หลังจากการปลดแอชบี้ในปี 2006 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมชั่วคราว และต่อมาได้รับตำแหน่งผู้จัดการทีมถาวร หลังจากที่สโมสรนูเนียตัน โบโรห์ ถูกยุบเลิกเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2007–08 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมของสโมสรที่ก่อตั้งขึ้นใหม่ เขานำทีมจบอันดับสองในเซาเทิร์นลีก ดิวิชั่นหนึ่ง มิดแลนด์สและเลื่อนชั้นได้สำเร็จในครั้งแรก โดยเอาชนะเชสทาวน์ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ ฤดูกาลถัดมา เขานำทีมเลื่อนชั้นได้อีกครั้งเป็นครั้งที่สองติดต่อกัน โดยเอาชนะชิปเพนแฮม ทาวน์ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ หลังจากจบอันดับสองในเซาเทิร์นลีก พรีเมียร์ ดิวิชั่น ในปี 2012 นูเนียตัน โบโรห์ จบฤดูกาลในอันดับที่ห้าในคอนเฟอเรนซ์ นอร์ทและชนะรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ หลังจากเอาชนะเกนส์โบโรห์ ทรินิตี้ 1–0 นำทีมกลับสู่คอนเฟอเรนซ์ พรีเมียร์ หลังจากห่างหายไปเก้าปี

วิลกินได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมเร็ก ซ์แฮมคู่แข่งในคอนเฟอเรนซ์ พรีเมียร์ของนูเนียตันด้วยสัญญา 2 ปี เมื่อวันที่ 20 มีนาคม 2014 เกมแรกของวิลกินในฐานะผู้จัดการทีมคือการพบกับซอลส์บิวรี ซิตี้ ซึ่งทีมใหม่ของเขาเสมอกัน 1-1 เขาทำการเปลี่ยนแปลงทีมในช่วงต้นฤดูกาล โดยเซ็นสัญญายืมตัวแบรดลีย์ รีด อดีตนักเตะเยาวชน ขณะเดียวกันก็ปล่อยตัวเบรตต์ ออร์เมอรอด เขาจบฤดูกาลด้วยอันดับต่ำสุดเป็นประวัติการณ์ของสโมสรที่อันดับ 17

ในช่วงฤดูร้อนปี 2014 เขาได้ปรับโฉมสโมสรใหม่ทั้งหมด โดยปล่อยตัว Robert Ogleby, Kyle Parle, David Artell, Jay Colback และ Joe Anyinsah, Kevin Thornton และ Stephen Wright และ Leon Clowes ออกไป แม้ว่า Wilkin จะพยายามเจรจาต่อสัญญาใหม่ แต่ Johnny Hunt และ Joslain Mayebi ก็ออกจากสโมสรไป การเสริมทัพของเขาประสบความสำเร็จในช่วงฤดูร้อน โดย Blaine Hudson เป็นผู้เล่นคนแรกที่ย้ายมาจากCambridge Unitedตามมาด้วย Wes York และLouis Moultจากสโมสรเก่า Nuneaton นอกจากนี้ยังมีManny Smith , Connor Jenningsและ Dan Bachmann ที่ยืมตัวมาจากStoke Cityฤดูกาลเริ่มต้นด้วยชัยชนะเหนือ Dartford โดย Wes York ทำได้สองประตู แต่เกมเหย้านัดแรกของฤดูกาล Wrexham แพ้ Gateshead ไป 3-0 ^{[ 3 ]}

ฟอร์มในลีกตกต่ำลงตลอดฤดูกาล แต่การแข่งขันเอฟเอคัพทำให้เร็กซ์แฮมเข้าถึงรอบที่ 3 ซึ่งพวกเขาต้องเผชิญหน้ากับสโต๊ค ซิตี้มาร์ค คาร์ริงตันทำประตูให้เร็กซ์แฮมขึ้นนำทีมจากพรีเมียร์ลีก แต่สุดท้ายก็แพ้ไป 3-1 วิลกินใช้ระบบยืมตัว โดยดึงตัวนักเตะอย่าง สก็อตต์ แทนค็อก (สวอนซี ซิตี้), โจ ธอมป์สัน (เบอร์รี), จอน แฟลตต์ (วูล์ฟส์), แดนโฮลแมน (โคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด), แซม ฟินลีย์ (ทีเอ็นเอส), จอห์นนี่ ฮันท์ (เคมบริดจ์ ยูไนเต็ด), เจมส์ เพียร์สัน (เลสเตอร์ ซิตี้) และคีรอน มอร์ริส (วอลซอลล์) เข้ามา ความสำเร็จของวิลกินในรายการฟุตบอลถ้วยยังคงดำเนินต่อไปในรายการเอฟเอ โทรฟีโดยเขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศพบกับทอร์คีย์ ยูไนเต็ด เร็กซ์แฮมเอาชนะพวกเขาได้ทั้งในบ้านและนอกบ้านเพื่อผ่านเข้ารอบไปเล่นที่สนามเวมบลีย์^{[ 4 ]}

