ลอสแอนเจลิสแองเจิลส์แห่งอนาไฮม์เลือก Cowart ในรอบแรกด้วยการเลือกอันดับที่ 18 ในการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2010เขาถูกเลือกเป็นผู้เล่นชดเชยจากซีแอตเติลมาริเนอร์สเพื่อแลกกับการเซ็นสัญญาChone Figginsแม้ว่าเขาจะตกลงที่จะเล่นเบสบอลที่มหาวิทยาลัยฟลอริดาสเตทแต่ Cowart ก็เซ็นสัญญากับแองเจิลส์^{[ 4 ]}

Cowart เล่นให้กับCedar Rapids KernelsในSingle-A Midwest LeagueและInland Empire 66ersในHigh-A California Leagueในปี 2012 ระหว่างสองระดับนี้ เขามีค่าเฉลี่ยการตี .276 และโฮมรัน 16 ครั้ง ใน 135 เกม ได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นให้กับArkansas TravelersในDouble-A Texas Leagueในปี 2013 Cowart ประสบปัญหา โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .221 พร้อมโฮมรัน 6 ครั้งและถูกตีออก 124 ครั้ง ใน 132 เกม กลับมาเล่นที่อาร์คันซออีกครั้งในปี 2014 Cowart มีค่าเฉลี่ยการตี .223 พร้อมโฮมรัน 6 ครั้งและถูกตีออก 99 ครั้งใน 126 เกม^{[ 5 ]}

หลังจากสองฤดูกาลที่ย่ำแย่ แองเจิลส์ได้ส่ง Cowart ไปยัง Inland Empire เพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2015 ซึ่งเขาแสดงให้เห็นถึงการพัฒนาในด้านวินัยในการตีลูกในเดือนมิถุนายน เนื่องจากการเลื่อนชั้นของCJ Cron , Efren NavarroและKyle Kubitzaขึ้นสู่เมเจอร์ลีก แองเจิลส์จึงเลื่อนชั้น Cowart ไปยังSalt Lake BeesในTriple-A Pacific Coast Leagueซึ่งเขาทำสถิติการตีลูกได้ .323/.395/.491 ^{[ 5 ]}

แองเจิลส์เลื่อนตำแหน่งคาวาร์ทขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2558 ^{[ 6 ]}เขาเปิดตัวในเมเจอร์ลีกในคืนนั้น หลังจากฤดูกาล 2558 คาวาร์ทเปลี่ยนหมายเลขเสื้อจาก 41 เป็น 22 ในปี 2559 เขาลงเล่น 31 เกมให้กับแองเจิลส์ โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .176 ในฤดูกาลถัดมา เขาลงเล่น 50 เกม โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .225 พร้อมกับโฮมรัน 3 ลูก เขาเริ่มต้นฤดูกาล 2561 ในระดับทริปเปิลเอ และถูกเรียกตัวกลับมาระหว่างฤดูกาล ใน 47 เกม เขาตีได้ .134 พร้อมกับโฮมรัน 1 ลูก และ 10 RBI ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2018 ซีแอตเทิล มาริเนอร์ส ดึงตัวคาวาร์ทจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวและประกาศว่าเขาจะเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิในตำแหน่งเบสสามและตำแหน่งพิชเชอร์^{[ 8 ]}มาริเนอร์สได้ยกเลิกสัญญาของเขาเมื่อวันที่ 21 มกราคม 2019 และดีทรอยต์ ไทเกอร์ ส ดึงตัวเขาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว เมื่อวันที่ 24 มกราคม^{[ 9 ]}คาวาร์ทกลับมาอยู่กับแองเจิลส์เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2019 เมื่อพวกเขาดึงตัวเขาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวจากไทเกอร์ส^{[ 10 ]}

Cowart แบ่งฤดูกาลไมเนอร์ลีกปี 2019 ระหว่าง Mobile และ Salt Lake เขาตีได้ .276/.331/.433/.764 โดยมีโฮมรัน 9 ลูกและ 62 RBI ขณะที่ชนะ 1 แพ้ 2 ด้วย ERA 10.19 ใน17 + 2 ⁄ 3อินนิ่งที่ขว้าง เมื่อวันที่ 18 กันยายน 2019 แองเจิลส์ได้เซ็นสัญญากับ Cowart ^{[ 11 ]} Cowart เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจากจบฤดูกาล 2019 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2019 Cowart ได้เซ็นสัญญากับทีม New York Yankeesในลีกรอง^{[ 13 ]} Cowart ไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลลีกรองอันเนื่องมาจากการระบาดของ COVID-19 [ ^{14 ] เขา}ยังไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2021 เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ไม่เปิดเผย เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 7 พฤศจิกายน 2021

เมื่อวันที่ 19 เมษายน 2022 Cowart ได้เซ็นสัญญากับองค์กร Yankees อีกครั้งในสัญญาไมเนอร์ลีกฉบับใหม่^{[ 15 ]}เขาลงเล่นหนึ่งครั้งให้กับทีมระดับรุกกี้Florida Complex League Yankeesก่อนที่จะใช้เวลาที่เหลือของปีกับทีมระดับ Double-A Somerset Patriotsในการลงเล่น 15 ครั้งให้กับ Somerset Cowart ทำสถิติชนะ 2 แพ้ 0 และมี ERA 4.20 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 14 ครั้งใน 15.0 อินนิ่ง เขาถูกปล่อยตัวออกจาก Yankees เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2023 ^{[ 16 ]}