เฮนเนสซีเล่น ฮิวลิ่งระดับสโมสรกับ สโมสร มิดเดิลตันในอีสต์คอร์กและเริ่มมีชื่อเสียงเมื่อสโมสรเข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์ระดับอาวุโสของเคาน์ตี เขาคว้า แชมป์ ระดับอาวุโสของเคาน์ตี เป็นครั้งแรก กับสโมสรในปี 1983 ซึ่งเป็นชัยชนะระดับอาวุโสของเคาน์ตีครั้งแรกของมิดเดิลตันนับตั้งแต่ปี 1916 ต่อมาทีมของเฮนเนสซีได้รับเกียรติให้เป็นตัวแทนของคอร์กในการแข่งขันชิงแชมป์สโมสรระดับภูมิภาค การเอาชนะบอร์ริโซเลห์ จากทิปเปอเรรีด้วยคะแนน 1–14 ต่อ 1–11 ในการแข่งขันนัดล้างแค้นของรอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาคทำให้เฟนตันได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศ สโมสรมุนสเตอร์ ^{[ 4 ]}ต่อมามิดเดิลตันพ่ายแพ้ให้กับกอร์ตในรอบรองชนะเลิศสโมสรออลไอร์แลนด์^{[ 5 ]}

สามปีต่อมาในปี 1986 เฮนเนสซีคว้าแชมป์ระดับเคาน์ตีได้เป็นครั้งที่สอง ก่อนที่จะเพิ่มเหรียญรางวัลชนะเลิศระดับเคาน์ตีเป็นครั้งที่สามในปี 1987 ต่อมาในปีนั้น มิดเดิลตันคว้าแชมป์สโมสรระดับมุนสเตอร์เป็นครั้งที่สอง หลังจากเอาชนะแคปปาไวท์จากทิปเปอเรรีไป ได้ด้วยคะแนนเพียงแต้มเดียว ^{[ 6 ]}ในวันเซนต์แพทริกปี 1988 มิดเดิลตันได้ลงแข่งขันในรอบชิงชนะเลิศสโมสรระดับออลไอร์แลนด์ โดยมี อาเธนรีจากกัลเวย์เป็นคู่ต่อสู้ อย่างไรก็ตาม สองประตูในช่วงต้นเกมโดยเฮนเนสซี และประตูจากการเตะของโคล์ม โอนีล ทำให้มิดเดิลตันชนะไปด้วยคะแนน 3–8 ต่อ 0–9 ชัยชนะครั้งนี้ยังทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศสโมสรระดับออลไอร์แลนด์ อีกด้วย ^{[ 7 ]}

เฮนเนสซีคว้าแชมป์ระดับเคาน์ตีสมัยที่สี่และสุดท้ายกับสโมสรได้ในปี 1991

นอกจากนี้ เขายังเป็น ผู้ชนะเลิศ การแข่งขันฟุตบอลระดับอาวุโสของคอร์กกับทีมอิโมคิลลีในปี 1984และยังได้รับรางวัลชนะเลิศการแข่งขันฟุตบอลระดับกลางของคอร์กในปี 1984 กับทีมมิดเดิลตันอีก ด้วย

เฮนเนสซีเริ่มมีชื่อเสียงในเวทีระดับระหว่างมณฑลกับคอร์กในช่วงต้นทศวรรษ 1970 ในปี 1979 เขาประสบความสำเร็จครั้งแรกในระดับเยาวชน เฮนเนสซีเริ่มต้นปีด้วยการคว้า แชมป์ฮิวลิ่ งเยาวชนมุนสเตอร์หลังจากเอาชนะลิเมอริก ด้วยคะแนน 3–17 ต่อ 404 ^{[ 8 ]}รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในเวลาต่อมา คอร์กพบกับคิลเคนนีเกมดำเนินไปอย่างสูสี อย่างไรก็ตาม เมื่อสิ้นเสียงนกหวีด คอร์กเป็นฝ่ายชนะด้วยคะแนน 2–11 ต่อ 1–9 ทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศ ฮิวลิ่งเยาวชน ออลไอร์แลนด์^{[ 9 ]}

