของเขาในองค์กร Sharks เบลีย์ถูกเทรดไปยังAnaheim Ducksเมื่อวันที่ 22 มกราคม 2025 เพื่อแลกกับPavol Regenda [ ^{31 ] ใน}ฐานะผู้เล่นอิสระเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เบลีย์ยังคงอยู่ในองค์กร Ducks โดยเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับ San Diego Gulls ซึ่งเป็นทีมใน AHL เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2025 ^{[ 32 ]}