ฟอร์เรสต์เติบโตในเมืองเอ็ดมอนด์ส รัฐวอชิงตันและเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลกับทีมเยาวชนต่างๆ ในเขตซีแอตเติล รวมถึง Emerald City FC และ Crossfire Sounders ซึ่งเขาได้รับการฝึกสอนจากอลัน ฮินตัน อดีตโค้ชของ Seattle Sounders ฟอร์เรสต์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยม Edmonds-Woodwayและเล่นฟุตบอลระดับมหาวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัยวอชิงตันโดยทำประตูได้ 34 ประตู และได้รับรางวัล All-American และ Pac-10 รวมถึงรางวัล Pac-10 Player of the Year ในปี 2006 ^{[ 1 ]} เขาพักการ แข่งขัน ในฤดูกาล 2005 เนื่องจากอาการเอ็นฝ่าเท้าอักเสบ^{[ 2 ]}ฤดูกาลสุดท้ายของเขาในปี 2007 ถูกตัดให้สั้นลงแม้จะเริ่มต้นได้อย่างน่าประทับใจ^{[ 3 ]}เมื่อเขาได้รับบาดเจ็บกระดูกร้าวจนต้องพักการแข่งขันตลอดฤดูกาล^{[ 4 ]}

ในช่วงที่เขาเรียนมหาวิทยาลัย ฟอร์เรสต์ยังเล่นให้กับฮิเบอร์เนียนและคาเลโดเนียนในลีกฟุตบอลแปซิฟิกโคสต์และคว้าแชมป์ระดับชาติ USASA ในปี 2548 ^{[ 5 ] [ 6 ]}

ฟอร์เรสต์ถูกดราฟต์โดยโคโลราโด ราปิดส์ด้วยการเลือกอันดับที่ 3 ในการดราฟต์เสริม MLS ปี 2008แต่ประสบปัญหาอาการกระดูกร้าวอีกครั้งระหว่างการฝึกซ้อมช่วงปรีซีซั่น และในที่สุดก็ถูกราปิดส์ปล่อยตัวเมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2008 ^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม 2008 ฟอร์เรสต์เซ็นสัญญากับซีแอตเติล ซาวน์เดอร์สแห่งUSL ดิวิชั่น 1สำหรับช่วงที่เหลือของฤดูกาล และต่อมาได้ลงเล่น 9 เกมให้กับทีม^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 2552 ฟอร์เรสต์เซ็นสัญญากับทีมขยาย MLS ซีแอตเติล ซาวน์เดอร์ส เอฟซีสำหรับฤดูกาล 2552 หลังจากที่ซาวน์เดอร์สได้สิทธิ์ในตัวเขามาจากราปิดส์^{[ 9 ]}เขาไม่ได้ลงเล่นในลีก แต่ได้ลงเล่นในเกมยูเอสโอเพ่นคัพ 1 นัด โดยทำประตูได้ในเกมที่ชนะโคโลราโด ราปิดส์ ทีมเก่าของเขา 1-0 ^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม 2552 ฟอร์เรสต์ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับพอร์ตแลนด์ ทิมเบอร์สในเกมกับบาเยิร์น มิวนิค II เขาทำประตูแรกของเกมได้ในนาทีที่ 8 และทิมเบอร์สได้เซ็นสัญญากับเขาจนจบฤดูกาล 2552 ^{[ 11 ]}และต่อมาเขาได้ลงเล่นในอีก 10 เกมที่เหลือให้กับทีม ซึ่งนำไปสู่การคว้าแชมป์ลีกและสถิติไม่แพ้ใคร 23 นัดติดต่อกัน^{[ 12 ]} เขาทำแอสซิสต์ให้ทีมชนะในเกมกับมอนทรีออล อิมแพ็ค แชมป์ในฤดูกาลปกติ^{[ 13 ]}

ฟอร์เรสต์เซ็นสัญญากับวอชิงตัน ครอสไฟร์แห่งUSL Premier Development Leagueสำหรับฤดูกาล 2010 ^{[ 14 ]}เขายังเป็นโค้ชให้กับสองทีมที่สโมสรฟุตบอลเยาวชนครอสไฟร์ พรีเมียร์ อีกด้วย^{[ 15 ]}

• ถ้วยคอมมิชชันเนอร์ของ USL ดิวิชั่น 1 (1): 2009