ฮีลีย์เคยเล่นฟุตบอลให้กับมหาวิทยาลัยโลโยลา แมริแลนด์ในทีมที่คว้าแชมป์ฟุตบอลชายระดับ NCAA Division II ในปี 1976

ในปี 1986 ฮีลีย์เป็นโค้ชให้กับทีม Dundalk Post 38 U-19 จนคว้าแชมป์ระดับภูมิภาค ในเดือนมีนาคม 1991 เขาเป็นโค้ชให้กับทีม Baltimore Hummers จนคว้าแชมป์ในร่มระดับชาติ^{[ 3 ]}ในเดือนมกราคม 1993 ทีมBaltimore Bays ที่เพิ่งก่อตั้งใหม่ ของUSISLได้ว่าจ้างฮีลีย์สำหรับฤดูกาลกลางแจ้งที่จะมาถึง^{[ 4 ]}ในช่วงห้าปีต่อมา ฮีลีย์เป็นโค้ชให้กับทีม Bays จนคว้าแชมป์ในร่มได้ 3 ครั้ง (1996–1998) และได้รับรางวัลโค้ชแห่งปี 3 ครั้ง

ในปี พ.ศ. 2541 บัลติมอร์ บลาสต์ แห่งเนชั่นแนล โปรเฟสชันแนล ซอกเกอร์ ลีกได้ว่าจ้างฮีลีย์ให้ดำรงตำแหน่งทั้งหัวหน้าโค้ชและผู้จัดการทั่วไป^{[ 5 ]}ฮีลีย์เป็นโค้ชให้กับบลาสต์จนถึงปี พ.ศ. 2545 โดยมีสถิติชนะ 85 แพ้ 83 ฮีลีย์ยังดำรงตำแหน่งโค้ชของสโมสรเยาวชนบัลติมอร์ เบย์ส อีกด้วย^{[ 6 ]}

ในปี 1990 เขาได้ก่อตั้งสโมสรฟุตบอลบัลติมอร์ ฮีลีย์ดำรงตำแหน่งประธานและโค้ชของสโมสรเยาวชนบัลติมอร์เบย์ส สโมสรเบย์สก่อตั้งขึ้นในปี 2002 โดยเป็นการควบรวมกิจการของสโมสรฟุตบอลบัลติมอร์และสโมสรฟุตบอลบัลติมอร์^{[ 6 ]}ฮีลีย์ยังคงดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไปของบัลติมอร์บลาสต์จนถึงปี 2018 เมื่อเขาเข้าร่วมกับแฮร์ริสเบิร์กฮีทในตำแหน่งประธาน^{[ 2 ]}

ในอุตสาหกรรมการธนาคาร เขาดำรงตำแหน่งรองประธานและผู้ช่วยผู้ควบคุมบัญชีของธนาคาร Provident Bank of Maryland ^{[ 1 ]}