ต่อมาเฮนเนสซีได้เข้าร่วมทีมฮิวลิ่งรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีของคอร์ก และประสบความสำเร็จสูงสุดในปี 1982 ในปีนั้นเขาคว้า แชมป์ มุนสเตอร์ในระดับนั้นได้สำเร็จ เนื่องจากลิเมอริกถูกเอาชนะได้อย่างง่ายดาย^{[ 10 ]}รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในเวลาต่อมาเป็นการพบกันระหว่างคอร์กกับกัลเวย์ชัยชนะอย่างเฉียดฉิว 0–12 ต่อ 0–11 ทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์ รุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี ^{[ 11 ]}

ต่อมาเฮนเนสซีได้เข้าร่วมทีมฮิวลิ่งอาวุโสของคอร์กและคว้าเหรียญรางวัลชนะ เลิศมุน สเตอร์ ระดับอาวุโสครั้งแรกในปี 1982 หลังจากเอาชนะ วอเตอร์ฟอร์ด ด้วยคะแนน 5–31 ต่อ 3–6 ^{[ 12 ]}รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ครั้งต่อมา คอร์กได้พบกับคิลเคนนี หลังจากแคมเปญชิงแชมป์ระดับภูมิภาคที่น่าประทับใจ 'เดอะ รีเบลส์' เป็นตัวเต็งอย่างมาก อย่างไรก็ตาม คิลเคนนีกลับสร้างความประหลาดใจ คริสตี้ เฮฟเฟอร์แนนทำสองประตูในช่วงเวลา 40 วินาทีก่อนพักครึ่ง ทำให้คอร์กเสียกำลังใจ เกอร์ เฟนเนลลีทำประตูที่สามได้ภายในแปดนาทีหลังจากเริ่มครึ่งหลัง ทำให้คิลเคนนีชนะไปด้วยคะแนน 3–18 ต่อ 1–15 ^{[ 13 ]}

ในปี 1983 ความสำเร็จระดับภูมิภาคของคอร์กยังคงดำเนินต่อไป เฮนเนสซีคว้าแชมป์มุนสเตอร์เป็นครั้งที่สองในปีนั้น ขณะที่คอร์กเอาชนะวอเตอร์ฟอร์ดเป็นปีที่สองติดต่อกัน^{[ 14 ]}รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในเวลาต่อมา คอร์กพบกับคิลเคนนีเป็นปีที่สองติดต่อกันเช่นกัน 'เดอะแคทส์' ใช้ประโยชน์จากลมแรงเพื่อครองเกมในช่วงครึ่งแรกและสร้างคะแนนนำอย่างมาก คอร์กกลับมาอย่างดุดันด้วยประตูจากโทมัส มัลคาฮีและเซอานี โอเลียรีอย่างไรก็ตาม เมื่อสิ้นสุดการแข่งขัน คิลเคนนีเป็นฝ่ายชนะด้วยคะแนน 2–14 ต่อ 2–12 ^{[ 15 ]}

ปี 1984 เป็นปีพิเศษในประวัติศาสตร์ของกีฬาเกลิกเนื่องจากเป็นปีครบรอบ 100 ปีของสมาคมกีฬาเกลิกปีเริ่มต้นได้ดี โดยเฮนเนสซีช่วยทีมของเขาคว้าชัยชนะใน การแข่งขัน Centenary Cup พิเศษ เหรียญรางวัลชนะเลิศมุนสเตอร์เหรียญที่สามก็ตามมาในไม่ช้าสำหรับเฮนเนสซี เมื่อคอร์กเอาชนะทิปเปอเรรีด้วยคะแนน 4–15 ต่อ 3–14 ในรอบชิงชนะเลิศมุนสเตอร์ที่น่าจดจำ^{[ 16 ]}รอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ที่จัดขึ้นที่สนามเซมเปิลสเตเดียมในเธอร์เลส คอร์กได้พบกับออฟฟาลีเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์การแข่งขัน รอบชิงชนะเลิศในปีครบรอบ 100 ปีไม่เป็นไปตามที่คาดหวัง และคอร์กคว้าชัยชนะอย่างง่ายดายด้วยคะแนน 3–16 ต่อ 1–12 ^{[ 17 ]} นี่เป็น เหรียญรางวัลชนะ เลิศ ออลไอร์แลนด์ เหรียญ แรกของเฮนเนสซี