แม้ว่าเร็กซ์แฮมจะทำผลงานได้ดีในรายการเอฟเอ โทรฟี แต่ฟอร์มการเล่นของพวกเขากลับตกต่ำลง โดยชนะเพียง 2 เกมจาก 7 เกมระหว่างรอบรองชนะเลิศและรอบชิงชนะเลิศ ที่เวมบลีย์ เร็กซ์แฮมต้องเผชิญหน้ากับนอร์ท เฟอร์ริบี ยูไนเต็ดทีมสมัครเล่นจากคอนเฟอเรนซ์ นอร์ท เร็กซ์แฮมนำ 2-0 จากหลุยส์ มอลต์ และเจย์ แฮร์ริส แต่ยูไนเต็ดกลับมาตีเสมอได้ 2-2 ก่อนที่จะต่อเวลาพิเศษและดวลจุดโทษ ทำให้เอฟเอ โทรฟีตกเป็นของนอร์ท เฟอร์ริบี นี่จะเป็นเกมสุดท้ายของวิลกินส์ เนื่องจากเขาถูกคณะกรรมการไล่ออกหลังจากนั้นไม่ถึง 24 ชั่วโมง^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 21 กันยายน 2015 วิลกินได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมของสโมสรแบร็คเลย์ทาวน์ในเนชั่นแนลลีกนอร์ ท ^{[ 6 ]}เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2018 แบร็คเลย์เอาชนะสโมสรบรอมลีย์ ในเนชั่นแนลลีก ในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอโทรฟีปี 2018เพื่อคว้าถ้วยรางวัลเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของสโมสร^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 29 กันยายน 2022 วิลกินถูกปลดออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีม โดยสโมสรอยู่ในอันดับที่ 8 ของลีก^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม พ.ศ. 2565 วิลกินได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมAFC Telford United ^{[ 9 ]}

วิลกินเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมบัคส์ต่อจากพอล คาร์เดน โดยรับช่วงต่อจากทีมที่อยู่อันดับที่ 23 ในลีกวานารามา เนชั่นแนล ลีก นอร์ท มีเพียง 7 คะแนนจาก 12 นัด วิลกินไม่สามารถพลิกสถานการณ์ของสโมสรได้ และพวกเขาก็ตกชั้น โดยจบอันดับที่ 24 ของตาราง

วิลกินได้ทำการปรับปรุงทีมบัคส์เกือบทั้งหมดเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับการแข่งขันในลีก Pitching In Southern League Premier Central โดยเหลือเพียงจอร์แดน พิกก็อตต์, ไบรอน มัวร์ และมอนเทล กิบสัน เท่านั้นที่ยังคงอยู่ ส่วนวิลกินได้ดึงตัวผู้เล่นอย่างแบรนดอน ฮอลล์, เอลลิส ไมล์ส, ออร์ริน เพนดลีย์, นาธาน ฟ็อกซ์, เฟรเซอร์ เคอร์ และจาเร็ด ฮอดจ์คิสส์ เข้ามาเสริมทีม พร้อมด้วยผู้เล่นรุ่นใหม่ไฟแรงอย่างเรมี วอล์คเกอร์ และริคาร์โด ดินานกา

ทีมบัคส์เริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างไม่ค่อยดีนัก แต่ก็สามารถสร้างผลงานไร้พ่ายได้อย่างต่อเนื่องจนจบฤดูกาล โดยจบอันดับสองของลีก พวกเขาเอาชนะมิคเคิลโอเวอร์ เอฟซี ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ แต่พ่ายแพ้ให้กับลีมิงตัน เอฟซี 1-0 ในรอบชิงชนะเลิศ

ฤดูกาล 2024/25 เริ่มต้นขึ้นโดยที่เทลฟอร์ดเป็นหนึ่งในทีมเต็งที่จะเลื่อนชั้น แต่พวกเขาไม่สามารถรักษาฟอร์มการเล่นให้ทันกับทีมจ่าฝูงอย่างเคทเทอริง ทาวน์ได้ วิลกินจึงปรับปรุงทีมอีกครั้งในช่วงกลางฤดูกาล โดยเสริมผู้เล่นอย่างลุค โรว์, ดิลัน อัลเลน-แฮดลีย์ และโอลิเวอร์ คอว์ธอร์น และพวกเขาก็จบฤดูกาลด้วยอันดับที่สาม ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟอีกครั้ง

หลังจากเอาชนะ Halesowen Town ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ Bucks ก็ได้เลื่อนชั้นกลับสู่ National League North โดยเอาชนะ Kettering Town 4-2 ในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 10 ]}

วิลกินเซ็นสัญญาขยายเวลาเมื่อต้นฤดูกาล 2025/26 ^{[ 11 ]}