เควินประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ของวอร์ริงตันในเกมกับลีดส์เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2550 โดยทำสองทรัยในเกมที่แพ้ด้วยสกอร์ 42-26 ^{[ 9 ]}ไม่นานหลังจากประเดิมสนาม เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนของ Engage Super League จากผลงานในเดือนกรกฎาคม 2550 แม้ว่าเริ่มต้นเดือนด้วยการลงเล่นในระดับเฟิร์สต์เกรดเพียง 5 เกมก็ตาม เขาทำ 5 ทรัยใน 3 เกมในช่วงเดือนนั้น โดย 3 ทรัยนั้นทำได้ภายในเวลาเพียง 9 นาทีในเกมกับ ซัลฟอร์ด [ ^{10 ] เพนนี}จบปี 2550 ด้วยการทำ 15 ทรัยใน 15 เกม และได้รับเลือกให้ติดทีมในฝันของ Super League ประจำปี 2550

เควินได้รับเสื้อหมายเลข 5 สำหรับปี 2008 หลังจากฤดูกาลเปิดตัวที่ยอดเยี่ยม และได้ลงเล่นเคียงข้างแมตต์ คิง นักเตะ ทีมชาติออสเตรเลีย แต่เขากลับทำผลงานได้ไม่น่าประทับใจและต้องหลุดจากทีมไปในที่สุด

เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม พ.ศ. 2552 เควินได้เข้าร่วมแข่งขันเพื่อชิงตำแหน่งชายที่เร็วที่สุดในรักบี้ลีกซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการแข่งขันเปิดสนามในงานCarnegie Floodlit Nines ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม 2552 เควินถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้กับทีมWidnes ใน Championship หลังจากที่ไม่สามารถแทรกตัวเข้าไปอยู่ในทีมชุดใหญ่ของ Warrington ภายใต้โค้ชคนใหม่โทนี่ สมิธได้^{[ 12 ]}

ในปี 2010 เพนนีถูกยืมตัวไปเล่นให้กับฮาร์เลควินส์ อาร์แอลโดยทำได้ 3 ทรัยใน 5 นัด ก่อนจะกลับไปยังสโมสรต้นสังกัด

เพนนีถูกปล่อยตัวจากวอร์ริงตันเมื่อสิ้นปี 2010 และเข้าร่วมทีมเวคฟิลด์ ทรินิตี้ ไวลด์ แคทส์ ในปี 2011 แต่ก็ไม่สามารถสร้างผลงานที่น่าประทับใจได้อีกครั้ง และถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้กับวิทเนส ไวกิ้งส์

เควิน เพนนี เข้าร่วมทีมสวินตัน ไลออนส์เมื่อสตีฟ แมคคอร์แมค โค้ชของทีมเซ็น สัญญาดึงตัวเขามาร่วมทีมในเดือนพฤศจิกายน ปี 2011 ในช่วงปิดฤดูกาลเพื่อเสริมทัพผู้เล่นสำหรับฤดูกาล 2012

เพนนีเซ็นสัญญากับวอร์ริงตันอีกครั้งในปี 2014 และได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรเป็นครั้งที่สองในเกมกับคาสเซิลฟอร์ด ไทเกอร์สก่อนการกลับมา เพนนีกล่าวว่าเขาตั้งใจที่จะใช้โอกาสครั้งที่สองให้คุ้มค่าที่สุดและตั้งเป้าที่จะมอบ 'คุณค่า' ให้กับวูล์ฟส์^{[ 13 ]}แม้ว่าจะใช้เวลาบางส่วนในการยืมตัวไปเล่นที่สวินตันและนอร์ทเวลส์ ครูเซเดอร์ส เพนนีก็แสดงฟอร์มที่ดีให้กับวอร์ริงตันและสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในทีมชุดแรกของสโมสร เขาลงเล่น 23 นัดและทำคะแนนได้ 16 ทรัยในปี 2015 ซึ่งเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขานับตั้งแต่ฤดูกาลแรก และเซ็นสัญญาใหม่สองปีเมื่อสิ้นปี^{[ 14 ]}

เพนนีเคยถูกยืมตัวไปเล่นที่สวินตันในปี 2014

เพนนีเคยถูกยืมตัวไปเล่นให้กับทีม North Wales Crusaders ในปี 2015

เพนนีเคยถูกยืมตัวไปเล่นให้กับทีมรอชเดล ฮอร์เน็ตส์ ในปี 2016 และ 2017