โดยหลักแล้วเขาเป็นพิชเชอร์ตัวจริงในทีมไมเนอร์ลีกของรอยัลส์ เขาใช้เวลา 6 ปีในระดับ Single-A และ Double-A ก่อนจะขึ้นไปเล่นในระดับ Triple-A ที่โอมาฮาในปี 2002ในระหว่างอาชีพในไมเนอร์ลีก คาเลโรทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมให้กับทีมรอยัลส์ ในปี 1996 เขาจบอันดับที่สี่ในลีก Single-A นอร์ทเวสต์ใน ด้านค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA)เขายังได้รับเลือกให้ติดทีมออลสตาร์ของเท็กซัสลีก ในปี 1997จนถึงปี 2000คาเลโรมีชัยชนะ 31 ครั้งใน ชุด ยูนิฟอร์มของแร็งเกอร์และทำหน้าที่เป็นรีลีฟเวอร์ในปี 2001หลังจากลงเล่นเป็นตัวจริง 105 ครั้ง รอยัลส์เทรดคาเลโรไปให้กับฟิลาเดลเฟีย ฟิลลี ส์เพื่อแลกกับไบ รอัน แฮร์ริสตำแหน่งชอร์ตสต็อปในปี 2002 แต่เขาก็ถูกส่งตัวกลับมาที่รอยัลส์และได้รับสถานะฟรีเอเจนต์

ต่อมา คาเลโร ได้เซ็นสัญญากับทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ ในฐานะ ผู้เล่นอิสระเขาประเดิมสนามในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 2 เมษายน 2546 ในเกมที่คาร์ดินัลส์พบกับมิลวอกี บริวเวอร์สโดยเขาลงเล่นไปสองในสามของอินนิ่ง เสียสองฮิตและหนึ่งวอล์ค แต่ไม่เสียแต้ม เขาใช้เวลาตลอดปี 2546และเกือบทั้งปี 2547ในเมเจอร์ลีก โดยลงเล่นในตำแหน่งรีลีฟเวอร์เกือบทุกเกม เขาเป็นสมาชิกของทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ ปี 2547 ที่คว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกและได้เล่นในเวิลด์ซีรีส์ปี 2547

หลังจบฤดูกาล 2004 คาเลโรถูกเทรดจากคาร์ดินัลส์พร้อมกับแดน ฮาเรน ผู้เล่นตำแหน่งพิชเชอร์ตัวจริง และ ดาริค บาร์ตันผู้เล่นดาวรุ่งที่ตีเก่งไปยังโอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์เพื่อแลกกับมาร์ค มัลเดอร์^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2551 หลังจากถูกทีมแอธเลติกส์ปล่อยตัวและตัดชื่อออกจากทีม คาเลโรได้เซ็นสัญญากับทีมเท็กซัส เรนเจอร์ส เรนเจอร์สเซ็นสัญญากับคาเลโรในระดับไมเนอร์ลีกและส่งเขาไปเล่นในทีมโอคลาโฮมา ระดับทริปเปิลเอ ซึ่งเขาใช้เวลาที่เหลือของฤดูกาลอยู่ที่นั่น

คาเลโรเซ็นสัญญากับทีมรองพร้อมคำเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิกับทีมฟลอริดา มาร์ลินส์ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2552 [ ^{2 ] เขา}ได้เข้าร่วมทีมหลังจากการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ และถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นหลักของเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 4 เมษายน^{[ 3 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจากจบฤดูกาล

เมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2010 นิวยอร์ก เม็ตส์เซ็นสัญญากับคาเลโรในระดับไมเนอร์ลีก พร้อมเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ ต่อมาเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม เขาถูกเม็ตส์ปล่อยตัว และเซ็นสัญญากับลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สเมื่อวันที่ 10 มิถุนายน และถูกส่งไปเล่นในระดับ AAA กับทีมอัลบูเคอร์กี ไอโซโทปส์ เขาลงเล่น 15 เกมให้กับไอโซโทปส์ ก่อนที่พวกเขาจะปล่อยตัวเขาเช่นกัน