ฮอบส์เข้าร่วมทีมงานของจาร์วิสในฐานะผู้ช่วยโค้ชที่มหาวิทยาลัยบอสตันในปี 1988 และดำรงตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชที่นั่นจนถึงปี 1993 จากนั้นเขาก็เข้าร่วมกับจิม คาลฮูนในฐานะผู้ช่วยโค้ชที่ UConn ซึ่งเขาอยู่ตั้งแต่ปี 1993–2001 ในช่วงเวลานี้ เขาทำงานที่ทั้งสองมหาวิทยาลัยในการฝึกฝนและพัฒนาผู้เล่นตำแหน่งการ์ด และฝึกฝนทักษะการสรรหาผู้เล่น เมื่อเดฟ เลตาโอออกจากทีมงานของคาลฮูนเพื่อไปเป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยนอร์ทอีสเทิร์น ฮอบส์ก็ได้รับการเลื่อนตำแหน่งขึ้นเป็นผู้สรรหาผู้เล่นระดับสูง ฮอบส์ได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้สรรหาผู้เล่นที่นำริชาร์ด แฮมิลตัน , คารอน บัตเลอร์และคาลิด เอล-อามิน มาที่ UConn และคนอื่นๆ อีกมากมาย และเขามีบทบาทสำคัญในการพัฒนาเรย์ อัลเลนซึ่งยังคงยกเครดิตให้เขาสำหรับการพัฒนาการยิงลูกกระโดดที่แข็งแกร่งของเขา^{[ 2 ]}

ตลอดระยะเวลาสิบสี่ปีในฐานะผู้ช่วยโค้ช ฮอบส์มีส่วนสำคัญที่ทำให้ทีมของเขามีความสำเร็จอย่างสูง โดยเห็นได้จากการเข้าร่วมการแข่งขัน NCAA Tournament ถึงแปดครั้ง และการแข่งขัน NIT สองครั้ง ภายใต้การคุมทีมของเขา ทีมสามารถเข้าถึงรอบ Sweet Sixteen ได้ถึงห้าครั้ง และที่โดดเด่นที่สุดคือการคว้าแชมป์ระดับชาติในฤดูกาล 1998–99

ในช่วงเวลานั้น เป็นเรื่องปกติที่ชื่อของฮอบส์จะเริ่มปรากฏขึ้นในรายชื่อผู้สมัครตำแหน่งหัวหน้าโค้ช มหาวิทยาลัยต่างๆ ที่เขาเป็นผู้สมัคร ได้แก่มหาวิทยาลัยนิวแฮมป์เชียร์มหาวิทยาลัยฟอร์ดแฮม มหาวิทยาลัยทูเลน มหาวิทยาลัยอเมริกันมหาวิทยาลัยฮาร์ตฟอร์ดมหาวิทยาลัยเดลาแวร์ มหาวิทยาลัยไมอามีวิทยาลัยเซียนาและมหาวิทยาลัยเดร็กเซลก่อนที่เขาจะตอบรับข้อเสนอให้เป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยจอร์จ วอชิงตันในเดือนพฤษภาคม ปี2001

เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม พ.ศ. 2544 ฮอบส์ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยจอร์จ วอชิงตันหลังจากที่ทอม เพนเดอร์ส โค้ชคนก่อน ลาออกเนื่องจากไม่ประสบความสำเร็จและมีเรื่องอื้อฉาวมากมายในฟอกกี้ บอตทอม^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}เพนเดอร์สกล่าวว่าการลาออกของเขาเป็นเพราะหลังจากเป็นโค้ชมา 30 ปี ถึงเวลา "พักงาน" แล้ว และกล่าวว่าการลาออกไม่เกี่ยวข้องกับปัญหาที่เกิดขึ้นนอกสนาม^{[ 9 ]}

ฮอบส์คว้าแชมป์ Atlantic 10 Conference ครั้งแรกในปี 2005 ซึ่งเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของ GW และคว้าแชมป์ครั้งที่สองได้ในปี 2007 ที่แอตแลนติกซิตีเมื่อวันที่ 3 มกราคม 2007 เขาทำสถิติชนะ 100 ที่สนามสมิธเซ็นเตอร์เหนือทีมฟอร์ดแฮม

ฮอบส์เป็นที่รู้จักจากท่าทีที่กระตือรือร้นข้างสนาม เขามีชื่อเสียงในเรื่องความเข้มข้น การเปลี่ยนตัวที่รวดเร็ว และการเป่าหวีดตะโกนอยู่บ่อยครั้ง ทีมของเขามักมีลักษณะเด่นคือการเล่นเกมรับที่ดุดันและเน้นการดักแย่งบอล ซึ่งทำให้โคโลเนียลส์เป็นหนึ่งในทีมที่แย่งบอลได้มากที่สุด นอกจากนี้ เขามักจะคัดเลือกผู้เล่นตำแหน่งการ์ดที่มีรูปร่างกำยำและฟอร์เวิร์ดที่ผอมเพรียวแต่มีความคล่องแคล่วว่องไว มาเป็นโค้ชให้กับทีมที่เร็วที่สุดทีมหนึ่งในประเทศ ซึ่งใช้การเล่นเกมรับแบบเต็มสนามเพื่อแย่งบอลจากฝ่ายตรงข้าม

