เคคูเลเน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 15,23:16,22-ได(มีเทน)แนฟโท[2,3- a ]เทตราฟีโน[3,2- o ]เพนทาฟีโน
ชื่ออื่นๆ [12]–โคโรนาเฟน, [12] เซอร์คิวลีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	15123-47-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:32987 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4574217 เอ็น
PubChem CID	5460755
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10420119
อินชิ นิ้ว=1S/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25( 1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/ชม.1-24H เอ็น คีย์: TYPKKLUFDMGLAC-UHFFFAOYSA-N เอ็น นิ้ว=1/C48H24/c1-2-26-14-28-5-6-30-16-32-9-10-34-18-36-12-11-35-17-33-8-7-31-15-29-4-3-27-13-25( 1)37-19-39(27)41(29)21-43(31)45(33)23-47(35)48(36)24-46(34)44(32)22-42(30)40(28)20-38(26)37/ชม.1-24H รหัส: TYPPKLUFDMGLAC-UHFFFAOYAP
รอยยิ้ม C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี48 เอช24
มวลโมลาร์	600.720  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.46 กรัม/ซม. 3 (คำนวณ) [ 1 ]
โครงสร้าง[ 1 ]
กลุ่มอวกาศ	โมโนคลินิก , C2/c
ค่าคงที่แลตติส	ก  = 2795.1(4) น., b  = 457.9(1) น., c  = 2268.0(2) น. α = 90°, β = 109.64(1)°, γ = 90°
หน่วยสูตร ( Z )	4
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เคคูลีนเป็นไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกโพลีไซคลิกซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนที่หลอมรวมกัน 12 วงเรียงเป็นวงกลม ดังนั้นจึงจัดเป็น [12]- เซอร์คิวลีนที่มีสูตรเคมี C ₄₈ H ₂₄มันถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี 1978 ^{[ 2 ]}และตั้งชื่อเพื่อเป็นเกียรติแก่ออกัสต์ เคคูเลผู้ค้นพบโครงสร้างของโมเลกุล เบนซีน

ลักษณะของพันธะ πภายในโมเลกุลเป็นที่ถกเถียงกันมานาน เนื่องจากมีความเป็นไปได้หลายรูปแบบที่แตกต่างกันอย่างชัดเจน ข้อเสนอที่สำคัญที่สุดสองประการคือ โครงสร้างแบบ "Clar" ซึ่งประกอบด้วย วงแหวนคล้าย เบนซีน (อะโรมาติก 6 π-อิเล็กตรอน) จำนวน 6 วงที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเชื่อมโยงและกลุ่มไวนิลในวงแหวนที่ไม่ใช่อะโรมาติก และโครงสร้างแบบ "Kekulé" ซึ่งประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติกสองวงซ้อนกัน (วงใน 18 π-อิเล็กตรอน วงนอก 30 π-อิเล็กตรอน) ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวแบบรัศมี^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

• การกำหนดค่าทางอิเล็กทรอนิกส์ที่เสนอ
• 
  โครงสร้างแบบ "เคคูเล่": วงแหวนอะโรมาติกสองชั้นซ้อนกัน
• 
  โครงสร้างแบบ "Clar": วงแหวนเบนซีนสลับกับตัวเชื่อมที่ไม่ใช่สารอะโรมาติก

การสังเคราะห์สารประกอบนี้ ซึ่งรายงานครั้งแรกในปี 1978 ^{[ 5 ]}ทำให้สามารถกำหนดโครงสร้างอิเล็กตรอนได้ด้วยวิธีการทดลอง ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 ¹ H-NMRให้หลักฐานของวงแหวนเบนซีน^{[ 5 ]}และการวิเคราะห์ด้วยรังสีเอกซ์ระบุว่าโครงสร้างมีวงแหวนอะโรมาติกและไม่ใช่อะโรมาติกสลับกัน^{[ 3 ]}ซึ่งสอดคล้องกับการกำหนดค่าของ Clar ทั้งคู่ ในปี 2019 การกำหนดค่านี้ถูกกำหนดให้เป็นโครงสร้างที่ประกอบด้วยวงแหวนคล้ายเบนซีนสลับกับพันธะที่ไม่ใช่อะโรมาติก โดยใช้กล้องจุลทรรศน์แรงอะตอมระดับโมเลกุล เดี่ยว ในการวัดความยาวพันธะคาร์บอน-คาร์บอนและลำดับพันธะ [ ^{10 ] การ}กำหนดค่านี้สอดคล้องกับกฎของ Clarเนื่องจากมีจำนวน π เซ็กซ์เท็ตอะโรมาติกที่ไม่ทับซ้อนกันมากที่สุด

แม้ว่าโครงสร้างทั้งหมดจะมีลักษณะเป็นระนาบ แต่ก็มีสมมาตรเพียงสามเท่าแทนที่จะเป็นหกเท่า พันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจนตรงกลางวงแหวนจะเอียงสลับกันเล็กน้อยออกจากระนาบเพื่อหลีกเลี่ยงการกีดขวางเชิงสเตอริกในหมู่อะตอมไฮโดรเจน^{[ 10 ]}