ในการแข่งขันชกมวยสมัครเล่นชิงแชมป์ยุโรปปี 2006ที่เมืองพลอฟดิฟ ประเทศบัลแกเรีย เขาแพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับอาร์ตูร์ เบเทอร์บิเยฟ นักมวยชาวรัสเซีย ซึ่งเป็นผู้ชนะเลิศใน ที่สุด

ในการแข่งขันชกมวยสมัครเล่นชิงแชมป์โลกปี 2007ที่ UIC Pavilion มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์ ชิคาโกเขาเอาชนะจูเลียส แจ็กสันและฮูลิโอ คาสติลโล ได้ แต่ก็แพ้ให้กับมาริโฮ ซิโวลิยา

ในการแข่งขันรอบคัดเลือกโอลิมปิกครั้งแรก นักมวยถนัดซ้ายพ่ายแพ้ให้กับรามาซาน มาโกเมดอฟแต่ในการแข่งขันครั้งที่สอง เขาเอาชนะนักสู้ถึงสี่คน รวมถึงเคนเนดี คาเทนเดและได้ผ่านเข้ารอบไปปักกิ่ง

ในการแข่งขันโอลิมปิกปี 2008 เขาเอาชนะ จูเลียส แจ็กสันจากหมู่เกาะเวอร์จินอีกครั้งในรอบ 32 คน ในรอบ 16 คน เขาเอาชนะบาห์ราม มูซาฟเฟอร์นักมวยชาวตุรกี ก่อนจะเอาชนะวอชิงตัน ซิลวา จากบราซิล ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ชัยชนะครั้งที่สามนี้รับประกันเหรียญรางวัลให้กับอีแกนและไอร์แลนด์ ซึ่งเป็นเหรียญที่สามที่ได้มาหลังจากที่แพดดี้ บาร์นส์และดาร์เรน ซัทเธอร์แลนด์ผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ อีแกนเอาชนะโทนี่ เจฟฟรีส์นักมวยชาวอังกฤษในรอบรองชนะเลิศ เขาแพ้ให้กับจาง เซียวผิง จากจีน ในการแข่งขันชิงเหรียญทองโอลิมปิกที่ปักกิ่งในวันอาทิตย์ที่ 24 สิงหาคม 2008

เคนนีเดินทางกลับบ้านจากโอลิมปิกพร้อมกับทีมโอลิมปิกคนอื่นๆ ที่สนามบินดับลินและกลับไปที่คลอนดัลกินได้รับการต้อนรับอย่างวีรบุรุษ นับตั้งแต่โอลิมปิก เขากลายเป็นบุคคลที่มีชื่อเสียงในไอร์แลนด์ และได้ปรากฏตัวในรายการทอล์คโชว์ทางโทรทัศน์และโฆษณาต่างๆ และเป็นส่วนหนึ่งของวงการคนดังในไอร์แลนด์^{[ 5 ]}ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2551 เขาได้ออกดีวีดีชื่อ "Kenny Egan – Back from Beijing" ซึ่งบันทึกการเดินทางของเขาสู่เหรียญเงินในปักกิ่ง

ในวันศุกร์ที่ 28 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552 เขามีกำหนดการชกที่สนามกีฬาแห่งชาติในแมตช์กับสหรัฐอเมริกา แต่เขาไม่มาปรากฏตัวเพื่อชกและดูเหมือนว่าจะออกจากประเทศไปแล้ว^{[ 6 ]}โดยมีรายงานเพิ่มเติมว่าเขาออกจากประเทศไปแล้วเนื่องจากข้อความที่ทิ้งไว้บนเว็บไซต์เครือข่ายสังคมTwitter [ ^{7 ]}ในวันอังคารที่ 3 มีนาคม มีรายงานว่าเขาอยู่ในนครนิวยอร์ก และจะกลับมาใน ^อีกสองสามวัน เขาได้ออกแถลงการณ์ขอโทษเพื่อนร่วมทีมสำหรับการไม่มาปรากฏตัวในการแข่งขันกับสหรัฐอเมริกาและการหายตัวไปที่นิวยอร์ก เขายังถอนตัวออกจากโปรแกรมการแข่งขันรองของงาน World Title Fight Night ของ Bernard Dunnesที่ The O2 Arena ดับลิน ในวันเสาร์ที่ 21 มีนาคม โดยยอมรับว่าเขาจะไม่พร้อมสำหรับการแข่งขัน^{[ 8 ] [ 9 ]}

เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม 2552 อีแกนกลับมาลงแข่งขันอีกครั้งที่สนามกีฬาแห่งชาติ โดยเอาชนะดาร์เรน ครูซ นักมวยรุ่นไลท์มิด เดิลเวทจากครัมลิน ซึ่งยอมแพ้ในช่วงต้นยกที่สาม ขณะที่อีแกนนำอยู่ 16–2 ในรอบชิงชนะเลิศรุ่นไลท์เฮฟวี่เวทอาวุโส^{[ 10 ]} เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2552 อีแกนแพ้ให้กับบาบาการ์ คามาราจาก สวีเดน ^{[ 11 ]} เขาได้รับเหรียญทองแดงในการแข่งขันชกมวยสมัครเล่นชิงแชมป์ยุโรปปี 2553ที่มอสโก ประเทศรัสเซีย หลังจากแพ้ให้กับอับเดลคาเดอร์ บูเฮเนียจากฝรั่งเศสในรอบรองชนะเลิศ

ในเดือนมกราคม 2011 อีแกนกล่าวต่อสาธารณะว่าเขามีปัญหาเรื่องการดื่มและได้รับการช่วยเหลือ “ผมดื่มมากเกินไป ผมอยู่ในช่วงเวลาที่แย่ ผมดื่มมากเกินไป นับตั้งแต่ผมกลับมาจากการแข่งขัน ผมก็ดื่มหนักมากและไม่หยุดเลย” เขากล่าว^{[ 12 ]} ในเดือนกุมภาพันธ์ 2012 ชารอน แมคฮิว แฟนสาวที่คบกันมานาน ซึ่งได้รับการยกย่องว่าช่วยให้เขากลับมาอยู่ในเส้นทางที่ถูกต้อง ได้ยุติความสัมพันธ์ 18 เดือนของพวกเขา ในปี 2012 อีแกนเป็นนักวิเคราะห์ใน การถ่ายทอดสดการแข่งขันชกมวย โอลิมปิก 2012ทางRTÉ Sportอีแกนพ่ายแพ้ให้กับโจ วอร์ดเป็นครั้งที่สามติดต่อกันในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศระดับอาวุโสในเดือนกุมภาพันธ์ 2013 ความพ่ายแพ้ครั้งนี้ทำให้อีแกนต้องประกาศเลิกชกมวย วอร์ดผู้ทรงพลังจากเวสต์มีธยกย่องอีแกนในคืนนั้น แต่ยังกล่าวอีกว่าเขา (อีแกน) เป็น “นักมวยที่ดีที่สุดอันดับสองในไอร์แลนด์”