ในปี พ.ศ. 2528 เฮนเนสซีได้เพิ่มตำแหน่งแชมป์มุนสเตอร์เป็นครั้งที่สี่ให้กับคอลเลกชันของเขา โดยคอร์กเอาชนะทิปเปอเรรีด้วยคะแนน 4–17 ต่อ 4–11 ในรอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาค^{[ 18 ]}อย่างไรก็ตาม คอร์กก็พ่ายแพ้ให้กับกัลเวย์ในรอบรองชนะเลิศออลไอร์แลนด์ในเวลาต่อมา

ในปี 1986 คอร์กคว้าแชมป์มันสเตอร์ได้เป็นสมัยที่ 5 ติดต่อกัน โดยคอร์กเอาชนะแคลร์ด้วยคะแนน 2–18 ต่อ 3–12 คว้าแชมป์ระดับภูมิภาคมาครองได้^{[ 19 ]}ชัยชนะครั้งนี้ปูทางไปสู่การพบกันในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์กับกัลเวย์ ทีมจากทางตะวันตกเป็นตัวเต็งอย่างมากเมื่อเทียบกับทีมคอร์กที่อายุมากแล้ว อย่างไรก็ตาม ในวันนั้นเรื่องราวกลับแตกต่างออกไป สี่ประตูของคอร์ก หนึ่งประตูจากจอห์น เฟนตันสองประตูจากโทมัส มัลคาฮีและอีกหนึ่งประตูจากเฮนเนสซี ทำให้การโจมตีของกัลเวย์หยุดชะงัก และช่วยให้ 'เดอะ รีเบลส์' คว้าชัยชนะด้วยคะแนน 4–13 ต่อ 2–15 ^{[ 20 ]}นี่เป็นเหรียญรางวัลออลไอร์แลนด์เหรียญที่สองของเฮนเนสซี

ในปี 1987 เฮนเนสซีเป็นกัปตันทีมคอร์ก ซึ่งกำลังพยายามสร้างประวัติศาสตร์ด้วยการคว้าแชมป์มุนสเตอร์เป็นสมัยที่ 6 ติดต่อกันเป็นสถิติสูงสุด ในครั้งนั้นมีทิปเปอเรรีเป็นคู่ต่อสู้ แต่เกมจบลงด้วยผลเสมอ การแข่งขันนัดรีเพลย์ที่สนามฟิตซ์เจอรัลด์ สเตเดียม เมืองคิลลาร์นีย์ได้กลายเป็นตำนานในฐานะหนึ่งในรอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาคที่ยิ่งใหญ่ที่สุด เมื่อหมดเวลาการแข่งขันทั้งสองทีมเสมอกันอีกครั้งและต้องต่อเวลาพิเศษ ในที่สุดทิปเปอเรรีก็ชนะไปด้วยคะแนน 4–22 ต่อ 1–22 และเป็นครั้งแรกในรอบ 5 ปีที่คอร์กไม่ได้เป็นแชมป์ระดับภูมิภาค^{[ 21 ]}

หลังจากเกมนี้ คอร์กก็เริ่มตกต่ำลง เนื่องจากทิปเปอเรรีครองแชมป์มุนสเตอร์ติดต่อกันถึงสามฤดูกาล ที่สำคัญกว่านั้น เฮนเนสซีถูกตัดออกจากทีมแชมป์ของคอร์กในปี 1989 ทีมกลับมาอีกครั้งในปี 1990 โดยเฮนเนสซีคว้าแชมป์มุนสเตอร์สมัยที่หกได้สำเร็จ หลังจากเอาชนะทิปเปอเรรีอย่างเหนือความคาดหมายด้วยคะแนน 4–16 ต่อ 2–14 ^{[ 22 ]}ต่อมาคอร์กได้ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์อีกครั้ง โดยพบกับกัลเวย์ กัลเวย์ยังคงเป็นทีมเต็งและตั้งเป้าคว้าแชมป์ออลไอร์แลนด์สมัยที่สามในสี่ฤดูกาล หลังจากพักครึ่งไม่นาน ทีมจากทางตะวันตกก็ขึ้นนำเจ็ดแต้มและกำลังจะคว้าชัยชนะ อย่างไรก็ตาม โทมัส มัลคาฮีได้แสดงบทบาทกัปตันทีมและทำประตูสำคัญที่ช่วยฟื้นฟูเกมรุกของคอร์ก ผลคะแนนสุดท้าย 5–15 ต่อ 2–21 ทำให้คอร์กได้รับชัยชนะในการแข่งขันฮิวลิ่งรอบชิงชนะเลิศที่เปิดกว้างที่สุดครั้งหนึ่งในรอบหลายปี และทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศออลไอร์แลนด์เป็นครั้งที่สาม^{[ 23 ]}

