ท็อดด์เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งที่วูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สของแซมมี ชุ ง โดยได้รับการทาบทามจากโจ ไมค็อกผู้ซึ่งอาศัยอยู่ตรงข้ามโรงเรียนของเขาในสเตนดรอป [ ^{3 ] เขา}เข้าร่วมสโมสรในฐานะนักเตะฝึกหัดในวันเกิดครบรอบ 15 ปีของเขาหลังจากการทดสอบฝีเท้าในช่วงฤดูร้อนปี 1972 แม้จะมีข้อเสนอจากมิดเดิลสโบโรห์และเบอร์มิงแฮมซิตี้ก็ตาม เนื่องจากเขาประทับใจที่สโมสรมอบตั๋วเข้าชมรอบชิงชนะเลิศยูฟ่าคัพปี 1972กับท็อตแนมฮอตสเปอร์ให้ เขา ^{[ 3 ]}เขาเป็นสมาชิกของ ทีม เอฟเอ ยูธ คัพ ปี 1976 ที่พ่ายแพ้ให้ กับ เวสต์บรอมวิช อัลเบียนคู่ปรับร่วมเมืองแบล็กคันทรี ด้วยสกอร์ รวม 5-0 ในรอบ ชิงชนะ เลิศ^{[ 3 ]}เขาประเดิมสนามให้กับทีมชุดใหญ่เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 1976 ในเกมที่ชนะมิลล์วอลล์ 3-1 ที่โมลินิวซ์ เขาลงเล่นต่ออีก 4 นัด และทำประตูได้ 1 ประตูในเกมกับเฮเรฟอร์ด ยูไนเต็ดขณะที่วูล์ฟส์คว้าแชมป์ ดิวิชั่น 2 และเลื่อนชั้นขึ้น สู่ดิวิชั่น 1ใน ฤดูกาล 1976–77 ^{[ 3 ]}จากนั้นวูล์ฟส์จบอันดับที่ 15 ในดิวิชั่น 1ใน ฤดูกาล 1977–78 และท็อดด์ลงเล่นเพียงนัดเดียว ซึ่ง เป็นเกมที่แพ้คาบ้านให้กับน็อตติงแฮม ฟอเรสต์^{[ 3 ]}

แม้จะขาดประสบการณ์ แต่เดนนิส บัตเลอร์ผู้จัดการทีมพอร์ต เวล ก็ทำลายสถิติสโมสรด้วยการซื้อตัวเขาในราคา 37,000 ปอนด์ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2521 ^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม เขากลับไม่สามารถทำผลงานได้คุ้มค่ากับราคาที่จ่ายไป และถูกเลือกให้เป็นเป้าหมายของการถูกล้อเลียนที่เวล พาร์ค^{[ 1 ]}เขาทำประตูได้ 8 ประตูจาก 42 เกมใน ดิวิชั่น 4และเอฟเอ คัพในฤดูกาล พ.ศ. 2521-2522 ^{[ 1 ]}เขาเสียตำแหน่งตัวจริงภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่อลัน บลูร์ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2522 และลงเล่นเพียง 3 เกมใน ฤดูกาล พ.ศ. 2522-2523ก่อนที่จะถูกขายให้กับพอร์ทสมัธในราคา 20,000 ปอนด์ในเดือนตุลาคม^{[ 1 ]}

เขาทำประตูได้เพียงประตูเดียวจากการแข่งขันดิวิชั่น 4 สามนัดให้กับ"ปอมปีย์" ของแฟรงค์ เบอร์โรว์ ส ในฤดูกาลเลื่อนชั้น ปี 1979–80เขาออกจากแฟรตตันพาร์คและต่อมาเล่นให้กับแฟร์แฮมทาวน์ ( เซาเทิร์นลีก ) และวอเตอร์ลูวิลล์เขาทำประตูได้ 50 ประตูในหนึ่งฤดูกาลให้กับ "ฮอว์กส์" และต่อมาทำงานเป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีมของฮาแวนท์^{[ 3 ]}ท็อดด์ยังกลับมาที่พอร์ทสมัธในฐานะ ผู้จัดการ ทีมเยาวชนในการสัมภาษณ์เมื่อปี 2014 เขากล่าวว่าเขารู้สึก "ประหลาดใจ" เมื่อเบอร์โรว์สเสนอตำแหน่งนี้ให้เขา เนื่องจากทั้งคู่ทะเลาะกันตั้งแต่เขามาถึงสโมสรครั้งแรก^{[ 3 ] [ 4 ]}