เขาเป็นอดีตหัวหน้าโค้ชของวิทยาลัยไอโอนาซึ่งเขารับตำแหน่งต่อจากเจฟฟ์ รูแลนด์ที่ถูกไล่ออกหลังจากทำผลงาน 2–28 ในปี 2007 วิลลาร์ดมาที่ไอโอนาหลังจากใช้เวลา 10 ปีเป็นผู้ช่วยภายใต้ริค พิทิโน^{[ 1 ]}ในฤดูกาลที่สามของเขากับไอโอนา วิลลาร์ดนำทีมเกลส์ไปสู่ฤดูกาลที่ชนะ 20 เกมเป็นครั้งที่ 14 ในประวัติศาสตร์ของโปรแกรม ซึ่งเป็นการพัฒนาขึ้น 9 เกมจากสองฤดูกาลแรกของเขาในนิวโรเชลล์ หลังจากรับช่วงต่อโปรแกรมที่อยู่อันดับที่ 10 จากท้ายสุดในดัชนีเปอร์เซ็นต์การจัดอันดับ (RPI) ^{[ a ]} ​​ทีมเกลส์ก็พัฒนาขึ้นมาอยู่ในอันดับ Top 80 RPI ในฤดูกาล 2009–10 ซึ่งเป็นการพลิกฟื้นที่สูงที่สุดในช่วงเวลาดังกล่าวใน NCAA Division I หลังจากเสร็จสิ้นการพลิกฟื้น ในวันที่ 28 มีนาคม 2010 วิลลาร์ดก็รับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยเซตันฮอลล์ซึ่งเป็นโรงเรียนที่แข่งขันในBig East Conference

^[ข]เขาพาทีมไพเรตส์คว้าแชมป์บิ๊กอีสต์ในปี 2016เมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2019 เขากลายเป็นหัวหน้าโค้ชคนแรกของทีมไพเรตส์ที่พาทีมคว้าชัยชนะ 20 เกมติดต่อกัน 4 ฤดูกาล ^{[ 2 ]}หลังจากที่เซตันฮอลล์เอาชนะมหาวิทยาลัยรัตเกอร์สเมื่อวันที่ 12 ธันวาคม 2021 วิลลาร์ดแซงหน้าพีเจ คาร์เลซิโมมาอยู่ในอันดับสองของประวัติศาสตร์ทีมด้วยจำนวนชัยชนะ 213 ครั้ง มีเพียงฮันนี่ รัสเซลล์ (295) เท่านั้นที่มีชัยชนะมากกว่าวิลลาร์ด ^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 21 มีนาคม 2022 วิลลาร์ดตอบรับงานเป็นหัวหน้าโค้ชบาสเกตบอลคนต่อไปของ^{มหาวิทยาลัย}แมริแลนด์ ^{[ 4} ]

วิลลาร์ดนำทีมเทอร์ปส์เข้าสู่ การแข่งขัน NCAA Tournamentในฤดูกาลแรกของเขาในฐานะหัวหน้าโค้ช ทีมเอาชนะเวสต์เวอร์จิเนีย 67–65 ในรอบ 64 ทีม ก่อนจะแพ้ให้กับอลาบามา 73–51 ในรอบ 32 ทีม

ในฤดูกาล 2024–2025 วิลลาร์ดนำทีมแมริแลนด์ไปสู่สถิติ 27–9 โดยมีสถิติในลีก 14–6 แมริแลนด์ได้รับสิทธิ์วางอันดับ 2 ในการแข่งขันบิ๊กเทน และเอาชนะอิลลินอยส์ในรอบก่อนรองชนะเลิศ ก่อนที่จะแพ้ให้กับมิชิแกน 81–80 แมริแลนด์ได้รับสิทธิ์วางอันดับ 4 ในการแข่งขันเอ็นซีเอเอ ซึ่งวิลลาร์ดนำทีมเทอร์ปส์ไปสู่รอบสวีทซิกซ์ทีนเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2016 เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล วิลลาร์ดได้รับการประกาศให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่ของวิลลาโนวา^{[ 5 ]}ซึ่งเป็นการเคลื่อนไหวที่เขาได้รับเสียงวิพากษ์วิจารณ์อย่างหนัก ซึ่งเขาอธิบายว่าเป็นเรื่องที่น่าเกลียด^{[ 6 ]}

ช่วงเวลาของวิลลาร์ดในฐานะโค้ชของวิลลาโนวาเริ่มต้นด้วยความพ่ายแพ้ต่อบีวายยูด้วยคะแนน 66–71