ทิปป์แย่งชิงตำแหน่งแชมป์มันสเตอร์จากคอร์กได้อีกครั้งในปี 1991 อย่างไรก็ตาม เฮนเนสซีคว้าเหรียญรางวัลชนะเลิศมันสเตอร์เหรียญที่เจ็ดของเขาในสนามแข่งขันในปี 1992 เมื่อลิเมอริกพ่ายแพ้ให้กับ 'เดอะ รีเบลส์' ^{[ 24 ]}หลังจากเอาชนะดาวน์ได้คอร์กก็ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ โดยมีคิลเคนนีเป็นคู่ต่อสู้ นับเป็นการพบกันครั้งแรกของทั้งสองทีมในการแข่งขันชิงแชมป์ในรอบเก้าปี ชัยชนะออลไอร์แลนด์เหนือกัลเวย์และออฟฟาลีทำให้เฮนเนสซีได้รับเหรียญออลไอร์แลนด์สามเหรียญ อย่างไรก็ตาม การเอาชนะคู่ปรับที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของคอร์กจะเป็นการเติมเต็มความสำเร็จ คิลเคนนีเล่นโดยมีลมแรงในครึ่งแรกและตามหลังอยู่สองแต้มในครึ่งเวลา 'เดอะ แคทส์' สู้กลับและเอาชนะคู่ปรับตัวฉกาจด้วยคะแนน 3–10 ต่อ 1–12 ^{[ 25 ]}

ในช่วงไม่กี่ปีต่อมา กีฬาเฮอร์ลิงของคอร์กก็เริ่มตกต่ำลง เฮนเนสซีได้ลงเล่นในสองเกมแรกของการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลเฮอร์ลิงลีก สามเกมระหว่างคอร์กกับ เว็กซ์ฟอร์ดในปี 1993 อย่างไรก็ตาม เขาถูกตัดออกจากทีมในรอบชิงชนะเลิศ เขาประกาศเลิกเล่นหลังจากที่คอร์กพ่ายแพ้ในการแข่งขันชิงแชมป์ในปีนั้น

เฮนเนสซียังลงเล่นให้กับทีมมันสเตอร์ในการแข่งขันฮิวลิ่งระหว่างจังหวัดและประสบความสำเร็จอย่างมาก เขาลงเล่นให้กับจังหวัดของเขาเป็นครั้งแรกในปี 1984 โดยมันสเตอร์เอาชนะคู่ปรับตลอด กาลอย่างเลนส เตอร์ด้วยคะแนน 1–18 ต่อ 2–9 ทำให้เฮนเนสซีได้รับ เหรียญรางวัลชนะเลิศ Railway Cupเขาเป็นสมาชิกคนสำคัญของทีมอีกครั้งในปี 1985 เมื่อคอนนาคท์เป็นคู่ต่อสู้ ผลการแข่งขัน 3–6 ต่อ 1–11 ทำให้มันสเตอร์ได้รับชัยชนะและทำให้เฮนเนสซีได้ครองถ้วย Railway Cup เป็นครั้งที่สอง เขาเป็นสมาชิกของทีมมันสเตอร์เป็นปีที่สามติดต่อกันในปี 1986 อย่างไรก็ตาม คอนนาคท์ได้แก้แค้นให้กับความพ่ายแพ้ในปีที่แล้ว นี่เป็นการลงเล่นครั้งสุดท้ายของเฮนเนสซีกับจังหวัดของเขา^{[ 26 ]}