ก่อนที่จะทำงานเป็นนักเขียนและนักดนตรี แม็ครอเบิร์ตส์ใช้เวลาสี่ปีทำงานให้กับองค์กร Young Life [ ^{1 ] ใน}ช่วงเวลานั้น เขาเขียนเพลงโดยไม่ได้รับการสนับสนุนจากวงการเพลง จนกระทั่งในปี 1998 เขาได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลง 5 Minute Walk Records ^{[ 2 ]}อัลบั้มเปิดตัวของเขาReason for Living (1999) เขียนขึ้นโดยส่วนใหญ่เกี่ยวกับประสบการณ์ของเขากับ Young Life ในปีต่อมา เขาได้ปล่อยอัลบั้มFather (2000) ซึ่งกล่าวถึงความมืดมนที่รายล้อมการฆ่าตัวตายของพ่อของเขาในเดือนพฤษภาคม 1998 ^{[ 3 ]}แม็ครอเบิร์ตส์ให้ความเห็นว่าธีมของอัลบั้มคือ "การปล่อยให้พระเจ้าเติมเต็มช่องว่าง" ที่เกิดจากการสูญเสียส่วนตัว^{[ 4 ]}

ในช่วงเวลานี้ McRoberts ได้ออกทัวร์ทั่วประเทศกับศิลปินต่างๆ เช่นFive Iron Frenzy , The W's , Caedmon's Call , Jennifer Knappและอื่นๆ และได้ไปปรากฏตัวที่เทศกาลCornerstone ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}นับตั้งแต่ลาออกจาก 5 Minute Walk ในปี 2000 McRoberts ก็ยังคงผลิตผลงานเพลงด้วยตนเองต่อไป ตามที่ McRoberts กล่าว วิธีที่ค่ายเพลงของเขาสนับสนุนงานของเขา โดยเฉพาะอย่างยิ่งผ่านการทัวร์อย่างหนัก ทำให้เขาสามารถดำเนินอาชีพในฐานะศิลปินอิสระต่อไปได้หลังจากที่ค่ายเพลงล่มสลาย^{[ 5 ]}ผ่านผลงานของเขา เขายังคงสนับสนุนและส่งเสริมโครงการช่วยเหลือชุมชนต่างๆ เช่น Young Life ^{[ 7 ]}

ในปี 2001 McRoberts ได้ปล่อยผลงานอิสระชิ้นแรกของเขาคือThe Untitled EP (2001) ซึ่งเป็นชุดเพลงสวดภาวนา McRoberts จงใจปล่อยให้การบันทึกเสียงแทบไม่มีการแก้ไข โดยเขียนว่า "ความเรียบง่ายของการบันทึกเสียงนี้มีจุดประสงค์เพื่อเน้นย้ำด้านมนุษย์ของศรัทธา ซึ่งชีวิตมักจะไม่ได้รับการขัดเกลา" ^{[ 1 ]}อาจกล่าวได้ว่าแนวทางดนตรีที่เรียบง่ายเช่นนี้เป็นสิ่งที่ทำให้เขาเป็นที่รู้จักมากที่สุด^{[ 8 ]}ในคอนเสิร์ต เขามักจะปรากฏตัวบนเวทีโดยมีเพียงกีตาร์ของเขาเท่านั้นและไม่มีวงดนตรีสนับสนุน

ผลงานชิ้นต่อไปของเขา คือ Trust (2002) ซึ่งเป็นอัลบั้มเต็มชุดแรกที่เขาปล่อยออกมาในฐานะศิลปินอิสระ โดยมุ่งเป้าไปที่กลุ่มคนที่ไม่ได้ไปโบสถ์เป็นหลัก อัลบั้มนี้กล่าวถึงเรื่องราวของผู้ที่ผิดหวังกับศาสนาคริสต์ในอเมริกา McRoberts กล่าวว่า "ความหวังของผมคือการสร้างแรงบันดาลใจให้ผู้เชื่อเข้าใจผู้ที่ไม่เห็นพระเจ้าในโลกของพวกเขา" ^{[ 1 ]}

ต่อมาคืออัลบั้ม Intersections (2003) ซึ่งกล่าวถึงโอกาสที่จุดตัดในชีวิตนำมาซึ่งการเปลี่ยนแปลง McRoberts กล่าวว่า "เนื้อหาส่วนใหญ่ของอัลบั้มนี้เกี่ยวข้องกับการฟื้นฟูวิธีที่ฉันมองโลกรอบตัวฉัน เรียนรู้ที่จะตระหนักถึงคุณค่าอันเป็นนิรันดร์ในทุกช่วงเวลา ทุกความสัมพันธ์ ทุกบทเพลง พยายามที่จะก้าวข้ามมุมมองแบบประโยชน์นิยมที่ฉันคุ้นเคยกับการนำมาใช้ในชีวิตประจำวัน" ^{[ 1 ]} McRoberts ออกอัลบั้ม Live At Grove City (2004) ในปีถัดมา

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2548 McRoberts ได้ออก อัลบั้ม Grace Must Woundอัลบั้มนี้กล่าวถึงความปรารถนาที่จะมีชีวิตที่ราบรื่น โดยเน้นที่ คำพูดของ Flannery O'Connorและชื่ออัลบั้มGrace Must Woundซึ่งบอกเราว่าความเจ็บปวดเป็นสิ่งจำเป็นต่อการเดินทางทางจิตวิญญาณของคริสเตียน^{[ 9 ]}

แม็ครอเบิร์ตส์ปล่อยอัลบั้ม Deconstructionในช่วงต้นปี 2008 “เราต้องการจำกัดเครื่องดนตรีให้เหลือเพียงสิ่งที่จำเป็นจริงๆ ปล่อยให้เพลงได้หายใจด้วยตัวของมันเอง” ความรู้สึกของอัลบั้มนี้สนับสนุนแนวคิดหลักในการจำกัดหรือแม้กระทั่งทำลายสิ่งที่เกินความจำเป็น เพื่อให้เข้าถึงสิ่งที่แท้จริงได้อย่างใกล้ชิดยิ่งขึ้น

ในปี 2010 จัสตินได้ปล่อยอัลบั้ม Through Songs I Was First Undoneซึ่งเป็นการรวบรวมเพลงที่นำมาคัฟเวอร์จากเพลงที่สร้างแรงบันดาลใจให้กับชีวิตของเขา

โปรเจกต์ถัดไปของเขาชื่อCMY(K)เป็นชุดอีพี 3 ชุดที่ปล่อยออกมาทุกๆ สองสามเดือน อีพีชุด C ออกวาง จำหน่ายในเดือนกรกฎาคม 2011 ตามด้วย อีพีชุด Mในเดือนกันยายน 2011 และ อีพีชุด Yในเดือนกุมภาพันธ์ 2012 หลังจากปล่อยอีพีชุด C, M และ Y แล้ว ศิลปินก็ได้ตีพิมพ์หนังสือเล่มแรกของเขาชื่อ "CMYK: The Process of Life Together" ซึ่งวางจำหน่ายพร้อมกับอัลบั้มชื่อKในเดือนมิถุนายน 2013 โปรเจกต์ CMYKเป็นการสำรวจเรื่องชีวิตร่วมกัน โดยอ้างอิงถึงหนังสือLife Together ของ Dietrich Bonhoeffer และประกอบด้วยจดหมาย เพลง และข้อคิดที่เขียนขึ้นตลอดระยะเวลาสองปี