ในปี 2005 นิตยสาร Kentucky Monthlyได้รับรางวัล Governor's Award in the Arts สาขาสื่อ ซึ่งเป็นรางวัลสูงสุดของรัฐในด้านศิลปะ นอกจากนี้ ในปีเดียวกันนั้น นิตยสารKentucky Monthlyยังปรากฏในภาพยนตร์เรื่องKeep Your Distance ของStu Pollardในฉากที่ตัวละครเอกได้รับเลือกให้เป็นชาวเคนทักกีแห่งปี

นิตยสาร Kentucky Monthlyได้รับการแต่งตั้งให้เป็นนิตยสารประจำรัฐอย่างเป็นทางการสำหรับงาน The Cup Experience ซึ่งเป็นชุดกิจกรรมที่จัดขึ้นควบคู่กับการแข่งขันRyder Cup ปี 2008 ที่เมืองลุยส์วิลล์ ในเดือนกันยายน ปี 2008 ทีมสหรัฐอเมริกาคว้าแชมป์ Ryder Cup โดยมีเคนนี เพอร์รีและเจบี โฮล์มส์ สองนักกีฬาจากรัฐเคนตักกี้เป็นผู้นำทีม ซึ่งทั้งคู่ได้รับเลือกให้เป็นชาวเคนตักกี้แห่งปี ในเดือนมีนาคม ปี 2008 นิตยสาร Kentucky Monthlyได้รับเลือกให้เป็น "นิตยสารประจำรัฐเคนตักกี้อย่างเป็นทางการ" สำหรับการแข่งขัน Alltech FEI World Equestrian Games ปี 2010

ในปี 2008 เนื่องในโอกาสครบรอบ 10 ปีนิตยสาร Kentucky Monthlyได้ตีพิมพ์หนังสือAnother Serving: Kentucky Monthly's 10th Anniversary Cookbook and THAT Kind of Journalistซึ่งเป็นการรวบรวมคอลัมน์หน้าสุดท้ายของ Walt Reichert หลังจากนั้น นิตยสารได้ตีพิมพ์หนังสือเพิ่มเติมอีกหลายเล่มได้แก่ Sacred Places of Kentucky (2011); Seasoned Cooking of Kentucky (2011); Kentucky A to Zโดย Amanda Hervey (2012); Kentucky's Twelve Days of Christmas (2012) ซึ่งเป็นหนังสือรวมบทความเกี่ยวกับเทศกาลคริสต์มาสในรัฐเคนตักกี้ เรียบเรียงโดย James B. Goode โดยมีนักเขียนชื่อดังมากมาย เช่นWendell Berry , Robert Penn Warren , Irvin S. CobbและHarriette Simpson Arnow ; และWalt's Wisdonโดย Walt Reichert (2014) ซึ่งเป็นการรวบรวมคอลัมน์เกี่ยวกับการทำสวนของ Walt จากนิตยสาร Kentucky Monthly ในปี 2016 นิตยสาร Kentucky Monthlyได้ออกหนังสือระบายสี Kentucky Monthly Coloring Bookโดยร่วมมือกับ Robert Powell ศิลปินจากเมือง Danville

ในปี 2021 นิตยสารKentucky Explorer ได้รวมเข้ากับ Kentucky Monthly ^{[ 2 ]}

ผู้ได้รับรางวัล "ชาวเคนทักกีแห่งปี" จากนิตยสาร Kentucky Monthly ได้แก่ : มิสอเมริกาปี 2000 เฮเธอร์ เฟรนช์ เฮนรี (1999) ผู้เคยขึ้นปกนิตยสารถึงสี่ครั้ง, มิสซี เจนกินส์ ผู้รอดชีวิตจากเหตุกราดยิง ที่โรงเรียนมัธยมฮีธ (2000), ดร. เลย์แมน เกรย์ และ ดร. โรเบิร์ต ดาวลิง (2001), สุภาพสตรีหมายเลขหนึ่งจูดี แพตตัน (2002), กองทัพเคนทักกี(2003), ประธานKCTCS ไมเคิล แมคคอล (2004), นักเขียน เวนเดล เบอร์รี (2005), ดร. เอ. เบนเน็ตต์ เจนสัน และ ดร. ชิน-เจ กิม (2006), และมิคาลา ริกเกิล เด็กหญิงวัย 11 ปี (2008) ผู้ระดมทุน 200,000 ดอลลาร์สหรัฐเพื่อการวิจัยโรคออทิสติกจากการขายกำไลลูกปัด เมื่อวันที่ 26 ธันวาคม 2008 นิตยสาร Kentucky Monthlyได้มอบรางวัล "ชาวเคนทักกีแห่งปี" ให้แก่ริกเกิลในระหว่างการแข่งขันบาสเกตบอลของมหาวิทยาลัยลุยส์วิลล์ ในงานมี มูฮัมหมัด อาลีแชมป์มวยเฮฟวีเวท 3 สมัย เข้าร่วมด้วยและได้บริจาคเงินให้กับองค์กรการกุศลของริกเกิล ณ วันที่ 1 มีนาคม 2551 ริกเกิลได้ระดมทุนได้เกือบ 500,000 ดอลลาร์ และต่อมาได้เป็นแขกรับเชิญในรายการ The Ellen DeGeneres Show

จอร์จ คลูนีย์นักแสดงเจ้าของรางวัลออสการ์ได้รับรางวัลนี้ในปี 2009 และดาโกตา เมเยอร์ ผู้ได้รับเหรียญกล้าหาญ ได้รับรางวัลชาวเคนทักกีแห่งปีประจำปี 2011 ทอม จูริช ผู้อำนวยการฝ่ายกีฬาของมหาวิทยาลัยลุยส์วิลล์ ได้รับรางวัลนี้ในปี 2013 หลังจากนำทีมกีฬาของมหาวิทยาลัย 10 ทีม ติดอันดับท็อป 25 ในปี 2013 รวมถึงทีมบาสเกตบอลชายที่คว้าแชมป์ NCAA และทีมบาสเกตบอลหญิงที่เข้าชิงชนะเลิศ จอร์แดน สมิธ จากฮาร์แลน ได้รับรางวัลนี้ในปี 2015 หลังจากคว้าแชมป์รายการThe Voice ทางช่อง NBC

• เคนตักกี้ อะฟิลด์
• ชีวิตในเคนตักกี้

• เว็บไซต์อย่างเป็นทางการ