ผู้เล่นของฮอบส์สองคนจากจอร์จ วอชิงตันได้เล่นใน NBA และคนที่สามถูกดราฟต์ในรอบที่สองในปี 2006 ได้แก่ป็อปส์ เมนซาห์-บอนซูไมค์ ฮอลล์และเจ.อาร์ . พินน็อค อย่างไรก็ตาม หลังจากที่ทีมของฮอบส์ได้เข้าร่วมการแข่งขัน NCAA ในฤดูกาลถัดมา ทีมของเขากลับพลาดการแข่งขัน A-10 สองปีติดต่อกัน ทำให้แฟนๆ เรียกร้องให้เขาถูกไล่ออก^{[ 10 ]}

เพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2009–10 ฮอบส์ได้ดึงผู้เล่นใหม่เข้ามา 6 คน โดย (ณ วันที่ 21 ธันวาคม 2009) มีผู้เล่น 4 คนที่เล่นเฉลี่ยอย่างน้อย 15 นาทีต่อเกม นอกจากนี้เขายังได้เพิ่มไบรอัน เอลเลอร์บี อดีตหัวหน้าโค้ชของมิชิแกน^{เข้ามาในทีมงานเพื่อแทนที่ดาร์เรล บรูคส์ [} 11 ] ซึ่งลา^{ออกไป}เป็นหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยโบวีสเตทฮอบส์นำทีมของเขาทำสถิติ 11–4 ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล ทำให้สื่อท้องถิ่นตั้งข้อสังเกตว่าทีมของฮอบส์ได้ฟื้นฟูมหาวิทยาลัย^{[ 12 ]}และเริ่มต้นกระบวนการสร้างใหม่^{[ 13 ]}โคโลเนียลส์จบฤดูกาลด้วยผลงานชนะเป็นครั้งแรกในรอบสามปี และฮอบส์ยังมีผู้เล่นสองคนได้รับเกียรติหลังจบฤดูกาลของลีกเป็นครั้งแรกในรอบสามปีเช่นกัน ลาซาน โครมาห์ นักศึกษาปีหนึ่งได้รับเลือกให้เป็นทีม Atlantic 10 All-Rookie และเดเมียน ฮอลลิส นักศึกษาปีสุดท้ายได้รับเลือกให้เป็น Atlantic 10 Honorable Mention ^{[ 14 ]}

การพลิกผันของชัยชนะเกิดขึ้นพร้อมกับการปรากฏตัวของโค้ชฮอบส์ในการสื่อสารกับแฟนๆ และทางโทรทัศน์มากขึ้น ฮอบส์ได้ร่วมงานกับรอน แฮร์ริส บุคคลากรทางโทรทัศน์ท้องถิ่น ในรายการ The Karl Hobbs Showซึ่งออกอากาศทาง MASN ตลอดฤดูกาลบาสเกตบอลปี 2009–10 ^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2554 มีการประกาศว่ามหาวิทยาลัยจอร์จ วอชิงตันได้ยกเลิกสัญญากับฮอบส์^{[ 16 ]}เจ้าหน้าที่ระบุว่า "มหาวิทยาลัยได้พิจารณาแล้วว่าถึงเวลาแล้วที่จะต้องมีผู้นำคนใหม่ของทีมบาสเกตบอลชายของมหาวิทยาลัยจอร์จ วอชิงตัน" ^{[ 16 ]}

หลังจากออกจากมหาวิทยาลัยจอร์จ วอชิงตัน ฮอบส์ได้กลับไปที่มหาวิทยาลัยคอนเนตทิคัต โดยทำงานภายใต้จิม คาลฮูนในตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายบริหารบาสเกตบอลชาย ซึ่งเขามีหน้าที่จัดการด้านภาพยนตร์ การปฏิบัติตามกฎระเบียบ การเดินทาง และความสัมพันธ์ระหว่างทีมกับมหาวิทยาลัยโดยรวม การมาถึงของเขาเกิดขึ้นหลังจากมีการลงโทษหลายครั้งต่อโครงการบาสเกตบอลของ UConn เนื่องจากการละเมิดกฎการรับสมัคร^{[ 17 ]}

หลังจากจิม คาลฮูนเกษียณอายุ หัวหน้าโค้ชคนใหม่ เควิน ออลลี ได้แต่งตั้งฮอบส์เป็นผู้ช่วยโค้ชในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 ฮอบส์และเกล็น มิลเลอร์ ผู้ช่วยโค้ชอีกคน เคยเป็นผู้ช่วยโค้ชเมื่อครั้งที่ออลลียังเป็นผู้เล่น^{[ 18 ]}ในปี พ.ศ. 2557 ยูคอนเอาชนะเคนตักกี้คว้าแชมป์ระดับชาติ ซึ่งเป็นแชมป์ครั้งที่สองของฮอบส์ในทีมงานของคอนเนตทิคัต

ฮอบส์เข้าร่วมทีมงานของสตีฟ พิกิเอล อดีตผู้ช่วยโค้ชของจอร์จ วอชิงตัน ที่รัตเกอร์ส โดยรับบทบาทเป็นหัวหน้าโค้ชผู้ช่วย^{[ 19 ]}